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部分伊朗蒿属植物的成分及生物学活性

Abdolhossein Rustaiyan还有Afsaneh Faridchehr

伊斯兰阿扎德大学化学系,科学与研究分部,邮政信箱14515 775,德黑兰,伊朗

*通讯作者:
Abdolhossein Rustaiyan
伊斯兰阿扎德大学化学系,科学与研究分部,邮政信箱14515-775,德黑兰,伊朗
电话:+98 21 22436370

收到日期:2014年5月16日接受日期:6月25日

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摘要

植物在维持人类健康和改善人类生活方面起着至关重要的作用。它们是药品、化妆品、染料、饮料等的重要成分。自人类文明诞生以来,植物一直是重要的药物来源之一。尽管20世纪在对抗疗法领域取得了巨大的发展,但在世界各地的现代和传统医学体系中,植物仍然是药物的主要来源之一。超过60%的药物是植物性的。植物被认为是最先进的化学实验室,能够生物合成不同化学类别的生物分子。本文综述了伊朗青蒿属(Artemisia)的一些化学和生物学活性。,奥地利雅克。,美洲豹,蛇形草,沙漠和白花草。Krasch。

关键字

部分伊朗蒿属植物,菊科,精油,次生代谢产物,生物活性。

简介

菊科雏菊属是一个庞大而多样的植物属,有400至500种,是最庞大的植物类群之一,包括约1000属和超过20,000种。它包括顽强的草本植物和灌木,以其挥发油而闻名。大多数物种具有强烈的香气和苦味,来自萜类和倍半萜内酯,这是一种适应,以阻止食草性的小花,是风媒传粉的。在这个科中,青蒿属属于菊科,共有500多种。青蒿属植物有500种,主要分布在亚洲、欧洲和北美。它们大多是多年生草本植物,在亚洲广阔的草原群落中占主导地位。亚洲似乎表现出最集中的物种,中国[1]有150种,前苏联[2]有174种,日本[3]约有50种,伊朗有35种,其中2种是特有的:答:melanolepis而且答:kermanensis[4]。是一个高度进化的属,具有广泛的生命形式,从高灌木到矮草本高山植物,出现在北极高山或山地环境到干燥沙漠之间的各种栖息地。伊朗的物种已经进行了化学研究,并报告了单萜烯,倍半萜烯,特别是倍半萜内酯和精油的存在。事实上,伊朗的青蒿属已经产生了相当数量的新的有趣的萜类化合物。

紫花蒿

1875年Pierre Edmond Boissier描述了青蒿。

特征

叶子彼此相对地排列。这些花有许多花瓣,是黄色的。果实是瘦果。黄花蒿喜欢阳光充足的地方。它在干燥到适度湿润的土壤中生长最好。

化学成分及生物活性

精油

采用一种简便的加氢蒸馏-溶剂微萃取新技术,对中药材空中部分的挥发性成分进行了分析艾aucheri.这些成分被收集在一个微滴中,并直接注入气相色谱-质谱(GC-MS)分析。采用单纯形法优化了萃取溶剂、样品质量、微滴体积和萃取时间对萃取效率的影响。通过保留指数和质谱与标准品相比较,确定了加氢蒸馏-溶剂微萃取提取物的成分特征。采用该方法提取并鉴定了40个成分;1,8 -桉树脑(22.8%)、菊蒽酮(18.16%)、α-蒎烯(8.33%)和三三甲苯(7.41%)为主要成分。将微萃取法所得结果与常规水蒸馏法[6]所得结果进行比较。

艾aucheri已经在伊朗广泛传播。在传统医学中,答:aucheri因其收敛、消毒、抗菌和抗寄生虫的特性而被使用。采用圆盘扩散法和微量肉汤稀释法,研究了金曲霉空中部位挥发油对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、丝状真菌和酵母等不同微生物的化学成分和抑菌活性。采用2,2-二苯基-1-苦味酰基自由基清除体系,研究了苦味酰基精油的抗氧化活性。通过GC和GC/MS分析,共鉴定出55种成分,占总挥发油的98%。主要成分为乙酸香叶醇(17.2%)、e -柠檬醛(17.1%)、芳樟醇(12.7%)、香叶醇(10.7%)、Z-柠檬醛(10.5%)。抗菌结果表明铜绿假单胞菌对油和金黄色葡萄球菌有抵抗力白色念珠菌对油的敏感度最好。与Trolox相比,奥氏酵母具有较强的抗氧化活性。一些研究正在评估精油[7]的疗效。

青蒿种子挥发油对大肠杆菌有一定的抑制作用,金黄色葡萄球菌,以及单核增生李斯特菌。GC-MS鉴定的挥发油成分为芳樟醇(27.1%)、冰片脑(7.8%)、癸烷(5.4%)、氧化石竹烯(4.7)、对伞花烯(1.7%)、1,8 -桉树脑(3.3%)、薰衣草醇(4.1%)、龙脑乙酸酯和。这些化合物大部分也存在于青蒿[8]的地上部分。

青蒿甲醇提取物对大利什曼原虫的体外抑制作用

的甲醇提取物答:aucheri在培养48和72 h时,150、300和450 μg/ml对寄生虫的增殖有抑制作用。600、750 μg/ml在培养24、48、72 h时效果相同(P< 0.05)。

这些结果为开发抗利什曼原虫的药物提供了新的视角。提取物答:aucheri浓度为750 μg/ ml时,对利什曼原虫具有显著的抑制作用,72h[9]后抑制L.major promastigotes的生长。

考虑到阴道毛滴虫(TV)在女性中的高患病率和已知的甲硝唑的副作用,并重视草药治疗,以减少副作用,与精油的作用艾aucheri木香。在体外条件下进行TV感染。

本研究采用试验组和对照组双盲法进行。用水蒸馏制得的精油。从阴道中分离出寄生虫并直接测定。从阴道分泌物中采集标本,通过直接涂片鉴定寄生虫,在5支含有背液、甲硝唑二甲基亚砜和精油浓度分别为(0.1、0.01、0.001- 0.004、0.0002、0.0001)的试管中加入,以确定72小时内这些浓度的效果。

本研究发现,毛滴虫在背液中可存活72小时。在甲硝唑中放置1小时,在背液中放置6小时。结果表明,在接种初期,浓度为0.1、0.01和0.001的青蒿挥发油有效;在接种1小时和2小时后,浓度为0.0004和0.0001的青蒿挥发油有效。

动脉粥样硬化是由动脉中脂质逐渐沉积引起的,是世界范围内死亡的主要原因。饮食是动脉粥样硬化最重要的潜在因素之一。高胆固醇饮食会增加动脉粥样硬化,而素食则可以减缓这一过程。青蒿对高胆固醇血症家兔脂蛋白及动脉粥样硬化的影响。15只雄性兔子随机分为三组。正常饮食组、高胆固醇饮食组(1%胆固醇)和奥氏蒿组(1%胆固醇饮食中添加100 mg/kg体重的奥氏蒿,每隔一天)。在研究的开始、结束和第二个月测量生化因子。在研究结束时,切除主动脉以评估动脉粥样硬化斑块。结果表明,青蒿能显著降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平,提高高密度脂蛋白胆固醇水平。治疗组动脉粥样硬化厚度明显降低。 Therefore, Artemisia aucheri is one of the useful herbal medicine for preventation of atherosclerosis and more studies in this regard is recommended [11].

奥氏金膏对高胆固醇血症家兔动脉粥样硬化消退的影响。将25只家兔随机分为5组,每组5只,治疗3个月:1:正常饮食、2:高胆固醇饮食、3、4:高胆固醇饮食60 d,然后正常饮食和正常饮食+奥氏棘球绦虫(100 mg x kg (-1) x天(-1)),再加30 d(回归期)。在回归期,4组大鼠饲粮中使用黄颡鱼的总胆固醇、甘油三酯和LDL-胆固醇显著降低,hdl -胆固醇显著升高。该组动脉粥样硬化面积明显减少。在回归期只接受正常饮食的动物没有出现动脉粥样硬化的退化,而是出现了进展。这些发现表明aucheri弧菌可能导致动脉粥样硬化病变[12]的消退。

单萜

在a.o aucheri Boiss[13]的空中部分发现了无环单萜和单萜氢过氧化物。

6和7的ˡH-NMR谱数据与1-5有较大差异。一对具有10hz耦合的烯烃孪晶表明为顺式双束缚。然而,这些信号的化学位移与顺式异构体的4不一致。7光谱中的甲氧基信号需要缩醛结构。显然6是4的顺式异构体,但由于立体化学的改变,形成了半缩醛,在7的情况下,半缩醛转变为缩醛(图1).

botanical-sciences-Acyclic-monoterpenes

图1:无环单萜和单萜氢过氧化物。

奥地利青蒿。

芳香的。花茎在上面分枝,20- 25cm,左右刚毛,密被白色柔毛,有时后脱落。叶1- 2羽状全裂具极狭椭圆形到线形长圆形,锐尖裂片,浅灰色,带白色或银色绢柔毛在两面。苞片类似于叶但较小。花序一广泛展开的分枝圆锥花序。头状花序±球形,或长圆形,宽2.5- 3毫米。密被柔毛,外部狭长圆形,内部长,长圆形卵形。外部花丝状,雌花,内部雌雄同体,可育,花冠淡红色或淡黄色,裂片密被柔毛[14]。

答:austriaca是另一种通常生长在土耳其和伊朗中部的野生物种,一些报道集中在其组成和生物活性上。1995年,Cubukcu和Melikoglu阐明了黄酮类化合物存在于植物的地上部分答:austriaca,几年后Guvenalp等在蒸馏油中鉴定出30个左右的峰,主要以1,8-桉树脑和樟脑[15]为代表。

艾chamaemelifolia斯德。

艾chamaemelifolia由多米尼克·维拉尔斯在1779年描述。该名称被认为是有效发表的。

多年生植物能长到大约0.6米高。叶子彼此相对地排列。这些花多朵,呈黄色。这些植物从七月到八月开花。果实是瘦果。

艾chamaemelifolia原产于法国、意大利和保加利亚的阿尔卑斯西南部和比利牛斯山脉,以及高加索和伊朗北部。

它在北半球分布广泛,而南美洲和非洲[16]的代表性物种很少。艾chamaemelifolia斯德。是一种多年生草本植物,目前正在形成分布在欧亚山脉的间断山脉:西班牙内华达山脉、坎塔布里亚山脉、比利牛斯山脉、阿尔卑斯山(意大利和法国)、巴尔干山脉(保加利亚)、高加索(俄罗斯和格鲁吉亚)、安纳托利亚东北部和东部(土耳其)、亚美尼亚、阿塞拜疆和伊朗北部的山脉[17,18]。与格鲁吉亚、亚美尼亚和伊朗的人口相比,欧洲人口要少得多,而且在大多数情况下,欧洲人口分布在非常小的地区。在西班牙答:Chamaemelifolia由两个亚种表示:subsp。cantabica M. Lainz和subsp。chamaemelifolia Vill。,而在所有其他范围的种,它是代表亚。只有香樟[17]。

化学成分

精油

水蒸馏法从植物的地上部分、茎、叶和花中提取的精油艾chamaemelifolia斯德。土蒿的气生部分。采用GC和GC/MS进行分析。在其地上部分、茎、叶和花油中鉴定出31种化合物,分别占油的96.6%、94.6%、93.2%和91.0%艾chamaemelifolia被确定。地上部、茎、叶和花油中的主要成分分别为乙酸薄荷酯(26.5%、22.0%、20.5%和20.5%)和(Z)-橙花醇(20.8%、26.3%、14.7%和18.1%)。

地上部分、叶油和花油中的主要成分为1,8 -桉树脑,分别为13.9%、11.7%和12.8%。尤莫醇(10.4%)和青蒿酯(10.4%)是该植物叶油和花油的主要成分。地上部分、茎、叶和花油[19]的成分差异不显著。

空中部分答:Chamaemelifolia采自西Stara Planina山(位于Goliama mogila峰,海拔约1560 m)。

3: 7-外源性硅酚-5-en-13-oic酸;4: Cantabrenonic acid;5: Cantabrenolic acid;5a:甲基Cantabre- nolate;6: 5-癸二酚酸;6a: 5-外甲香椿酸甲酯;7: o -甲基香椿酸甲酯;8:甲基o -甲基-5-表香槟油酸酯。

用石油醚(2 × 200 ml)提取风干植物材料(156 g)。粗提物(10 g)用MeOH (2 × 20 ml)沉淀脱脂。在MeOH过滤和蒸发后,所得到的残渣(6.5 g)在硅胶(200 g)上使用己烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂,通过柱层析(CC)分离成5个馏分。馏分2 (1.1 g)进一步经受CC(硅胶,己烷/乙酸4:1 v/v),得到Cantabradienic acid (1) (25 mg)和silphiperfoll -5-en-13-oic acid(2)和7-epi-sil- phiperfoll -5-en-13-oic acid (3) (300 mg)的不可分离混合物。化合物Cantabrenolate (4) (300 mg)从馏分3 (1.2 g)中自发结晶,然后通过重结晶(己烷)纯化[20

黄花蒿。

化学成分

精油

从黄花蒿叶、茎和地上部分经水蒸馏法提取的挥发油。等M. Pop。用GC和GC/MS对ex Poljak进行分析。达维酮(40.1%、32.3%和12.6%)是蛇尾草茎部、叶部和地上部油的主要成分。

开花部位油中主要成分为月桂烯(19.3%)、芳樟醇(13.5%)和樟脑(13.1%)[21]。

植物材料

茎、叶和地上部分于2005年7月在呼罗珊省Bojnourd花期采集。

油的分离

用克利文杰式蒸馏仪对蛇尾草茎(74 g)、叶(69 g)和地上部分(103 g)进行3h的水蒸馏法处理。用无水硫酸钠换液干燥后,得到相应的淡黄色油。

沙漠蒿。

化学成分

精油

沙漠蒿空中部分挥发油样品。采用GC/MS分析。已鉴定出20种组分,占含油量的93.8% -98.8%。石油答:deserti主要成分为胡椒酮(52%)、樟脑(15.7%)和1,8 -桉树脑(11.8%)。

研究了荒漠蒿地上部分挥发油的组成。采用GC和GC/MS进行分析。沙漠桑油中含有樟脑(45.5%)、1,8 -桉树脑(16.7%)、辣椒素(8.6%)、β-蒎烯(5.7%)和异龙脑(3.2%)。通过对两种总油[23]的400 MHzˡH-NMR谱的解释,证实了樟脑和1,8 -桉树脑的结构。

倍半萜烯内酯

从沙蒿麦角甾醇中提取黄酮类化合物组皮苷、紫堇苷和真皮苷;愈创木内酯母酸苷、去乙酰母酸苷、8α-羟乙酰西林3,4,5和6 1,10-愈创木内酯异枸杞醇内酯(7),其3- o-甲基衍生物8、仲枸杞醇内酯A(9)和仲枸杞醇内酯B (10);环过氧化物11;以樟脑、冰片、辣椒素、丝素A等单萜类为主艾diffusaKrasch。

化学成分

精油

空中部分的精油样品艾diffusaKrasch。采用GC/MS分析。已鉴定出20种组分,占含油量的93.8% -98.8%。石油的主要成分答:diffusa分别为樟脑(57.5%)和马鞭酮(13%)。白花莲花期风干的地上部分在全玻璃蒸馏器中蒸馏水1h,产油率1.2%[32]。

化学成分和生物活性

空中部分的提取艾diffusa给出了几种eudesmanolides (1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 3b, 4)和一种具有不同寻常碳骨架的新型倍半萜内酯,一个八元环(Tehranolide) [33] (图4).

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图2:Cantabradienic酸;2: silphiperfoll -5-en-13-oic acid

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图3。沙蒿中的倍半萜

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图4:白花蒿倍半萜内酯

这种不寻常的碳骨架很可能是由2b的Δ4键氧化裂解形成的,随后中间产物内部发生醛醇缩合,生成二羟基酮。后者可以通过HO+的攻击重新排列为内酯7,然后缩醛形成内酯8(特拉内酯)。

空中部分的提取答:diffusa在Khorassan省(伊朗)收集到的一种新型的倍半萜内酯(Tehranolide),除了几种真丝曼内酯外,还含有一个内氧化物基团,可能具有与抗疟药青蒿素相同的作用。我们已经报道了该提取物和含有倍半萜内酯(包括同一物种的特拉内酯)的部分的抗疟疾特性(艾diffusa) [34]

最近,Artediffusin (Tehranolide)被证实并被认为是一种新的抗疟药[35](图5).

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图5:特拉内酯的生物合成

结论

正如本文综述中提到的一些伊朗物种的成分和生物活性,包括A. aucheri Boiss,答:austriacaJacq。A. biennis Wild,A. chamaemelifolia, A. ciniformis Krasch答:desertiKrasch和答:diffusaKrasch。已经描述过了。

青蒿能产生至少三类化合物:萜类化合物,尤其是倍半萜内酯类化合物,黄酮类化合物和聚乙炔类化合物。

大多数注意力都集中在倍半萜内酯类,例如青蒿素或青蒿素,被发现具有抗疟疾活性黄花蒿

此外,还发现了一种具有内过氧化物基团的新型倍半萜内酯(Tehranolide),其作用可能与已分离出的青蒿素相同答:diffusa

在形态学上,青蒿属具有头状花序,被认为是双子叶科最进化的类群之一。这种分类学上的进步可能会增加化学多样性,因为先进的物种可能会合成更复杂的(环化、重排和/或氧合)次生代谢产物[36]。

参考文献

全球科技峰会