一些伊朗艾属物种的成分和生物活性

文摘

植物扮演着至关重要的角色在维护人类健康和对人类生活的改善做出贡献。他们是重要组成部分药品、化妆品、染料、饮料等植物一直是药物的重要来源,甚至因为人类文明的曙光。尽管巨大的发展领域的对抗疗法在20世纪期间,工厂仍然在现代药物的主要来源之一,以及传统医学系统在世界各地。超过60%的药品是植物性的。植物被认为是技术发展水平的化学实验室的能力不同的化学类的生物合成生物分子的数量。目前的审查描述一些伊朗艾属物种的化学和生物活动:a . aucheri木香。,a austriaca Jacq。答:chamaemelifolia Vill, a ciniformis Krasch, a . deserti Krasch和a . diffusa。Krasch。

关键字

一些伊朗艾属物种,菊科,精油、次生代谢物生物活动。

介绍

艾很大,与400年到500年之间物种不同属植物属于菊科植物菊科(菊科),其中最庞大的植物组织,由大约1000属20000种。它由坚强的草本植物和灌木以挥发油。大多数物种有强烈的芳香和苦涩的味道从萜类和倍半萜烯内酯,存在一个适应阻止食草性的小花,是风媒传粉的。在这个家庭中,包括艾部落Anthemideae和包括超过500种。500种艾主要发现在亚洲,欧洲和北美。他们大多是多年生草本植物和主导亚洲的广阔草原社区。亚洲似乎显示物种最集中的150中国[1]登记入册,174年在前苏联[2],大约50报道发生在日本[3]和35属的物种被发现在伊朗,其中两个是流行:答:melanolepis和答:kermanensis[4]。艾属是一个高度进化的各种生命形式,从高大的灌木矮草本高山植物,发生在各种栖息地之间的北极高山或山地环境干燥的沙漠[5]。伊朗物种研究化学和单萜、倍半萜烯、倍半萜烯内酯和精油报道。事实上伊朗艾属物种产生了体贴的新的有趣的萜类化合物。

艾aucheri Boissier

艾aucheri被描述在1875年由皮埃尔爱德蒙Boissier。

特征

树叶排列相反。很多,有花瓣的和黄色的花。水果是瘦果。艾aucheri喜欢阳光明媚的网站。它生长的土壤干燥的适度湿润。

化学成分和生物活性

精油

一个新的、简单hydrodistillation-solvent微萃取技术已被用于挥发性成分的分析部分的天线艾aucheri。组件是一个microdrop收集的,这是直接注射天然气chromatographic-mass光谱测定(gc - ms)分析。提取溶剂对萃取效率的影响,样品质量,microdrop体积,萃取时间被使用单纯形法进行优化。hydrodistillation-solvent微萃取提取成分的身份被确认根据他们保留索引和质谱与标准。四十组件提取和识别的使用方法;1,8 -桉油酚(22.8%)、chrysanthenone(18.16%)、α-蒎烯(8.33%)和5 -三甲基苯(7.41%)是主要的成分。从微萃取方法获得的结果与通过传统hydrodistillation [6]。

艾aucheri在伊朗被广泛。在传统医学,答:aucheri用于其收敛剂,消毒剂,抗菌和抗寄生物的属性。精油的化学成分和抗菌活性的天线部分a aucheri对不同微生物包括革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌、丝状真菌和酵母盘扩散和微量肉汤稀释法测定。答:aucheri精油的抗氧化活性是评价2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl自由基清除系统。五十五个组件被GC和GC / MS分析和量化的精油。aucheri,代表石油总量的98%。主要成分是乙酸香叶酯(17.2%)、E-citral(17.1%)、芳樟醇(12.7%)、香叶醇(10.7%)、Z -柠檬醛(10.5%)。抗菌结果显示铜绿假单胞菌石油和金黄色葡萄球菌的耐药和吗白色念珠菌表现出最好的灵敏度石油。a . aucheri有强大的抗氧化活性比Trolox。所做的一些调查评估精油的功效[7]。

艾的精油aucheri种子显示活动对大肠杆菌,金黄色葡萄球菌单核细胞增多性李斯特氏菌。精油成分,并用gc - ms鉴定如下:芳樟醇(27.1%)、冰片(7.8%)、癸烷(5.4%)、石竹烯氧化物(4.7),ρ-cymene(1.7%), 1, 8 -桉树脑(3.3%)、lavandulol(4.1%)、乙酸龙脑酯。这些化合物大多还发现天线部分的艾aucheri [8]。

Methanolic提取效果的艾aucheri利什曼虫主要(体外)

Methanolic提取的答:aucheri抑制寄生虫乘法在剂量的150年,300年和450年μg /毫升48和72小时的文化。剂量的600年和750年μg显示同样的效果在24 /毫升、48和72小时的文化(P < 0.05)。

这些结果提供了一个新的视角对利什曼虫药物开发。的提取答:aucheri在对利什曼虫750μg /毫升是非常有效的,抑制增长的promastigotes L。大后72小时[9]。

考虑到阴道毛滴虫的高患病率(电视)的妇女和已知的副作用metronidazol,给重要的草药药物治疗以减少副作用在最近几十年,精油的效果艾aucheri木香。在电视感染是体外的条件完成的。

本研究进行了双盲测试和控制的组织。hydrodistilation准备的精油。这种寄生虫是孤立的从阴道和直接决定的。从阴道分泌物样本收集识别是通过直接涂片寄生虫是添加到5包含dorsse培养基的试管,甲硝哒唑二甲基sulfoxaide和精油浓度(0.1,0.01,0.001,0.004,0.0002,0.0001),以确定在72小时内这些浓度的影响。

发现在这项研究中表明,滴虫可以活着dorsse媒介72小时。在dorsse metronidazol一小时和媒介6小时。结果表明,精油的艾aucheri在浓度为0.1,0.01和0.001是有效的接种和初浓度分别为0.0004和0.0001 1和2小时后[10]。

逐渐沉积的脂质在动脉动脉粥样硬化的结果是全球死亡率的主要原因。饮食是最重要的一个因素潜在的动脉粥样硬化。高胆固醇饮食提高动脉粥样硬化和素食饮食过程减慢。的影响艾aucheri脂蛋白与动脉粥样硬化hypercholesterolemic兔子。15男兔子被随机分为三组。正常饮食组、高胆固醇饮食组(1%胆固醇)和艾aucheri组(1%胆固醇饮食补充100毫克/公斤体重Artemisi aucheri每隔一天)。生化因素测量开始时,第一和第二个月的研究结束。在研究结束时,主动脉被评估的动脉粥样硬化斑块。结果表明,艾aucheri显著降低总胆固醇水平,低密度脂蛋白胆固醇和triglycerids和增加高密度脂蛋白胆固醇。动脉粥样硬化厚度的程度在治疗组显著降低。 Therefore, Artemisia aucheri is one of the useful herbal medicine for preventation of atherosclerosis and more studies in this regard is recommended [11].

答:aucheri的影响动脉粥样硬化的回归hypercholesterolemic兔子。25只兔子被随机分为五组,每组五和治疗不到如下:1:正常饮食,2:超级cholesterolemic饮食,3和4:超cholesterolemic饮食60天然后正常饮食和正常的饮食+ a aucheri(100毫克公斤(1)x(1))分别为一个额外的30天(回归时期)。回归时期饮食使用a aucheri 4组显著降低总胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白-胆固醇、脂蛋白胆固醇显著增加。这一组的动脉粥样硬化面积明显减少。动物,只有正常的饮食回归时期没有回归而是动脉粥样硬化的进展。这些发现表明,a aucheri可能导致回归的动脉粥样硬化病变[12]。

单萜

无环单萜和单萜氢过氧化物中发现了空中的部分。aucheri木香[13]。

6和7的ˡh - nmr谱数据大大不同于1 - 5。一双烯紧身衣和10 Hz耦合表示顺式双重束缚。然而,这些信号的化学变化不一致的顺式异构体4。甲氧基的信号频谱的7需要一个缩醛结构。显然6的顺式异构体4,但由于改变了立体化学形成半缩醛,转化为一个缩醛在7 (图1)。

艾austriaca Jacq。

芳香的。开花的上面茎分枝,20 - 25厘米,±herobaceous,密集的白色的有毛的,有时glabrescent。叶1 - 2 - pinnatisect linear-oblong狭义的椭圆,急性段,灰色、白色或银色seri-ceous-pilose表面。苞片类似于叶但是更小。花序一种广泛传播支圆锥花序。头状花序±球形或oblongglobose, 2.5 - 3毫米宽。Phyllaries密被长柔毛,外部勉强长圆形,内长,oblong-ovate。外花丝状,女,内心的雌雄同体,肥沃,花冠红色或黄色,叶密集多毛的[14]。

答:austriaca是另一个物种,通常生长在土耳其和伊朗中部的一些报道专注于其成分和生物活性。1995年,Cubukcu和Melikoglu阐明类黄酮的结构出现在空中的部分答:austriaca,而一些年后Guvenalp hydrodistilled石油中标识等人约30山峰,主要由1、8-cineole和樟脑[15]。

艾chamaemelifolia斯德。

艾chamaemelifolia描述了在1779年由多米尼克·维拉斯。这个名字被认为是有效发表。

多年生植物生长的身高大约0.6米。树叶排列相反。花儿many-plated和黄色。从7月到8月的植物开花。水果是瘦果。

艾chamaemelifolia原产于西南阿尔卑斯山和比利牛斯山脉在法国,意大利和保加利亚分别和高加索地区和北伊朗。

它有一个广泛分布在北半球,而很少有物种代表南美洲和非洲[16]。艾chamaemelifolia斯德。是一种多年生草本植物,目前形成分离的范围分布在欧亚山:西班牙的内华达山脉,连锁坎塔布连、比利牛斯山脉,阿尔卑斯山(意大利和法国),巴尔干半岛的范围(保加利亚),高加索地区(俄罗斯和格鲁吉亚),东北部和东部安纳托利亚(土耳其)、亚美尼亚、阿塞拜疆和伊朗北部的山(17、18)。欧洲人更小比这些在格鲁吉亚,亚美尼亚和伊朗,在大多数情况下,他们发生在非常小的区域。在西班牙答:Chamaemelifolia由两个亚种:无性系种群。Cantabrica m .期间和无性系种群。chamaemelifolia Vill。,而在所有其他物种的范围是由无性系种群。Chamaemelifolia只有[17]。

化学成分

精油

的精油通过hydrodistillation天线部分,茎、叶和花的艾chamaemelifolia斯德。和艾的天线部分turcomanica根特。被GC和GC / MS分析。31个化合物占96.6%、94.6%、93.2%和91.0%的石油被确定天线部分,茎、叶和花油艾chamaemelifolia被确定。薄荷基醋酸(26.5%,22.0%,20.5%,20.5%)和(Z)橙花叔醇(20.8%、26.3%、14.7%和18.1%)的主要成分的天线部分,茎、叶和花油,分别。

的另一个主要组件的天线部分,植物的叶和花油1,8-cineole(13.9%、11.7%和12.8%),分别为。还yomogi酒精(10.4%)和artemisyl醋酸(10.4%)的主要组成部分植物的叶和花油。成分之间无显著差异观察天线部分,茎、叶和花油[19]。

天线的部分答:Chamaemelifolia收集从西斯塔拉山脉山(位置Goliama mogila高峰,海拔ca。1560)。

3:7-epi-silphiperfol-5-en-13-oic酸;4:Cantabrenonic酸;5:Cantabrenolic酸;5:甲基Cantabre - nolate;6:5-epi-cantabrenolic酸;6:甲基5-epi-cantabrenolate;7:甲基O-methyl cantabrenolate;8:甲基O-methyl-5-epi-cantabrenolate。

风干的植物原料(156克)与石油醚提取(2×200毫升)。粗提物(10克)是脱脂用甲醇沉淀(2×20毫升)。经过过滤和蒸发的甲醇产生的残渣(6.5 g)被分为5个分数柱层析法(CC)硅胶(200克)使用己烷/层作为洗脱液混合物。分数2 (1.1 g)进一步受到CC(硅胶、己烷/层4:1 v / v)给Cantabradienic酸(1)(25毫克)和一个unseparable Silphiperfol-5-en-13-oic酸的混合物(2)和7-epi-sil phiperfol-5-en-13-oic酸(3)(300毫克)。复合Cantabrenolate(4)(300毫克)自发结晶从分数3(1.2克),然后被再结晶纯化(己烷)[20

艾ciniformis Krasch。

化学成分

精油

的精油通过hydrodistillation叶子,茎和天线部分艾ciniformis Krasch。等流行。前女友Poljak被GC和GC / MS分析。Davanone(40.1%、32.3%和12.6%)的主要组成部分茎、叶和空中部分油ciniformis。

的另一个主要组件的天线部分石油的月桂烯(19.3%)、芳樟醇(13.5%)和樟脑(13.1%)[21]。

植物材料

茎,叶和天线部分a ciniformis收集2005年7月从Bojnourd省Khorasan在开花阶段。

隔离的油

茎(74克),叶(69克)和航空零部件(103克)的a . ciniformis受到hydrodistillation使用Clevenger-type装置3 h。卸载后,在无水硫酸钠干燥,相应的黄颜色的石油被找回。

艾deserti Krasch。

化学成分

精油

精油从空中的部分样本艾deserti Krasch。被GC / MS分析。二十个组件已确定代表93.8 -98.8%的含油量。的石油答:deserti被piperitone特征(52%)、樟脑(15.7%)和1,8-cineole(11.8%)为主要组件[22]。

挥发油的成分从空中获得部分艾deserti Krasch。被GC和GC / MS分析。A.deserti含有樟脑油(45.5%),1,8-cineole (16.7%)、piperitone(8.6%)、β-pinene(5.7%)和异龙脑(3.2%)。樟脑和1的结构,8-cineole经400 MHzˡh - nmr谱的解释每个总油[23]。

倍半萜烯内酯

从艾deserti麦角固醇,黄酮hispidulin, jaceosidin eupalitin;的guaianolides matricarin deacetylmatricarin 8α-hydroxyachillin 3, 4, 5, 6, 10-secoguaianolides isoseco——tanapartholide(7),其3-O-methyl导数8日seco-tanapartholide(9)和seco-tanapartholide B (10);过氧化环11;和单萜樟脑、冰片piperitone和filifolide艾diffusaKrasch。

化学成分

精油

示例天线部分的精油艾diffusaKrasch。被GC / MS分析。二十个组件已确定代表93.8 -98.8%的含油量。石油的主要组件答:diffusa是樟脑(57.5%)和verbenone (13%)。风干空中的部分。diffusa开花阶段受到蒸汽蒸馏在所有玻璃仪器1 h和石油产量的1.2% [32]。

化学成分和生物活性

的天线部分的提取艾diffusa提供几个eudesmanolides (2 1 a、1 b 2 b, 3 a、3 b, 4)和一种新型的倍半萜烯内酯与不寻常的碳骨架,一个环(Tehranolide) [33] (图4)。

最有可能的这种不同寻常的碳骨架是由氧化乳沟Δ4债券的2 b紧随其后的是一个内部醇醛缩合中间5提供二羟基酮6。后者然后可以重新安排内酯7 HO的攻击+随后缩醛形成内酯8 (Tehranolide)。

的天线部分的提取答:diffusa收集在Khorassan(伊朗)提供,除了几个eudesmanolides新型倍半萜烯内酯(Tehranolide)与一群内过氧化物,可能有同样的效果作为青蒿素抗疟代理。我们已经报道的抗疟属性提取和部分包含倍半萜烯内酯包括Tehranolide相同的物种(艾diffusa)[34]

最近Artediffusin (Tehranolide)已经确认,视为一种新的抗疟代理[35](图5)。

结论

如前所述综述一些伊朗的成分和生物活性物种包括a aucheri木香,答:austriacaJacq。答:野生,答:chamaemelifolia Vill,a ciniformis Krasch,答:desertiKrasch和答:diffusaKrasch。已被描述。

艾属物种产生至少三个类化合物:萜类化合物特别是倍半萜烯内酯类黄酮和聚乙炔。

大部分的注意力都集中在倍半萜烯内酯例如发现青蒿素和青蒿素的抗疟活动负责黄花蒿。

也是一种新型的倍半萜烯内酯(Tehranolide)内过氧化物组织可能有同样的效果被隔绝的青蒿素答:diffusa。

在形态学,艾属具有像花序和被认为是纲中最进化的类群之一。这个分类可能会增加化学多样性的发展促进物种可能合成更复杂(环化、重排和/或含氧)二次代谢物[36]。

引用

1. 胡锦涛SY。中国的菊科植物。季刊台湾博物馆。1965;18:1 - 136。
2. Poljakov页。1961年,属艾L系统的研究。11卷。特鲁迪Ins。机器人。Akad。研究。哈萨克苏维埃社会主义共和国,阿尔玛学报,134 - 177页。
3. Kitamura美国艾属的分类。Acta Phytotax.Geobot。1939;8:62 - 66。
4. Rechinger KH。1986年,艾。:Rechinger K.H.、对冲、智能卡(Eds)植物Iranica。
5. 海伍德VH,汉弗莱斯CJ。1977年,Anthemideae-systematic审查。:海伍德,V.H.、Harborne J.B.,特纳提单(Eds),菊科植物的生物学和化学,第二卷。学术出版社,伦敦,852 - 888页。
6. Hashemi P, Abdolghasemi MM, Fakhari AR, Ebrahimi SN,艾哈迈迪Hydrodistillation-Solvent微萃取和gc - ms鉴定挥发组分的艾aucheri。色谱学。2007;66:283 - 286。
7. Mahboubi M, GhazianBidgoli f .生物活性精油的天线部分艾aucheriBoiss。从Iran.HerbaPoloniea。2009;55:96 - 104。
8. Madani Asgary年代,Dinani新泽西,H, Mahzouni p Ethanolic提取的艾aucheri诱发回归hypercholesterolemic主动脉壁脂肪条纹的兔子。Pharmazie。2008; 63:394 - 397。
9. 谢里夫M, Ziaei H, Azadbakht M, Daryani, Ebadattalah, Rostami M . Methanolic提取效果的艾aucheri和茶树在利什曼虫主要(体外)。土耳其地中海J Sci。2006;36:365 - 369。
10. Abdollahy F、H Ziaei Shabankhani B, Azadbakht m .青蒿aucheriBoiss精油的效果。Trichomonasvaginalis ZatariamultifloraBoiss, Myrtuscommunis l。伊朗J制药研究》2004;3:35-35。
11. JafariDinani N, Asghary年代,Madani H, Naderi GH, Mahzoni p Hypocholesterolemic antiatherosclerotic效果的艾aucheri hypercholestrolemic兔子。Pak J制药Sci 2010; 23:321 - 325。
12. Madani Asgary年代,Dinani新泽西,H, Mahzouni p Ethanolic提取的艾aucheri诱发回归hypercholesterolemic主动脉壁脂肪条纹的兔子。Pharmazie。2008; 63:394 - 397。
13. Rustaiyan, Bamonieri, Raffatrad M, Jakupovict J, Bohlmann f . Eudesmane衍生品和高含氧单萜来自伊朗艾属的物种。Phytochem。1987; 26:2307 - 2310。
14. 戴维斯博士植物的土耳其和东爱琴岛。1982;4:309。
15. Cubukcu B, Melikoglu g .挥发性成分的调查从Iran.PlantaMedica一些艾属物种。1995;61:489。
16. 凌年。属蒿属和Seriphidium world.CompositaeNewslett Poljak(贝丝)。1994;25:39-45。
17. 水手j·艾chamaemelifoliaVill。,nueva物种的“植物andaluza。Fontqueria。1985; 8:1-3。
18. Jager EJ Meusel H。Vergleichendechorogie der zentraleuropaischen植物,哈维·j·卡特说道,文学,登记,菲舍尔古斯塔夫-,耶拿。1992;3:486。
19. MasoudiSh, Rustaiyan Vahedi m .挥发油成分的不同部分的艾chamaemelifolia和空中的成分和抗菌活性的部分。turcomanica来自伊朗。自然刺激通讯。2012;7:1519 - 1522。
20. Trendafilova-Savkova AB, Milka N, Chavdar诉SilphiperfolaneSesquiterpene酸从艾chamaemelifoliaVill。J Biosci。2003; 58 c: 817 - 819。
21. Rustaiyan A MasoudiSh齐米。m .挥发油成分青蒿ciniformisKrasch从不同的地方。等流行。exPoljak和艾incana (l)Druce。来自伊朗。J精油杂志2007;19日548 - 551。
22. 艾哈迈迪L,殿下m .精油的化学成分两个伊朗艾属的物种。J精油杂志2001;13:30。
23. Rustaiyan, Komeilizadeh H、MasoudiSh Monfared,雅里米,Kardar M, Shahgholi A .青蒿desertiKrasch挥发油的成分。和艾oliveriana j . Gayex直流。来自伊朗。J Sci ir伊朗。2000;11 (3):213 - 215。
24. Huneck年代,Zedro C, Bohlmann Phytochem。1986; 25:883。
25. Oksuz Phytochem。1990; 29:887。
26. 谭RX,贾ZJ Jakupovic J, Bohlmann F, Huneck Phytochem。1991; 30:3033。
27. 贝格利MJ,休利特MJ,骑士DW。Phytochem。1989; 28:940。
28. 谭RX,贾庆林ZJ。Phytochem。1992; 31:2185。
29. Appendino G, Gariboldi P, Nano通用,Tetenyi Phytochem。1994; 23:2545。
30. 托兰斯SJ, Steelink c . Org化学1974;39:1068。
31. Alberto-Marco J, Sanz-Cervera摩根富林明,Manglano E, F Sancenon, Rustaiyan, Kardar M(1993)倍半萜烯内酯从伊朗艾属物种,Phytochem。1993;34:1561 - 1564。
32. Rustaiyan KhazraeiAlizadeh KH。艾diffusaKrasch.exPoljak挥发油的成分。野外生长的伊朗。J精油杂志2001;13:185 - 186。
33. Rustaiyan, Sigari H, Jakopuvic J,跨界m .青蒿diffusa.Phytochem倍半萜烯内酯。1989;28:2723 - 2725。
34. Rustaiyan, Nahrevanian H,齐米M(2007年5月28日- 6月5日),提取效果对疟原虫青蒿diffusa berghi作为一种新的抗疟代理,钻头的五周年大会国际药物发现科技(IDDBST),上海,中国。
35. Rustaiyan, Nahrevanian H,齐米。m .新的抗疟剂;提取效果的艾diffusa鼠。Pharmacog杂志。2009;4:1 - 7。
36. Kelsey RG Shafizadeh f .倍半萜烯内酯和艾属的分类学。Phytochem。1979; 18 (10): 1591 - 1611。