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e-ISSN: 2319 - 9849

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清洁高效合成新的2-Oxo-2 3-Dihydro-1H-Pyrrole-3-Carboxylic酸和2-Oxo-1 2-Dihydro-Pyridine-3-Carboxylic酸衍生品Catalyst-Free和无溶剂条件下通过球磨

阿M 'hamed*

科学学院化学系,艾尔伊玛目穆罕默德•伊本•沙特生育了众多伊斯兰大学(IMSIU),利雅得,沙特阿拉伯。

*通讯作者:
阿M 'hamed
化学系,大学的科学
艾尔默罕默德•伊本•沙特生育了众多伊斯兰阿訇大学(IMSIU),利雅得,沙特阿拉伯
电话:00966553379046
电子邮件:mamhamed@imamu.edu.sa

收到日期:10/11/2015;接受日期:17/11/2015;发表日期:20/11/2015

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文摘

高产锅球磨方法合成新2-oxo-2 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸和2-oxo-1 2-dihydropyridine——3-carboxylic酸是在无溶剂和催化剂条件下发展起来的。该方法简单,环境和经济优势。

关键字

合成,球磨,无溶剂,Catalyst-free Dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸,Dihydro-pyridine-3-carboxylic酸。

介绍

球磨是一种机械技术广泛用于与球磨固体旋转瓶获得微粒(1- - - - - -4]。球磨从有机化学家最近吸引了越来越多的关注,因为它的简单,成本低,环境友好,功能实现高收益。

各种各样的有机反应开发了球磨条件下;这些反应包括诺文葛耳凝结功能化(5)、磷方面准备(6],功能化indan-1 3-dione合成[7),配位聚合物8),还原苄化丙二腈(9],nitrone合成[10),富勒烯功能化(11),二醇或二胺保护(12[],Heck-type反应13,14[],醇醛反应15,16[],Suzoku-type反应17- - - - - -20.),pyrano pyrimidine-dione合成(21),对称和不对称硫脲(22功能化2-amino-3-cyano-4H-pyrans [],23]。有机化学中不同的反应球磨条件下也被审查(24- - - - - -28]。

吡咯和dihydropyridine衍生品是重要的杂环化合物,因为它们不同的生物活性,如抗菌、抗病毒、抗炎,抗癌抗肿瘤,防心绞痛的,止痛剂抗结核的,抗血栓形成的,抗氧化剂活动(29日- - - - - -41];他们也用作导电材料(42- - - - - -45]。吡咯和吡啶衍生品可以使用不同的方法合成46- - - - - -56]。然而,这些方法通常表现在传统条件下反应时间长,不同的催化剂,有机溶剂,最终产生大量的浪费。本研究探讨新2-oxo-2高产的三分量合成,3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸和2-oxo-1 2-dihydropyridine——3-carboxylic酸衍生品通过简单的球磨catalyst-free和无溶剂条件下(方案1和2)。

chemistry-carboxylic-acid

方案1:合成2-Oxo-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸衍生品。

化学合成

方案2:合成4-Amino-2-oxo-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸衍生品。

实验

材料和技术

本研究中使用的球磨机行星微磨PULVERISETTE 7经典与回火钢45毫升瓶和10毫米回火钢磨球。使用斯图尔特熔点测定熔点仪SMP10。红外光谱在KBr FT-IR-Tensor 27光谱仪得到球。1H和13C NMR光谱测定CDCl力量500核磁共振谱仪3与TMS内部标准。化学变化表示为δppm单位。元素分析进行了珀金埃尔默2400中文元素分析仪。所有的进步是通过硅胶薄层色谱监测反应使用chloroform-ethanol 60(默克公司)。

一般为吡咯化合物4的合成过程

的克分子数相等的金额(0.02摩尔)phenacyl溴化(1),丙二酸(2)、和苯基胺(3)(总质量7.90克)放入回火钢瓶39.50 g回火钢的球(10毫米直径)。瓶被关闭,然后放置在一个行星微磨PULVERISETTE 7。吡咯化合物4的纯形式得到铣削30分钟后没有进一步净化。

2-Oxo-1、5-diphenyl-2 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸(4):议员123 - 125ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3276.23,2953.91,1697.64,1684.28,1593.10,1453.25;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ9.63 (br,年代,1 H,哦),7,66 - 7.02 (m, 10 H, Ar), 5.75 (1 H, CH =), 3.92 (1 H, CH);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.82,170.40,140.65,137.59,136.92,129.87,128.30,128.11,127.61,126.67,126.85,115.67,56.82;肛交。计算的。对于C17H13没有3(279.30):C, 73.11;H, 4.69;5.01 N,。发现:C, 72.82;H, 4.75;5.13 N,。

1-Benzyl-2-oxo-5-phenyl-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸(4 b):议员125 - 127ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3280.20,2950.71,1698.33,1688.21,1584.02,1463.12;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ9.62 (br,年代,1 h,哦),7,65 - 7.08 (m, 10 h, Ar), 5.71 (1 h, CH =), 4.56 (2 h, CH2),3.85 (1 h, CH);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.82,170.40,140.65,137.59,136.92,129.87,128.30,172.05,171.02,145.72,138.86,137.86,129年,35岁,128.62,128.34,127.95,126.81,126.21,112.19,57.72,46.12;肛交。计算的。对于C18H15没有3(293.33):C, 73.71;H, 5.15;4.78 N,。发现:C, 73.82;H, 5.25;4.64 N,。

2-Oxo-1-phenethyl-5-phenyl-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸(4 c):议员129 - 131ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3272.06,2956.70,1694.13,1682.11,1586.10,1433.18;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ9.65 (br,年代,1 H,哦),7,64 - 7.06 (m, 10 H, Ar), 5.54 (1 H, CH =), 3.94 (t, J = 6.98赫兹,2 H, CH2),3.79 (1 h, CH), 2.86 (t, J = 6.98赫兹,2 h, CH2);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ172.15,171.13,145.67,138.36,137.72,129.16,128.83,128.12,127.92,127.48,125.97,111.05,57岁,45岁,42.83,36.17;肛交。计算的。对于C19H17没有3(307.35):C, 74.25;H, 5.58;4.56 N,。发现:C, 73.92;H, 5.63;4.63 N,。

1-Methyl-2-oxo-5-phenyl-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸(4 d):议员118 - 120ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3269.04,2950.22,1690.79,1680.25,1576.10,1443.29;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ9.64 (br,年代,1 h,哦),7,78 - 7.18 (m, 5 h, Ar), 5.57 (1 h, CH =), 3.87 (1 h, CH), 3.27 (3 h, CH3);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.17,170.29,146.92,138.14,129.13,127.83,127.46,111.02,56岁,11日,31.04;肛交。计算的。对于C12H11没有3(217.23):C, 66.35;H, 5.10;6.45 N,。发现:C, 66.47;H, 5.15;6.32 N,。

(5)- 4-Bromo-phenyl 2-oxo-1-phenyl-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸(4 e):议员140 - 142ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3274.01,2958.11,1688.19,1669.15,1546.18,1440.14;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ9.64 (br,年代,1 h,哦),7,83 - 6.72 (m, 9 h, Ar), 5.77 (1 h, CH =), 3.92 (1 h, CH);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ170.86,170.17,146.22,139.84,135.71,131.14,130.81,130.43,126.76,126.32,123.66,115.42,57岁,61;肛交。计算的。对于C17H12布尔诺3(358.19):C, 57.01;H, 3.38;3.91 N,。发现:C, 57.11;H, 3.35;3.92 N,。

(1-Benzyl-5) - 4-bromo-phenyl 2-oxo-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸(4):议员144 - 146ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3265.47,2947.46,1690.63,1672.82,1530.48,1436.22;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ9.66 (br,年代,1 h,哦),7,85 - 7.08 (m, 9 h, Ar), 5.55 (1 h, CH =), 4.63 (2 h, CH2),3.78 (1 h, CH);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ172.13,171.32,146.25,138.44,138.16,130.66,130.21,128.37,128.09,123.21,112.75,57.66,45.29;肛交。计算的。对于C18H14布尔诺3(372.22):C, 58.08;H, 3.79;3.76 N,。发现:C, 58.25;H, 3.68;3.81 N,。

(5)- 4-Bromo-phenyl 2-oxo-1-phenethyl-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸(4 g):议员141 - 143ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3260.32,2949.61,1696.17,1670.65,1537.37,1431.41;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ9.55 (br,年代,1 h,哦),7,81 - 7.13 (m, 9 h, Ar), 5.58 (1 h, CH =), 3.97 (t, J = 6.99赫兹,2 h, CH2),3.82 (1 h, CH), 2.93 (t, J = 6.99赫兹,2 h, CH2);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ173.01,172.09,145.98,139.02,138.33,131.05,129.77,129.42,128.07,125.92,123.67,111.05,57.19,45.06,36.14;肛交。计算的。对于C19H16布尔诺3(386.25):C, 59.08;H, 4.18;3.63 N,。发现:C, 59.12;H, 4.22;3.58 N,。

(5)- 4-Bromo-phenyl 1-methyl-2-oxo-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸(4小时):议员130 - 132ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3260.54,2953.27,1692.85,1675.71,1541.29,1429.63;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ9.68 (br,年代,1 h,哦),7,85 - 7.58 (m, 4 h, Ar), 5.57 (1 h, CH =), 3.85 (1 h, CH), 3.28 (3 h, CH3);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ172.71,171.08,148.13,138.01,131.14,130.77,123.72,111.12,56.21,31.04;肛交。计算的。对于C12H10布尔诺3(296.12):C, 48.67;H, 3.40;4.73 N,。发现:C, 48.52;H, 3.45;4.83 N,。

4-Amino-2-oxo-1、6-diphenyl-1 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(6):议员174 - 176ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3310.85,3275.80,2997.54,1698.64,1682.78,1590.77,1468.29;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ10.36 (br、年代、氨基,哦,3 h), 7日,51 - 7.22 (m, Ar, 7 h), 7.18 (1 h, CH =), 7.11 - -6.98 (m,基于“增大化现实”技术,3 h);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.58,165.61,156.52,147.79,137.52,137.27,131.63,129.24,128.55,128.20,119.74,117.95,100.77,99.83;肛交。计算的。对于C18H14N2O3(306.32):C, 70.58;H, 4.61;9.15 N,。发现:C, 70.52;H, 4.65;9.10 N,。

4-Amino-1-benzyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(6 b):议员179 - 181ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3307.48,3270.83,2992.46,1697.75,1681.72,1598.61,1466.18;1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ10.37 (br、年代、氨基,哦,3 h), 7.53 - -7.12 (m, Ar, 10 h), 7.01 (s, 1 h。CH =), 5.07 (2 h, CH2);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.60、165.62、158、78、150.07,141.85,136.89,128.76,12842,127.85,127.64,127.04,99.72,96.67,48.36;肛交。计算的。对于C19H16N2O3(320.35):C, 71.24;H, 5.03;8.74 N,。发现:C, 71.32;H, 4.98;8.72 N,。

4-Amino-2-oxo-1-phenethyl-6-phenyl-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(6 c):议员185 - 187ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3304.76,3267.64,2990.55,1694.81,1683.72,1595.24,1462.39;1 h NMR (500 MHz, CDCl3)δ10.38 (br,年代,NH2,哦,3 h), 7.53 - -7.17 (m, Ar, 10 h), 6.98 (1 h, CH =), 4.38 (t J = 7赫兹2 h, CH2),2.96 (t J = 7赫兹2 h, CH2);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ168.66,165.71,158.72,148.69,141.17,139.49,128.76,128.51,128.06,128.03,127.66,127.36,100.81,79.31,48.14,34.53;肛交。计算的。对于C20.H18N2O3(334.38):C, 71.84;H, 5.43;8.38 N,。发现:C, 71.72;H, 5.45;8.32 N,。

4-Amino-1-methyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(6 d):议员164 - 166ºC;IR (KBr,ν,厘米−1):3301.41,3262.73,2986.74,1691.79,1680.20,1590.76,1466.32;1 h NMR (500 MHz, CDCl3)δ10.39 (br、年代、氨基,哦,3 h), 7.54 - -7.29 (m, Ar, 5 h), 6.99 (1 h, CH =), 3.37 (3 h, CH3);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.67,165.13,158.36,142.96,137.37,128.61,128.14,127.13,99.64,96.67,32.54;肛交。计算的。对于C13H12N2O3(244.25):C, 63.93;H, 4.95;11.47 N,。发现:C, 64.02;H, 4.98;11.39 N,。

(4-Amino-6) - 4-bromo-phenyl 2-oxo-1-phenyl-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(6 e):议员179 - 181ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3315.33,3276.84,2996.77,1698.25,1685.11,1597.06,1472.02;1 h NMR (500 MHz, CDCl3)δ10.38 (br,年代,NH2,哦,3 h), 7.79 - 7.21 (m, Ar, 6 h), 7.18 (1 h, CH =), 7.11 - -6.98 (m,基于“增大化现实”技术,3 h);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.58,164.67,156.23,147.64,137.29,135.84,131.47,130.21,130.12,123.03,119.45,117.65,100.25,97.19;肛交。计算的。对于C18H13BrN2O3(385.22):C, 56.12;H, 3.40;7.27 N,。发现:C, 56.08;H, 3.45;7.30 N,。

(4-Amino-1-benzyl-6) - 4-bromo-phenyl 2-oxo-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(6):议员182 - 184ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3311.09,3274.81,2995.06,1694.88,1682.16,1594.02,1470.15;1 h NMR (500 MHz, CDCl3)δ10.39 (br,年代,NH2,哦,3 h), 7.75 - -7.11 (m, Ar, 9 h), 6.98 (1 h, CH =), 5.07 (1 h, CH2);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.97,165.32,158.79,149.83,140.17,138.06,130.02,129.17,129.02,127.28,127.06,123.11,99.96,94.15,48.26;肛交。计算的。对于C19H15BrN2O3(399.25):C, 57.16;H, 3.79;7.02 N,。发现:C, 57.13;H, 3.74;7.04 N,。

(4-Amino-6) - 4-bromo-phenyl 2-oxo-1-phenethyl-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(6克):议员186 - 188ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3308.65,3271.29,2992.13,1692.74,1680.66,1591.49,1472.10;1 h NMR (500 MHz, CDCl3)δ10.39 (br、年代、氨基,哦,3 h), 7.71 - -7.15 (m, Ar, 9 h), 6.99 (1 h, CH =), 4.28 (t, J = 6.99赫兹,2 h, CH2),2.98 (t, J = 6.99赫兹,2 h, CH2);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ169.11,165.39,158.93,148.89,141.02,140.85,129.87,128.27,127.83,127.62,126.61,123.16,100.15,94.86,48.14,34.23;肛交。计算的。对于C20.H17BrN2O3(413.27):C, 58.13;H, 4.15;6.78 N,。发现:C, 58.22;H, 4.18;6.72 N,。

(4-Amino-6) - 4-bromo-phenyl 1-methyl-2-oxo-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(6小时):Mp 173 - 175ºC;红外(KBr,ν,厘米−1):3310.60,3272.07,2994.18,1694.89,1685.24,1593.59,1475.07;1 h NMR (500 MHz, CDCl3)δ10.38 (br,年代,NH2,哦,3 h), 7.75 - -7.60 (m, Ar, 4 h), 7.01 (1 h, CH =), 3.35 (3 h, CH3);13C NMR (125 MHz。CDCl3)δ171.68,165.83,158.92,143.13,135.84,129.96,129.75,123.17,99.98,94.36,32.77;肛交。计算的。对于C13H11BrN2O3(323.15):C, 48.32;H, 3.43;8.67 N,。发现:C, 48.39;H, 3.41;8.72 N,。

结果与讨论

在继续球磨应用很感兴趣有机合成(54- - - - - -56),本文介绍了一个绿色、高效的三分量合成2-oxo-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸和2-oxo-1 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸衍生品。在这种技术,克分子数相等的量的溴化phenacyl / phenacyl氰化物衍生品、丙二酸和伯胺直接浓缩通过简单行星式球磨而不添加任何溶剂或催化剂(方案1和2)。反应的进度监控每10分钟铣削循环使用薄层色谱法(TLC)。

研究不同旋转速度对反应的影响,克分子数相等的数量(0.02摩尔)phenacyl溴化(1),丙二酸(2)、和苯基胺(3)用于行星磨球与球weight-to-reagent重量比5的54]。吡咯(4)收益率低的低转速250转,而吡咯(4)收益率高在750 rpm经过短暂的反应时间(表1)。协议还提供了一个灵巧的获得新的不同的功能吡咯(4 a)和dihydropyridines (a - 6日)(表2)。

chemistry-Comparison-effect

表1:比较不同的旋转速度的影响条件的冷凝phenacyl溴化(1),丙二酸(2)和苯基胺(3)。

chemistry-derivatives-using

表2:合成2-oxo-2、3-dihydro-1-H-pyrrole-3-carboxylic酸和2-oxo-1 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸衍生品使用球磨机。

光谱数据的新合成产品同意拟议的化学结构。一个有趣的信号中检测出的1 h - nmr光谱4 a (2-oxo-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic酸);这个信号是位于约5.54 - -5.77和3.78 - -3.92 ppm,这与vinylic和烯丙基的质子的吡咯环,分别。产品6 a - (2-oxo-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸)显示一个单一的1 h - nmr谱峰特征大约6.98 - -7.18 ppm,这与vinylic质子在吡啶环。

吡咯合成的可能的反应机理是描述作为一个例子方案3。伯胺3与2丙二酸反应,提供相应的丙二酸阴离子,后来与溴化phenacyl 1反应形成phenacyl丙二酸。再次的伯胺反应phenacyl丙二酸生产的中间经历了内部环化,产生了吡咯4。

chemistry-Reaction-mechanism

方案3:吡咯的合成反应机理(4 a)。

结论

总之,我们已经开发出一种绿色,简单,和简单新方法不同的2-oxo-2, 3-dihydro-1H-pyrrole-3 -羧酸和2-oxo-1, 2-dihydro-pyridine-3-carboxylic酸(表2)使用球磨技术。这种经济和环保过程提供所有合成化合物在高收益和纯形式没有进一步净化。

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