和评论:化学》杂志上的雷竞技苹果下载研究表明
菜单e-ISSN: 2319 - 9849
e-ISSN: 2319 - 9849
化学系,Dr.Hari辛格在大学,中央大学,Sagar - 470003,印度中央邦
收到日期:12/06/2013;修订日期:22/06/2013;接受日期:29/06/2013
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含氮的化合物结构组件得到广泛的应用药品和农用化学品由于其生物活性。在生物活性的杂环化合物,吲哚及其衍生物具有广泛的抗惊厥剂治疗和药理特性,镇痛、镇静抗抑郁、抗致和催眠剂。在这项研究中一系列新小说3 - (3 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1 - [(4-methyl苯基)硫酰]1、3-dihydro-2H-indole-2-one(4)合成。标题化合物的结构特征与红外光谱和1 h NMR光谱技术。
双盐、香腈、对甲苯磺酰氯,吡唑啉。
吲哚框架是一个有关脚手架的药用价值,已成为被广泛认为是一个特权结构。吲哚核存在于成千上万的issolated天然产物与多样的治疗活动,如抗病毒活动,抗真菌的活动,抗菌活动,近年活动和公开,最近的活动。为了满足新兴的要求,许多实验室和工业部门正在寻求新的抗分枝杆菌的代理可能带来更大的选择性和较低的毒性1- - - - - -3]。继续我们的研究Anti-tubercular代理我们synthssized一些衍生品的3 - (3 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1 - [(4-methyl苯基)硫酰]1、3-dihydro-2H-indole-2-one(4模拟)。这些化合物的特点是他们的光谱分析(HI-NMR ir, MS)。
药物和化学物质
反应物分子的合成4从西格玛奥德里奇有限公司获得媒体和其他材料的抗菌活性是采购Hi-media有限公司以外的所有药物和化学物质测试化合物(IVa)用蒸馏水溶解或稀释,用于实验的目的。4模拟溶解在100% DMSO和稀释用蒸馏水,这样最后DMSO溶液的浓度不超过0.1% (v / v)。
实验
熔点测定使用开放提出了毛细管Toshniwal熔点测定仪和没有任何修正。红外(IR)光谱被记录在红外光谱- 8310日本岛津公司光谱仪使用溴化钾丸。质子核磁共振(1核磁共振)specta记录在AMX 400在200 MHz使用四甲基硅烷(TMS)的内部标准和DMSO溶剂,从中央收集仪器实验室。昌迪加尔大学。所有试剂都是纯度最高的商业应用。化学变化表达这每百万(ppm)在前场的从内部标准;耦合常数在赫兹,信号是引用的屁股(单线态),d(偶极子),t(三联体),问(四)或米(多重态)。化合物的纯度检查通过薄层色谱使用.Merck预涂硅胶GF铝盘子和乙酸乙酯:氯仿(15:85)作为溶剂系统。
硫酸铝钾的合成水氯化亚锡
添加25毫升的3 m KOH在250毫升烧杯containingAluminium碎片。进行反应罩和趁热过滤去除未溶解的碳颗粒。冷却反应混合物和连续搅拌使用3 m H2SO4酸化。集中混合,让它站在一夜之间结晶硫酸铝钾氯化亚锡、催化剂(双盐)2- - - - - -4]。
合成3 - (2-oxo-1, 2-dihydro-3H-Indole-3-ylidene) pentane-2 4-dione (1)
花费了0.05摩尔取代靛红和o。05年摩尔acetyl-acetone锥形烧瓶。受到冷却混合物在冰浴,紧随其后的是添加1毫升哌啶与连续搅拌。反应混合物是保持在冰点temperaturefor 3小时之后添加冷乙醇打破肿块、过滤产品用乙醇洗冷,干燥真空条件。议员:129 0 c。收益率:71%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 2943厘米1(碳氢键),1705厘米1(C = O), 3267厘米1(h);女士:m / z 228 m+我= 67%),m / z 43 (I = 100%)。
合成5-Chloro - 3 (2-oxo-1, 2-dihydro-3H-Indole-3-ylidene) pentane-2 4-dione (1 b)
议员:120°C。收益率:73%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 803厘米1(C-Cl), 1705厘米1(C = O), 3267厘米1(h);女士:m / z 228 m+我= 67%),m / z 43 (I = 100%)。
合成5-Bromo - 3 (2-oxo-1, 2-dihydro-3H-Indole-3-ylidene) pentane-2 4-dione (1 c)
议员:133°C。收益率:67%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 713厘米1(C-Br), 1705厘米1(C = O), 3267厘米1(h);女士:m / z 228 m+我= 67%),m / z 43 (I = 100%)。
合成5-Nitro - 3 (2-oxo-1, 2-dihydro-3H-Indole-3-ylidene) pentane-2 4-dione (1 d)
议员:109°C。收益率:63%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 721厘米1(c不2),1705厘米1(C = O), 3267厘米1(h);女士:m / z 228 m+我= 67%),m / z 43 (I = 100%)。
合成3 - (3,5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1, 3-dihydro-2H-Indol-2-one。(2)5]
0.05 mol 1模拟和0.06摩尔的肼在40毫升乙醇添加含有500毫克的双盐与连续搅拌2小时,其次是用水稀释。与乙酸乙酯提取产品先后为三次。它通过它通过硫酸钠。保存在干燥器干燥。
议员:176°C。收益率:78%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 2949厘米1(碳氢键),1709厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n);女士:m / z 224 m+我= 61%),m / z 15 (I = 100%)。
合成5-Chloro - 3 - (3, 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1, 3-dihydro-2H-Indol-2-one (2 b)。
议员:183°C。收益率:58%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 803厘米1(C-Cl), 1705厘米1(C = O), 3267厘米11207厘米(h)1(C = N), 1310厘米1(n n);女士:m / z 224 m+我= 61%),m / z 15 (I = 100%)。
合成5-Bromo - 3 - (3, 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1, 3-dihydro-2H-Indol-2-one (2 c)。
议员:207°C。收益率:69%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 713厘米1(C-Br), 1705厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n);女士:m / z 224 m+我= 61%),m / z 15 (I = 100%)。
合成5-Nitro - 3 - (3, 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1, 3-dihydro-2H-Indol-2-one (2 d)。
议员:167°C。收益率:61%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 721厘米1(C-NO2), 1705厘米1(C = O), 3267厘米11207厘米(h)1(C = N), 1310厘米1女士(n n): m / z 224 m+我= 61%),m / z 15 (I = 100%)。
合成3 - (3 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1-ethyl-1 3-dihydro-2H-Indol-2-one。(3)
暂停2模拟(1.96克,6.0更易),1.5 g k2CO3和0.97毫升碘甲烷(12更易)在30毫升乙腈在68 c搅拌2 h。反应混合物冷却,过滤后,透明的黄色滤液在真空蒸发然后布朗残留乙酸乙酯重结晶,获得3 j淡彩色固体。.Mp: 209 0 c。收益率:73%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)。9 (t, 3 h,咩)。红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 2949厘米1(碳氢键),1709厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n), 983厘米1(氮);女士:m / z 252 m+我= 71%),m / z 29 (I = 100%)。
合成5-Chloro - 3 (3 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1-ethyl-1 3-dihydro-2H-Indol-2-one (3 b)。6,7]。
议员:223°C。收益率:64%。1HNMR (200 mhz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)。9 (t, 3 h,咩)。红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 717厘米1(C-Br), 1709厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n), 983厘米1(氮);女士:m / z 252 m+我= 71%),m / z 29 (I = 100%)。
合成5-Nitro - 3 (3 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1-ethyl-1 3-dihydro-2H-Indol-2-one (3 d)。
议员:I83°C。收益率:61%。1HNMR (200 mhz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)。9 (t, 3 h,咩)。红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 713厘米1(C-NO2), 1709厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n), 983厘米1(氮);女士:m / z 252 m+我= 71%),m / z 29 (I = 100%)。
合成3 - (3 5-dimethyl-4H - pyrazol-4-ylidene) 1 - ((4-methyl苯基)硫酰)- i, 3-dihydro-2H-indol-2-one (4) [8]。
0.08摩尔的3和1.7毫升para-toluene-sulphonyl氯N -烷基化49毫升乙腈在0.68 g不存在。反应混合物加热到80 c与常数搅拌约6 - 8小时。反应混合物冷却,过滤后,用稀释盐酸酸化。产品被过滤掉,在真空条件下干燥。.Mp: 2890 c。收益率:73%。1HNMR (200 mhz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 2949厘米1(碳氢键),1709厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n), 983厘米1(氮),1049厘米1(s (n), 1025厘米1(c);女士:m / z 378 m+我= 69%),m / z 91 (I = 99%)。
合成5-Chloro - 3 - (3, 5-dimethyl-4H - pyrazol-4-ylidene) 1 - ((4-methyl苯基)硫酰)- i, 3-dihydro-2H-indol-2-one (4 b)
议员:328°C。收益率:59%。1HNMR (200 MHz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)。红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 797厘米1(C-Cl), 1709厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n), 983厘米1(氮)。1049厘米1(s (n), 1025厘米1(c);女士:m / z 378 m+我= 69%),m / z 91 (I = 99%)。
合成5-Bromo - 3 - (3, 5-dimethyl-4H - pyrazol-4-ylidene) 1 - ((4-methyl苯基)硫酰)- i, 3-dihydro-2H-indol-2-one (4 c)
议员:289°C。收益率:58%。1HNMR (200 mhz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)。9 (t, 3 h,咩)。红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 717厘米1(C-Br), 1709厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n), 983厘米1(氮)1049厘米1(s (n), 1025厘米1(c);女士:m / z 378 m+我= 69%),m / z 91 (I = 99%)。
合成5 -硝基三(3,5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1 - [(4-methyl苯基)硫酰]1、3-dihydro-2H-Indol-2-one (4 d)
议员:3050 c。收益率:68%。1HNMR (200 mhz, TMS):δ7.4 (3 h, HAr), 4.1(年代,1H, NH) 2.3 (3 H,咩)、红外(KBr)厘米1:1453厘米1(碳碳圣),1571厘米1(C = C), 713厘米1(C-NO2), 1709厘米1(C = O), 3267厘米1(h), 1207厘米1(C = N), 1310厘米1(n n), 983厘米1(CN) 1049厘米1(s (n), 1025厘米1(c);女士:m / z 378 m+我= 69%),m / z 91 (I = 99%)。
化合物的合成路径跟随的效用是计划中概述。
Pentane-2 4-dione(1)通过反应5-substituted靛红与乙酰丙酮哌啶的存在。(1)经历发生互变现象。化合物(1)治疗对肼存在双盐作为催化剂的连续搅拌2 - 3小时买得起3 - (3、5 dimethy4h-pyrazol-4-ylidene) 1, 3-dihydro-2H-Indol-2-one。(2)化合物(2)与碘乙烷在乙腈N-alkylated给3 - (3 5-dimethyl-4H-pyrazol-4-ylidene) 1-ethyl-1 3-dihydro-2H-Indol-2one。(3) .Compound(3)进一步治疗与对甲苯磺酰氯在面前不给3 -乙腈(3 5-dimethyl-4H - pyrazol-4-ylidene) 1 - ((4-methyl苯基)硫酰)- i, 3-dihydro-2H-Indol-2-one(4)。复合(1)的红外光谱显示强大的乐队在3267厘米1和1705厘米1分别由于h和C = O伸展。化合物(1)的碳氢键拉伸观察到3025厘米1而在复合(2)的情况下,一个强大的峰是观察到2910厘米1由于C-CH3拉伸支持2的形成。wasobserved峰值为3543厘米1因为地伸展支持互变异构化。由于n n拉伸观察到在1310年达到顶峰。除了两个强烈的峰出现在1049厘米1和1025厘米1由于各自的s (n和c拉伸程度。在1由于NH HNMR 1 - 3的单线态观察到7.4。也是一个单线态观察到2.3是由于3 h(苯环(HAr)。在7.3 - -7.5一个单线态观察是由于3 h的芳环。
所以我们得出结论,我双盐。e大韩航空(4)2.12H2O英航更好的催化剂,因为它是无毒的,可以便宜,可重用的和容易获得的合成3 - (3 5-dimethyl-4H - pyrazol-4-ylidene) 1 - [(4-methyl苯基)硫酰]1、3-dihydro-2H-indol-2-one (4)。衍生品的3 - (3 5-dimethyl-4H - pyrazol-4-ylidene) 1 - ((4-methyl苯基)硫酰)- i, 3-dihydro-2H-indol-2-one(4)具有吡唑啉也被广泛种乐趣由于各自的广泛潜在anti-mycobacteriall活性和抗癌活性。