和评论:化学》杂志上的雷竞技苹果下载研究表明
菜单e-ISSN: 2319 - 9849
e-ISSN: 2319 - 9849
安东尼一个1Fasna F2,Ajil PA1和Varkey JT2*
1圣艾伯特大学的化学系,Ernakulam,高知县,喀拉拉邦,印度
2圣特蕾莎修女的大学,化学系,Ernakulam,高知县,喀拉拉邦,印度
收到日期:18/05/2016;接受日期:14/06/2016;发表日期:20/06/2016
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金属螯合物的席夫碱结合水杨醛和氨基酸可以有效地用于理解转氨作用反应的机制。他们可以作为仿生物种。本文集中在合成,表征,络合行为和抗菌研究的一些小说从水杨醛希夫碱形成3-amino苯甲酸和甘氨酸和丙氨酸利用氢氧化钠作为催化剂。合成席夫碱配体已经成功地包裹着金属锌(II),研究了它们的光谱数据。使用扫描电镜形态进行了研究。的影响络合希夫碱及其抗菌活性的锌(II)配合物也被研究过。
仿生、氨基酸组成、金属复杂,抗菌。
希夫碱化合物包含azimethine组(ch = N)。他们是酮或醛的缩合产物与主胺(方案1)。首次研究了雨果·希夫(1]。形成席夫碱通常发生在酸或碱催化下或热量。基地得到胺和醛的应用程序在各种化学学科2,3]。这些仿生希夫碱基的几个天才的抗菌和抗肿瘤特性可以用来对付艾滋病毒(4,5]。从水杨醛席夫碱获得的金属配合物,氨基酸可以有效地用于解释生活的转氨作用反应系统(6,7]。来自氨基酸希夫碱是高度不稳定和现场生成8- - - - - -11]。因此很少数量的水晶可以分离氨基酸希夫碱和醛。在这里,我们报告的合成、表征、抗菌研究和络合行为三个从水杨醛希夫基地3-amino苯甲酸,甘氨酸和D-Alanine [12]。希夫碱是非常良好的螯合配体和过渡金属形成高效的席夫碱配合物(13,14]。原子N、O和年代出现在生物分子的活性部位发挥关键作用的协调过渡金属(15,16]。席夫碱与生物分子金属配合物已被广泛研究,因为他们有一个广泛的活动,包括工业、抗癌、抗病毒和herbicidal应用程序(17- - - - - -19]。他们可以执行作为模型对于许多生物物种和发现应用程序在许多仿生催化反应(20.]。
方案1:总体结构的席夫碱的合成。
材料
化学物质如乙醇、氢氧化钠、甘氨酸,D-Alanine, 3 -氨基苯甲酸,水杨醛西格玛奥德里奇公司,他们提供的是用作提供。金属盐使用氯化锌。日本岛津公司的紫外可见光谱被160 -分光计。红外光谱被记录在一个力量IFS-55光谱仪使用KBr丸。SEM照片拍摄使用日立s - 2400的乐器。
制备基于氨基酸的使用水杨醛希夫碱和甘氨酸和丙氨酸21]:在50毫升锥形瓶,准备一个单独的102摩尔溶解(1.2 g)解决方案的水杨醛,甘氨酸(1.5 g), (0.89 g) D-Alanine氢氧化钠(0.4 g), 15毫升乙醇。混合水杨醛溶液通过适当的氨基酸溶液,混合搅拌。通过逐步添加,添加氢氧化钠溶液混合在一段时间的30分钟。最后的混合物是离开15分钟,过滤,用冷乙醇。
从水杨醛席夫碱的制备,3-amino苯甲酸(22]:准备通过增加25毫升的水杨醛乙醇(1.22克,0.01摩尔)也同样体积的2-amino苯甲酸乙醇(1.37克,0.01摩尔)。解决方案是回流2小时,产品过滤,用乙醇和热乙醇重结晶。
金属配合物的制备使用席夫碱(22]:这些是准备通过增加25毫升的金属氯乙醇溶液(0.01摩尔)预制席夫碱的乙醇(0.01摩尔)和氨水添加明智的下降。这是回流两个小时和复杂的形成沉淀。这是过滤和清洗几次用热乙醇直到洗液无色和干。
抗菌活性:抗菌物质杀死或防止微生物的生长和金属配合物显示出很好的抗菌活性。大肠杆菌是一种革兰氏阴性细菌的小肠中发现的人类。在目前工作抗菌活性的合成席夫碱配体及其金属配合物对大肠杆菌的细菌进行了研究。
抗菌研究通过琼脂纸片扩散法,细菌培养的孵化30±0.1°C 24小时注射到营养琼脂(23,24]。希夫碱在室温下保持在干旱条件下,溶解20毫克/毫升双重蒸馏水和复合物的溶解在DMSO溶液。然后倒入盘子,可以巩固。板块(9厘米)孵化了50μL以上生理盐溶液培养基每毫升细菌(105 - 106)。光盘注射的希夫碱(50μL)被应用于固体琼脂培养基按紧。盘子被保持在37°C 24小时。24小时后形成的抑制区与区域媒体测量读者在毫米。
目前的工作描述基于氨基酸希夫碱的合成水杨醛与氨基酸甘氨酸,D-Alanine 3-Amino苯甲酸。在这里,我们报告的使用氢氧化钠催化剂在席夫碱的合成研究。特征是通过红外,紫外和SEM分析。抗菌药物的研究也被带走的。希夫碱的物理特性都被记录下来表1。
| 没有 | 命名法 | m P。 | 颜色 | 溶解度 |
|---|---|---|---|---|
1 |
甘氨酸Salicylidimine |
180°C |
黄色的 |
溶于水,不溶于有机溶剂 |
2 |
丙氨酸Salicylidimine |
120°C |
微弱的黄色 |
溶于水,不溶于有机溶剂 |
3 |
3-nitro苯甲酸Salicylidimine |
162°C |
橙色 |
溶于有机溶剂,不溶于水 |
表1:基于物理特性的氨基酸席夫碱配体
| 复合 | ν(C = N)1 | ν(C = O)1 | ν(地)1 | ν(M-O)1 | ν(mn)1 |
|---|---|---|---|---|---|
| Salicylidene丙氨酸席夫碱 | 1680.15 | - - - - - - |
3345.15 | - - - - - - |
- - - - - - |
| Salicylidene甘氨酸席夫碱 | 1679.45 | - - - - - - |
3347.93 | - - - - - - |
- - - - - - |
| Salicylidene - 3 -氨基苯甲酸席夫碱 | 1585.66 | - - - - - - |
3371.8 | - - - - - - |
- - - - - - |
| Salicylidene丙氨酸席夫碱锌复杂 | 1599.98 | - - - - - - |
3329.46 | 641.06 | 418.52 |
| Salicylidene甘氨酸席夫碱锌复杂 | 1600.73 | - - - - - - |
3329.96 | 665.98 | 418.78 |
| Salicylidene - 3 -氨基苯甲酸席夫碱和锌复杂 | 1608.71 | - - - - - - |
3328.51 | 680.62 | 563.53 - -418.51 |
表2:希夫碱的红外光谱分析和相应的配体
描述
紫外可见光谱
金属配合物的紫外可见透射光谱在DMSO记录在室温下(图1 - 3)。复合物的UVVisible光谱显示峰值在275 - 300海里。这是由于锌(II)的复杂形成离子。观察到的透光率最大最小的水杨醛甘氨酸锌(II)复杂的指示的最大附件锌(II)这种席夫碱配体离子。
图1:的紫外可见光谱salicylidene-glycine-Schiff base-Zn复杂。
图2:紫外可见光谱3-amino苯甲酸acid-Zn-schiff基地复杂
图3:紫外可见光谱alanine-schiff base-Zn复杂
红外光谱的研究希夫碱及其锌配合物
配体的红外光谱显示一个乐队在一个地区1580 - 1680年(图4 - 6),这是由于C = N拉伸频率、席夫碱的关键特性。相同的乐队也获得了复合物,(图7 - 9)表明配体结合的金属通过协调。在配合物的情况下,乐队在该地区640 - 660 cm - 1, 418厘米1,(Figures7-9)是归因于ν(M-O)和ν(mn)伸展振动分别符合协调席夫碱锌离子。
图4:红外光谱的salicylidene-glycine-schiff基地。
图5:红外光谱的salicylidene-3-amino苯甲酸acid-schiff基地。
图6:红外光谱的salicylidene-alanine-schiff基地。
图7:红外光谱的salicylidene-glycine-Zn复杂。
图8:红外光谱的salicylidene-3-amino苯甲酸acid-schiff base-Zn复杂。
图9:红外光谱的salicylidene-alanine-schiff base-Zn复杂。
扫描电子显微图(SEM)甘氨酸和丙氨酸席夫碱及其相应的锌复杂给出以上(图片1 - 4)。从图,席夫碱配体显示了微多孔纤维和外表一样,有大量的孔隙。SEM分析表明,金属配合物有更多的晶体出现父母配体相比,这可能是由于收缩孔隙表面的配体与金属离子的络合作用。这是另一个金属络合的证据。
图1:扫描电镜的图像Salicylidene-Glycine-Schiff基地。
图2:扫描电镜的图像Salicylidene-Glycine-Schiff base-Zn复杂。
图片3:扫描电镜的图像Salicylidene-Alanine-Schiff基地。
图4:扫描电镜的图像Salicylidene-Alanine-Schiff base-Zn复杂。
的扫描电子显微图3-amino苯甲酸席夫碱及其复杂的有(图片5和6)。粒子大小是大约10μm。席夫碱显示多云的外观和有大量的微孔隙。而复杂的具有更紧凑的结构。这可能是由于向络合配体的合作贡献。SEM研究表明,席夫碱配体表面包含一个微多孔结构之间有很多空隙。另一方面有收缩孔隙表面的复杂,这可能由于合作贡献与金属离子的络合配体(25]。这是另一个证据的络合3-amino苯甲酸锌。
图5:扫描电镜的图像Salicylidene-3-Amino苯甲酸acid-Schiff基地。
图6:扫描电镜的图像Salicylidene-3-Amino苯甲酸acid-Schiff base-Zn复杂。
抗菌研究:革兰氏阴性细菌大肠杆菌的敏感性,对配体及其锌配合物进行了分析通过测量区大小的抑制。所示的抗菌研究图片7和8和结果表3。配合物对大肠杆菌的影响被发现接近阿莫西林。但是没有积极的席夫碱配体的抑制活性。可能是配体可能是由锌(II)激活离子。甘氨酸席夫碱复杂显示抗菌活性比其他两个。协调与笨重的席夫碱配体金属离子螯合金属离子的极性降低。这是由于配体和金属轨道的重叠,这将导致正电荷的移位。从而增加金属螯合物的亲脂性的特征,这使其通过细菌类脂层渗透。因此增加了抑制活动。这可能是锌的原因复杂的抗菌活性比相应的配体或金属离子。 E. coli are gram negative bacteria which cause several diseases in human and they are covered by an outer membrane of lipoglycan (LPS). The synthesized metal complexes could be able to combine with the lipophilic layer and thus intensify the membrane permeability of the gram negative bacteria. The lipid membrane surrounding the cell favours only the lipophilic materials to move through. Thus lipophilic character plays a key role in controlling the antimicrobial activity and this character of amino acid Schiff base might be greater than that of 3-amino benzoic acid. That will be the reason why it could show more antimicrobial activity. The reason for the increased inhibitory action of metal complexes compared with the parent ligand under experimental conditions is due to chelation during complexation. In the present work Glycine-Schiff’s base-Zinc complex show an enhanced antimicrobial activity. This could make these complexes find application in medicinal chemistry.
图7:区抑制对大肠杆菌细菌。
图8:区抑制对大肠杆菌细菌。
| Salicylidene-Glycine-Schiff基地 | Salicylidene-Alanine——席夫碱 | Salicylidene-Glycine-Schiff base-Zn复杂 | Salicylidene-3-amino苯甲酸acid-Zn复杂 | Salicylidene-Alanine-Schiff base-Zn复杂 | Salicylidene-3-amino苯甲酸acid-Schiff基地 | 控制 | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 直径的区 | - - - - - - |
- - - - - - |
36 |
21 |
19 |
- - - - - - |
23 |
表3:抗菌研究的结果
希夫碱是常见的配体在配位化学和他们参与许多催化活动。希夫碱是由氨基酸是生物相容性。所以他们的金属配合物可作为模型生物重要的物种,因此他们在仿生催化反应起着关键的作用。在目前的研究中使用水杨醛席夫碱与羰基部分3-amino苯甲酸甘氨酸、丙氨酸等氨基酸利用氢氧化钠作为催化剂。合成配体已经成功地包裹着金属离子锌(II)。光谱分析表明成功的形成基于氨基酸希夫碱及其复杂的形成。抗菌研究显示配合物对大肠杆菌的影响,发现接近阿莫西林。但是没有积极的抑制活性的席夫碱配体,这可能是由于配位金属离子被激活。甘氨酸的水杨醛席夫碱锌(II)复杂显示抗菌活性比其他两个指示的最大锌(II)附件这些席夫碱配体离子。这可能会使这些配合物在水净化找到应用程序。增加的抑制作用比父配体的金属配合物在实验条件下可以解释的基础上螯合。