化学和药理的重要性1、3,则对衍生品

文摘

Oxadiazole是一种重要的杂环化合物包含一个氧气和两个氮原子的五元环。1,3,则对小说是一个多才多艺的杂环核分子吸引药用化学家搜索一个新的治疗分子。现在回顾总结了物理化学性质,不同的合成过程和不同的药理作用,3,则对一半。1,3,则对一半是一个重要的药效团的过程中起着重要作用药物化学和广泛的重要生物活性如抗炎,镇痛,产生溃疡的,抗菌,抗真菌,抗结核的抗惊厥的,抗癌抗肿瘤,抗病毒,抗高血压等文献中报道的活动。

关键字

Oxadiazole,抗炎,镇痛,抗结核的抗惊厥的抗癌、抗肿瘤和抗病毒活动。

介绍

Oxadiazole是重要的杂环化合物包含一个氧气和两个五元环氮原子,这被认为是来源于呋喃的替代两个甲烷(CH =)应承担的组由两个吡啶型氮(N =应承担的)。的位置取决于N -杂环原子,恶二唑可以分成四种异构体:(1)1,2,3-oxadiazole,(2) 1、2,则对,(3)1,2,5-oxadiazole(4) 1, 3,则对1]。

然而,1,3,则对1、2,则对更为人所熟知,和更广泛的研究人员,因为他们的许多重要的化学和生物属性。在杂环化合物,1,3,则对已成为重要的新药的开发建设主题。文献调查显示,一个小修改会导致结构的定性以及定量的变化活动,相信我们开始合成的各种新1,3,则对衍生品的目的有改善活动和较小的毒性。小说的合成1,3,则对衍生品和调查的化学性质和生物行为加速了在过去的二十年。近年来科学研究与这些化合物的数量大大增加了。考虑到从2002年到2012年,Scifinder学者数据库记录2577引用1,3,则对,展示其相关性杂环化学(2]。

1、3,则对衍生品是一个重要的药效团中发挥重要作用药物化学和广泛的重要的生物活动。我们决定现在的主要合成方法用于获得杂环核,以及广泛的药理作用,如抗炎,镇痛,产生溃疡的,抗菌,抗真菌,抗结核的抗惊厥的,抗癌抗肿瘤,抗病毒,抗高血压等文献中报道的活动。

Oxadiazole环的性质

物理性质

1、3,则对(5)是一个杂环化合物有两个碳五员,两个氮、氧和两个双键。

第一种1,3,则对被报道在1955年由两个独立的实验室(3- - - - - -4]。自1955年以来其他工人延长这个反应1,3,则对沸点是150°C (5- - - - - -7]。的百分比C、H、N和键角出现在1,3,则对给出了表1&2(8]

化学oxadiazole环

Oxadiazole是一个杂环芳香族化合物有五员环包含一个氧气和两个氮原子和分子的公式Oxadiazole C₂H₂N₂o .有四种同分异构体oxadiazole: (1) 1, 2, 3-oxadiazole(2) 2 2 2 1, 2,则对,(3)1、2、5 - oxadiazole和(4)1,3,则对已知,但是1、2,3-isomer是不平衡和恢复到diazoketone互变异构体。等oxadiazole戒指的名字“Azoxime”(1, 2,则对),“Furazan”(1、2、5-oxadiazole)̔Furazans”(1、2、5-oxadiazole)和̔Biazole, oxybiazole”(1, 3, 4 - oxadiazole) (9]。

Oxadiazole很弱的基础是由于额外的杂原子的诱导效应。更换两个ch =组由两个吡啶型氮呋喃(n =)减少导致oxadiazole环的芳香性以至于oxadiazole环共轭二烯的表现出性格。oxadiazole环的electrophillic替换是极其困难的,碳原子的电子密度相对较低。它可以归因于电子撤军吡啶型氮原子的影响。但是亲电试剂发生在氮的攻击,如果oxadiazole环与electron-releasing集团被替换。Oxadiazole戒指通常是对亲核攻击。文献调查显示,恶二唑经历的反应如亲电取代、亲核取代、热、光化学(10]。

制备1,3,则对戒指

1,3,则对液体,沸点是150°C。安斯沃斯在1965年第一次准备的热解ethylformate冲突腙在大气压力作为给定scheme-1 [11]

热、光化学反应(热的反应)

1,3,则对热稳定,稳定增加替代,特别是烷基芳基和perfluro组。Oxadiazolinones高温给nitrelimines失去二氧化碳。Recyclization nitrelimines形成在210 - 230°C oxadiazolinone收益率2-alkoxy-1, 3,则对给定方案②(11]。

损失的氮

氮杂与酸性氯化物(C₅H₅N在50°C)给1,3,则对在scheme-3 [11]。

反应性1,3,则对

1,3,则对有电子密度相对较低碳(位置2和5)和电子密度相对较高,氮(位置3和4),主要反应在碳neucleophillic攻击,通常后跟环劈理,在氮亲电攻击。这也对的亲核试剂反应,酸催化,使困难进行反应时,基本或酸性条件。这枚戒指是由一个或多个芳基取代时更稳定。互变异构的oxadiazole与亲电试剂反应在环外的环氮杂原子或在两个中心。反应的取代基烷基或芳基1组,3,则对是可能的,但他们是有限的敏感性环取代基组使用的试剂烷基或芳基1,3,则对是可能的但他们受限于环(使用的试剂的敏感性11]。

药理活性的1、3,则对

答:抗炎、镇痛活动:

奥马尔·英足总等。合成了一系列2,5-disubstituted 1, 3,则对衍生品。大部分的测试化合物(6、7、8、9和11)表现出较高的抗炎活性(6,9和10)表现出更高的镇痛活性和(6、9和11)比布洛芬产生溃疡的活动下降,标准参考药物(12]。

Palaska E,等。合成了一系列2 - (2-napthyloxymethyl) 5-substituted amino-1, 3,则对衍生品(12)和评估他们的抗炎活性和降低副作用(13]。

Burbuliene答,等,合成一系列5 - [(2-disubstituted amino-6-methyl - pyrimidin-4-yl) -sulfanylmethyl] 3 h - 3、4 - oxadiazole-2-thiones (13)。所有的测试化合物具有抗炎活性与乙酰水杨酸和一些化合物被发现比布洛芬(更活跃14]。

Ravindra KC,等。合成了一系列1,3,则对与naptho (2, 1 b)呋喃衍生物。这个化合物具有(14)比布洛芬(抗炎活性15]。

Mohmad,等。合成了一系列新的2 5-disubstituted-1 3,则对衍生品(15)作为潜在的抗炎活性16]。

Kadin AA,等。合成一系列2 - (1-adamantyl) 5-substituted-1, 3,则对化合物显示强大的剂量依赖性抑制carrageenan-induced爪子水肿与> 50%抑制浓度60毫克/公斤。复合(16)3,4-di-MeO组比吲哚美辛更强大的标准(17]。

Kucukguzel SG,等。合成一些新奇的1、3,则对化合物(17)源自diflunisal酰肼作为潜在的抗感染和抗炎剂(18]。

Kumar H,等。合成另一个系列1,3,则对和1,2,4-triazole衍生品biphenyl-4-yloxy乙酸(18)和筛选他们强有力的抗炎性活动用角叉菜胶诱导大鼠爪子水肿的方法。化合物被发现具有抗炎活动(15.90 - 81.81%)多参考药物flurbiprofen (79.54%)。除了这些化合物也表现出和低产生溃疡的镇痛活性效应(19]。

R = 4-Cl 2-Cl 2, 4-dichloro

班达里SV,等。合成一系列S-substituted phenacryl 1, 3,则对希夫碱来源于2 - [(2,6-dichloroanilino)苯基]乙酸(双氯芬酸酸)。18个化合物的合成,八被发现具有显著抗炎与镇痛活动活动醋酸诱导翻滚测试没有产生溃疡的活动。最著名的复合(19)镇痛活性(20.]。

侯赛因,等。2008合成一系列新型1 - (4-phenoxyphenyl) 3 -(5 -(取代芳基)1,3,4-oxadiazol-2-yl] propane-1——(20)和筛选镇痛活性。本系列的2-acetoxy苯基衍生物显示76%镇痛活性高于标准药物吲哚美辛(21]。

侯赛因,等。合成一系列新型的2 - [3 - (4-bromophenyl) propan-3-one] 5 -(取代苯基)- 1,3,则对(3 - 21)(4-bromobenzoyl)丙酸,目的是获得更好的抗炎、镇痛药物和最小副作用(ulcerogenicity)。两种化合物,2 - [3 - (4-bromophenyl) -propan-3-one] 5 - (4-chlorophenyl) 1、3,则对和2 - [3 - (4-bromophenyl) propan-3-one] 5 - (3, 4-dimethoxyphenyl) 1, 3,则对与抗炎活性的61.9%和59.5,分别被发现有类似的活动与吲哚美辛显示在同一剂量(64.3%活动22]。

Akhtermymoona等。报道合成2,5-disubstituted-1 3则对衍生品基于芳酰基丙酸(22)。这些合成的化合物进行了研究抗炎性,镇痛,产生溃疡的,脂质过氧化作用。一些合成化合物的抗炎活性对标准药物ibruprofen(分别为81.46%和89.50%23]。

Jayashankar B,等。合成了一系列小说ether-linked bis(杂环)(23)。所有的合成化合物筛选抗炎、镇痛的活动。23日和23 b显示优秀的活动对布洛芬和阿司匹林(24]。

钱德拉T,等。合成了一系列1,3,则对衍生品。这些化合物的抗炎、镇痛活性筛选。这种化合物(24)被发现具有抗炎活动从10.8到40.8%。除了这种化合物也表现出(镇痛活性25]。

Manjunatha AK,等。合成一系列oxadiazole衍生品(25)显示抗炎活动使用爪角叉菜胶引起的水肿,双氯芬酸钠的方法参考。除了这些化合物还含有4-Cl、4-NO2 4 f和3-Cl组织比双氯芬酸钠更活跃,化合物R = 4 f显示最大镇痛活性(26]。

Dewangan D,等。合成一系列的一些小说2 5-disubstituted-1 3, 4 -恶二唑(28)显示镇痛活性用醋酸诱导扭动方法与标准药物双氯芬酸。有效的镇痛活性在bis(杂环)substituted-1,发现了3 4-oxadizole。他们还研究了SAR合成的化合物。2的位置和5列车位置是一个极为重要的网站的分子改造,发挥主导作用的确定1的药理作用,3、4 oxadiazole应承担的衍生品(26、27和28)。合成化合物筛选使用carrageenean诱导鼠爪子水肿。直接替换2地理位置与一个C₅H₄N和2公/羧基量C₆H₄,吡啶5列车位置提高1的反检测炎症活动,3、4 oxadiazole应承担的导数(27]。

Palusa热议,等。合成一系列嘧啶取代1,3,则对衍生品(29)和评估抗炎活动(28]

Sivaraj年代,等。一些较新的合成1,3,则对衍生品的双氯芬酸(30)。大多数这些强有力的配体合成和筛选镇痛,抗炎,产生溃疡的潜在29日]。

阿米尔M,等。合成了一系列1,3,则对衍生品的芳基乙酸。这些化合物(31、32)评估更好的镇痛和抗炎活性比标准药物(30.]。

Nimavat B,等。一些小说的合成1,3,则对衍生品(33)和评估体外抗炎活动抑制牛血清白蛋白变性的方法。这些化合物的抗炎活性结果显示良好的活动(31日]。

R = 3, 4-dimethoxy、4-hydroxy-3-methoxy 4-methyl和二羟基

辛格AK,等。一些合成1,3,则对衍生品展示了反炎症活动(34)。这些化合物最大比标准药物(抗炎活性32]。

B。抗菌活性

曹国伟J,等。合成一系列的几个新的5 - [4 - (5-phenyl-1 3 4-oxadiazole-2-yl - sulfonylmethyl) -biphenyl-2-yl)四唑衍生品。这些化合物的抗菌活性筛选枯草芽孢杆菌和大肠杆菌在100μg /毫升的浓度。这种化合物(35)显示一个更好的抑制细菌生长的(33]。

李Y,等。合成了一系列(E) - v - (methoxyimino) -benzeneacetate衍生品包含1,3,则对环(36)和测试他们的真菌的活动。对所有的化合物显示有效的真菌的活动辣椒,葡萄孢属cinereapers,Gibbereapers菌,Physalospora piricola和Bipolaris mayclis(34]。

B: R, R = H = 4-OCH₃C: R =上₆H₅ch O D: R = 3-Cl, E: R = 2, 3-Cl₂F: R = 2, 4-Cl₂G: R = 2 5-Cl H: R = 2, 4-Cl五楼,我:R = 2 - f, 3 6 5 2 J: R = 4 f凯西:R = 2-F-4-Br, R = 2, 3 f₂

日常用品的纱线,等。合成一系列的一些新2 5-disubstituted-1 3,则对衍生品。合成化合物的抗菌活性是评价,金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。氧氟沙星是用作标准浓度的30μg /盘。这种化合物(37)显示最大的活动金黄色葡萄球菌(35]。

陈C,等。合成5 - (3、4、5-trimethoxyphenyl) 2-sulfonyl-1, 3,则对衍生品(38)和测试他们的抗真菌活性赤霉菌属菌,葡萄孢菌,菌核病sclerotiorum。这些化合物表现出有前途的抗真菌的活动甚至比商业杀菌剂药物Hymexazol [36]。

刘F,等。合成亚砜衍生品包含tri-methoxyphenyl取代1,3,则对一部分(39)和测试测试化合物的抗真菌活性,这种化合物被发现对赤霉菌属菌更活跃,病圃和c .效果比其他的人。Hymexazol作为标准药物(37]。

Karthikeyan女士等人合成了2,4-dichloro-5-flourophenyl包含1,3,则对(40和41),然后最终化合物的抗菌活性进行了测试。在测试化合物,化合物40、40 b, 40 c, 41 a、41 b和41 c显示良好的抑制金黄色葡萄球菌,大肠杆菌。化合物40、40 b 40 c, 41 b和41 c显示良好的抗菌活性几乎等于我的标准。e Ciprofloxacian。复合40摄氏度显示良好的杀菌活性金黄色葡萄球菌,铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌细菌菌株。复合40、40 c和41 c对所有的真菌菌株表现出良好的抑制。复合40度表现出良好的对白色念珠菌抑菌活性,来自烟曲霉属真菌和青霉菌marneffei真菌菌株并与标准药物Greseofluvin(38]。

R = 2-Cl, b: R = 4-Cl, c: R = 2, 4-Cl₂

Bhardwaj等。合成了1,3,则对衍生品和评估在不同的菌株的抗菌活性。这些化合物(42)合成,这些只有三个发现对菌株即是活跃的枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌,大肠杆菌,枯草芽孢杆菌,铜绿假单胞菌和所有的化合物被发现是有效对抗真菌菌株。标准药物诺氟沙星和氟康唑(39]。

Rai NP,等。合成2 - (1 - (5-chloro-2-methoxyphenyl) 5-methyl-1h-pyrazol-4-yl) 5 -(取代苯基)-][1,3,4 -恶二唑衍生物(43)和测试他们的抗菌活性。从测试化合物,化合物(43)这是未被取代的对重要活动枯草芽孢杆菌和温和的活动大肠杆菌,金黄色葡萄球菌肺炎克雷伯氏菌。氟纳入苯基环(43 43 b和c) 1, 3, 4 - oxadiazole显示改进活动对g +细菌即枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌和我克负细菌。e对大肠杆菌,克雷伯氏菌肺炎。这些化合物比较与氨苄青霉素标准药物(40]。

耆那教的N,等。合成了一系列2 - (3、4、5-trihydroxyphenyl) 5-aryl-1, 3,则对衍生品(44)。所有的合成化合物受到抗菌和抗真菌活性。进行了抗菌活性大肠杆菌,铜绿假单胞菌,肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌在一个100μg /毫升的浓度。链霉素作为标准。抗真菌活性进行反对黑曲霉与测试化合物的浓度100μg /毫升。Ketaconazole是标准的药物41]。

Kumar问等。合成一些新奇2-substituted-5 [isopropylthiazole]用棍棒打1,3,则对(45、46和47)和汤采用微量法检测抗菌活性。在各种合成化合物(45)显示改进抗革兰氏阳性细菌的抗菌活性金黄色葡萄球菌粪,葡萄球菌、杆菌subtillis和复合(46)p-methoxy替换显示良好的抗真菌活性对酿酒酵母、假丝酵母tropicalis,黑曲霉。化合物(47)表现出良好的抑制革兰氏阳性细菌。这些测试化合物与标准药物如环丙沙星、诺氟沙星,Flucanozole [42]。

Patel NB,等。合成了一系列1,3,则对衍生品(48)和测试的体外抗菌活性。抗菌活性的研究对克+ ve细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏细菌负a尼日尔使用汤采用方法(43]。

Mishra可,等。合成一系列2 5-disubstituted-1 3,则对衍生品(49),然后最终测试化合物的抗菌活性的杯子和盘子的方法。在测试化合物(49)承诺对克+ ve细菌我抗菌活性。e链球菌肺炎和化合物(49 b)显示有前途的抗菌活性对革兰氏细菌即负大肠杆菌与标准药物氧氟沙星和左氧氟沙星44]。

普拉卡什啊,等。合成一系列新型不对称2,5-disubstituted 1, 3, 4 -恶二唑衍生物(50),然后最后测试化合物的抗菌和抗真菌的活动。在测试化合物,化合物50 50 b显示最大的抗菌活性金黄色葡萄球菌并与环丙沙星作为标准药物。复合50 c和50 d显示最大抑制的真菌黑曲霉和黄曲霉并与氟康唑作为标准药物(45]。

Chandrakantha B,等。合成一些新奇2-flouro-4-methoxyphenyl取代1,3,则对衍生品(51)和筛选抗菌活性的连续稀释法。化合物进行抗菌活性检测与标准药物Furacin和标准抗真菌活性药物Flucanazol [46]。

Mayekar,等。合成了一系列新的1,3,则对衍生品有6 -溴萘一半(52)。新合成的化合物的特征分析和光谱数据。这些化合物进行了抗菌活动,其中一些已经表现出良好的抗菌活性47]。

Farshori神经网络,等。合成5-alkenyl / hydroxyalkenyl-2-phenylamine-1 3 4 -恶二唑(53)和测试在体外采用纸片扩散法抗菌活动。在合成化合物,化合物53 b被发现对真菌菌株即更活跃青霉菌marneffei并与greseofulvin作为标准药物。复合53 c和53 d被发现对菌株即更活跃大肠杆菌,金黄色葡萄球菌,铜绿假单胞菌酿脓链球菌,肺炎克雷伯菌并与标准药物氯霉素(48]。

Banday先生,等。一些较新的合成2,5-disubstituted-1 3则对衍生品(54)和抗菌活性筛选。所有的化合物进行了研究,对两个革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性等大肠杆菌和铜绿假单胞菌和两个革兰氏阳性菌株枯草芽孢杆菌金黄色葡萄球菌和最低抑制浓度(MIC)的测定。环丙沙星是作为标准药物(49]。

Kanthiah年代,等。一系列的5 - (2-aminophenyl) 1、3, 4-oxadiazole-2 (3 h) -thione衍生品(55和56)。体外抗菌活性评价采用纸片扩散法对所有新合成的化合物对克+ ve生物等金黄色葡萄球菌酿脓链球菌,克负生物等大肠杆菌aerogenes,克雷伯氏菌和白色念珠菌等真菌。这些化合物表现出温和的抗菌和抗真菌的活动。阿米卡星和酮康唑(10μg /毫升)被用作参考标准药物抗菌和抗真菌活性分别50]。

Kumar年代,等。合成一个新的系列1 - (2-aryl-5-phenethyl-1 3 4-oxadiazole-3 (2 h) - yl)——ethanones衍生品(57),发现表现出良好的抗菌和抗真菌活性。这些新合成的化合物显示的最大活动对菌株微-生物体金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌(51]。

马修G,等。合成2,5-disubstituted-1 3则对衍生品从芳香醛和乙酸酐和POCl₃。所有合成的化合物显示显著的镇痛、抗炎、抗菌和anti-tubercular活动。但是复合58 59被发现拥有更好的活动那么别人(52]。

帕瑞克豪PK,等。合成了1,3,则对衍生品作为潜在的抗菌和抗真菌活性。化合物61最大活动对金黄色葡萄球菌和化合物60最大抗真菌活性与白念珠菌(53]。

Shridhar啊,等。合成一系列新的2 5-disubstituted-1 3,则对衍生品(62)烟酸酰肼的反应与各种取代芳香酸POCl的存在。一些合成的化合物表现出良好的抗真菌活性相比,标准。抗菌活性进行了评价金黄色葡萄球菌,铜绿假单胞菌,大肠杆菌和枯草芽孢杆菌。标准的药物是氨苄青霉素和DMF作为溶剂控制。抗真菌研究对白色念珠菌和真菌进行了黑曲霉使用灰黄霉素作为标准(54]。

Bhardwaj年代,等。合成1 - [(5-sustituted-1 3 4-oxadiazol-2-yl)甲基]4 - benzylpiperazines是由所有的合成化合物的抗菌活性筛选金黄色葡萄球菌,大肠杆菌,芽孢杆菌subtilisand假单胞菌寻常的。这种化合物(63)显示最高的活动(55]。

Kumar R,等。一些较新的合成1,3,则对衍生品(64)从联苯4-carboxylic酸。化合物筛查在体外抗菌活性的代表小组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。抗菌研究的结果表明,卤素原子在芳环的存在提高了抗菌活性(56]。

Bhat妈,等。合成了一系列3 - {5 - [(E) -(取代苯亚甲基)氨基)- 1,3,4 - oxadiazol-2-yl} 2 h-chromen-2-ones(65)从3 -合成(5-amino] 1, 3, 4 - oxadiazol-2-yl} 2 h-chromen-2-one与不同取代苯甲醛形成希夫碱基coumarin-incorporated 1, 3,则对衍生品。筛选的化合物对金黄色葡萄球菌菌株反恐怖主义中心(10418),大肠杆菌反恐怖主义中心(6571),写明ATCC(10231)和真菌菌株白念珠菌的杯碟法(琼脂扩散法)。环丙沙星和酮康唑作为参考。化合物(4米)没有任何替代苯基环,这是连接到1,3,则对一部分显示非常重要在体外生长抑制反对[57]。

德赛等。小说系列报道1 - (2 - [1 h-benzo (d) imidazol-2-yl] 2-methyl-5-aryl-1, 3, 4-oxadiazol-3 (2 h) - yl) 3 - (4 - chlorophenyl) prop-2-en-1-ones(66)在微波辐照技术。合成化合物进行测试的在体外抗菌活性对革兰氏阳性,革兰氏阴性的菌株以及真菌菌株。,衍生品与氟和硝基基团取代在对位显示抗细菌活性最高(58]。

Adimule V,等。一些较新的合成1,3,则对包含8 -羟基喹诺酮化合物一部分作为抗菌药物。这种化合物(67)显示更大的抑制作用金黄色葡萄球菌与麦克风< 6.25μg /毫升(59]。

C。抗惊厥的活动

纱线SM等。合成一系列2 -(取代苯基)amino-5 - h - 4 (4-pyridyl), 3, 4-thiadiazoles和2 -(取代苯基)amino-5 (4-pyridyl) 4 h, 3,则对。所有的化合物显示活动的范围33 - 99%相比,苯妥英完全抑制的抽搐。化合物68显示最大活动和化合物68 b (p-chloro替换)显示良好的活动(60]。

Zarghi,等。合成一系列的一些新2-substituted-5 - {2 - [(2 - halobenzyl)硫代)苯}1,3,则对(69)和抗惊厥的活动的调查。最大电休克和pentylenetetrazole诱发致命的惊厥试验表明,合成的化合物有明显的抗惊厥的活动(61年]。

Shaharyar M,等。合成了一系列2,5-disubstituted 1, 3,则对衍生品和抗惊厥的活动进行了测试。从合成化合物化合物(70)2 - (4-chlorophenyl) amino-5 - (4-pyridyl) 1、3、4 oxadiazole显示强大的抗惊厥的活动(62年]。

Bhat妈,等。合成了一系列新颖的1、3,则对衍生品的phthalimide(71)抗癫痫和神经毒性研究和评估。Oxadiazole衍生物合成通过邻苯二甲酸酐与氨基脲反应和水合肼在氢氧化钠的存在。在合成化合物化合物71 j对位甲氧基取代基证明远疏水中心可以比苯基环从而显示最高的抗惊厥的亲脂性的活动(63年]。

D。抗结核的活动

默罕默德,等。合成了一系列1,3,则对曼尼希碱衍生品和合成化合物的抗细菌活性进行了测试。他们报告说,11个化合物表现出优秀的antimycobectrial活动。这种化合物(72)针对发现最有力的化合物结核分枝杆菌H37Rv和异烟肼耐药结核病64年]。

Pallon R,等。合成一些新奇的1、3,则对衍生品(73)和他们的抗结核的活动进行中间布鲁克7 h9培养基对H37Rv应变比标准药物链霉素。化合物73显示承诺活动和73 b, 73 c显示适度的活动(65年]。

Dhansay D,等。报道在体外抗结核的一系列活动2,5-disubstituted - 1, 3,则对衍生品(74)。这些化合物表现出更好的活动与应变结核分枝杆菌H37Rv [27]。

Macaev F,等。合成一系列5-aryl-2-thio-1 3则对衍生品(75)和显示他们对结核分枝杆菌H37Rv anti-mycobacterial活动。构效关系进行了给定系列电子拓扑方法结合神经网络(66年]。

Bakal RL,等。一些较新的合成2,5-disubstituted 1 3则对衍生品作为潜在候选人的XDR以及耐多药结核病治疗。这种化合物(76)显示,有效的抗结核的活动(67年]。

E。抗病毒活性

El-Emam AA,等。anti-HIV-1活动某些5 - (1-adamantyl)合成2 -取代thio-1, 3,则对5 - (1-adamantyl) 3-substitutedaminomethyl-1, 3, 4-oxadiazoline-2-thiones衍生品。化合物的抑制活性(77和78)对人类免疫缺陷病毒1型(hiv - 1)是决定使用XTT MT-4细胞试验。78化合物中最活跃的成分测试,生产100年,43岁,37%减少病毒复制在50浓度,分别为10和2μg /毫升。化合物77 R = 4 f和2-Br组表现出更少的抗病毒复制活动但高于10%抑制浓度的2μg /毫升(68年]。

伊克巴尔R,等,合成一些新奇benzenesulfonamides轴承2,5-disubstituted - 1, 3,则对衍生品和报道抑制活性化合物(79和80)对人类免疫缺陷病毒1型(hiv - 1)也决定使用XTT MT-4细胞试验。化合物与R = Cl 79组测试中最活跃的化合物,与62年21和减排14%浓度的50岁,分别为25和5μg /毫升(69年]。

约翰B,等,合成新的衍生品包含1,3,则对衍生品(81)结合8-hydroxy-1的环系统,6-naphthyridine和抗病毒活性报道(通过抑制病毒DNA整合)70年]。

f .抗高血压活性

Bankar GR,等,一些较新的合成1,3,则对衍生品和研究内皮功能障碍的修正是否依赖于高血压规范化;去氧皮质酮乙酸酯(DOCA-salt), NG-nitro-L -精氨酸(L-NNA)在高血压大鼠。这种化合物(82)是一个T型钙离子通道抑制剂IC₅₀810纳米的71年]。

g .抗肿瘤/抗癌活性

欧阳X,等。一些合成1,3,则对衍生品和评估他们的能力抑制微管蛋白聚合和逮捕肿瘤细胞的有丝分裂。在合成化合物,化合物83显示有效的活动72年]。

宝安,等。合成一些3-acetyl-2-substituted phenyl-5 - (3、4、5-trimethoxyphenyl) 2, 3-dihydro-1, 3,则对衍生品(84)。大多数的合成化合物被发现对生物高度活跃的癌细胞和一些被发现适度活跃与Bcap37 BGC823细胞(73年]

Ahmed SA等。合成一系列5 - (2-hydroxyphenyl) 3-substituted-2 3-dihydro-1, 3, 4-oxadiazole-2-thione衍生品(85)和评估在体外抗癌活性。这些化合物被选择为一个完整的抗癌筛查对60-cell面板分析,显示无选择性的广泛和有前途的活动对所有癌症细胞系。研究中的活跃成员参考药物5 -氟尿嘧啶和环磷酰胺相比,分别为(74年]。

Savariz FC,等。合成和评估的在体外抗肿瘤活性的新曼尼希碱。化合物的研究,这种化合物(86)显示的活动对黑色素瘤(uacc - 62)和肺(nci - 460)细胞株与GI50更易与0.88和1.01 L的值分别为(75年]。

张x m,等。合成和分子对接研究1,3,则对衍生品拥有1,4-benzodioxan一半。这种化合物(87)显示潜在的抗癌剂(76年]。

Bondock年代,等。一些较新的合成2,5-disubstituted-1 3则对衍生品(88)和评估他们的抗肿瘤活性和ctotoxic活动(77年]。

刘K,等。合成和报道anti-proliferative和EGFR抑制特性的一系列2 - (benzylthio) 5 - aryloxadiazole衍生品。这种化合物生物活性强89显示(IC₅₀= 1.09μM MCF-7, IC₅₀= 1.51μM EGFR) (78年]。

亚等。合成了一系列1,3,则对模拟(90)和评估其抗癌的活性。(化合物2)- 4-chlorophenyl 5 - (4-fluorophenyl) 1、3,则对甲氧基苯基的排名靠前,位于第五oxadiazole环显示抗癌活性(白血病、前列腺)比化合物2 - (4-chlorophenyl) 5 - (- (4-methoxyphenyl) 1、3,则对氟苯基fifth正电子oxadiazole核(79年]

太阳等。合成了一系列1,3,则对衍生品包含1,4-benzodioxan(91)和其抗肿瘤活性的筛选。大部分的标题化合物具有强力的抗肿瘤活性和较低的毒性。其中,(E) - 2 - (2, 3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-yl) 5 - (2 - fluorostyryl) 1, 3,则对复合显示最有效的生物活性与IC对人脐静脉内皮细胞₅₀1.16μM和抑制活动MetAP2 IC₅₀2.08μM,与积极的controtnp - 470。SAR表明化合物与电子绘图组显示更强的活动比电子基组IC₅₀值低于50μM [80年]。

(a) R1 = F, R2 = H, R3 = H, (b) R1 = H, R2 = F, R3 = H, (c) R1 = H, R2 = H, R3 = F (d) R1 = Cl, R2 = H, R3 = H, (e) R1 = H, R2 = H, R3 = Cl (F) R1 = Br, R2 = H, R3 = H (g) R1 = H, R2 = Br, R3 = H (H) R1 = H, R2 = H, R3 = Br (i) R1 = CH3 R2 = H, R3 = H。

张等。报道了一系列新的1,3,则对衍生品(92)含有吡啶和acylhydrazone半个和开发潜在的端粒酶抑制剂。其中,化合物(E) - n´- (3 4-Dihydroxybenzylidene) 2 - ((5 - (pyridine-4-yl) - 1, 3, 4-oxadiazol-2-yl)含硫的)acetohydrazide显示与集成电路最有效的抗癌活性₅₀0.76±1.54μM对四个不同的原始癌细胞(HEPG2、MCF7 SW1116和BGC823)和IC表现出端粒酶抑制活性₅₀1.18±0.14μM利用端粒重复扩增protocol-polymerase链reaction-enzymed-linked-immunosorbent试验(81年]。

Adimule V,等。一些较新的合成1,3,则对包含8 -羟基喹诺酮化合物一部分作为抗癌药物。93是最有效的抗癌剂复合对HeLa16 IC₅₀研究者用的细胞毒性59]。

结论

Oxadiazole是一种重要的杂环化合物包含一个氧气和两个五元环氮原子,1,3,则对杂环核是一个道理(新化学实体)。现在回顾总结了物理化学性质,各种合成过程和不同药理活性的1,3,则对一半。1,3,则对衍生品是一个重要的药效基因发挥重要作用在药物化学和广泛的重要的生物活动。

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