DFT调查,化学反应性鉴定和分子对接2 (E)一个‹—1‹—(3‹—bromothiopheneA‹—2‹—yl)一个‹—3‹—(furanA‹—2‹—yl) propA‹—2一个‹—enA‹—1‹—

文摘

查耳酮衍生物2 (E)˗1˗(3˗bromothiophene˗2˗yl)˗3˗(呋喃˗2˗yl)道具˗2˗en˗1˗(BTF)分子是由量子化学方法对高斯09年w软件包。红外和拉曼光谱计算DFT方法在B3LYP理论水平和潜在的能量分布(PED)预测的详细振动作业。电子性质进行了分析使用紫外线˗Vis吸收光谱范围内的200 - 600 nm。此外,EHOMO能量(-6.367 eV), ELUMO能量(-2.705 eV),能量差异(3.662 eV),柔软(0.546 eV),亲电性指数(5.618 eV)测定了解反应活性,稳定性和生物效价的BTF分子。分子静电势(MEP)占反应的识别网站。化合物的分子相互作用和电荷离域内进行使用自然键轨道(NBO)分析。非线性光学特性从一阶推导证明。基于上述结果BTF复合生物调查研究进一步。BTF的化合物的体外抗真菌活性筛选Sabouraud葡萄糖琼脂培养基(SDA)和温和的抗真菌活性。体外抗˗炎症活动评估使用牛血清白蛋白(BSA)蛋白质变性在不同浓度测定。 A molecular docking was performed to investigate the interactions between ligand (BTF) and the Arachidonate 5-lipoxygenase (ALOX-5) protein.

关键字

傅立叶变换红外光谱;FT-Raman;紫外可见吸收;抗真菌活性;抗炎潜能;分子对接

介绍

噻吩及其衍生物是有趣的由于他们的生物活性和药理应用程序。查耳酮化合物主要调查了他们的化学灵活性和潜在应用NLO媒体和不同类型的合成材料和稳定性1- - - - - -3]。查耳酮化合物提高了二次谐波发生(宋惠乔)因为他们最强的分子间相互作用和离域的π电子共轭分子体系(4]。近年来,查耳酮及其衍生物是极大的兴趣,因为他们表现出大量的药用和药理作用,如抗菌、抗癌、公开、抗炎、抗真菌、抗病毒、抗菌、抗疟、抗肿瘤、镇痛和抗抑郁药(5,6]。出于这个原因,理论和实验分析BTF是显著的。在现在的这篇文章,BTF的结构特征在本文中一直得到广泛的研究。这是使用红外光谱和FT-Raman技术实验研究。分子电子交易(紫外)审议通过TD-DFT方法。给定的分子的化学反应是研究使用分子反应描述符如HOMO-LUMO NBO和议员地图使用DFT方法。分子对接是用来模拟标题化合物的相互作用与花生四烯酸5-lipoxygenase (ALOX-5)蛋白质活性部位。

材料和方法

光谱测量

BTF分子的红外光谱是研究KBr分光镜的珀金埃尔默频谱分辨率±1厘米¹分光计的刻度范围500 - 4000厘米¹。FT-Raman力量RFS 27光谱仪被用来记录FT-Raman光谱区域内的500 - 4000厘米¹和配备Nd: YAG激光源操作在1064海里。光谱分辨率±2厘米¹。标题化合物的紫外可见吸收光谱测定甲醇溶剂和0.05纳米的分辨率在200 - 600海里的波长范围。

琼脂纸片扩散法

琼脂扩散技术后的抗真菌敏感性测试。佩特里板块由浇注10毫升Sabouraud葡萄糖琼脂和被允许固化。板干和0.1毫升的标准化培养液暂停添加和均匀扩散。多余的培养液是排水和晾干5分钟。光盘被应用于孵化与黑曲霉、毛癣菌属和Microsporum gypseumin BOD孵化器在28°C 72 - 96小时。抑菌圈是评估从圆盘的边缘的内边缘周围的病原体。每个试验在这个实验重复三次。

抗炎症活动

蛋白质变性测试是按照程序被水岛和Sakat et al . 500年µL体积1%的牛血清白蛋白增加100µL测试稀释。混合物在室温下保持10分钟,然后加热15 - 20分钟在51°C。那么解决方案是正常室温和吸光度在660 nm被记录。乙酰水杨酸作为标准。执行的过程在一式三份和蛋白质变性抑制百分比计算使用公式:

%抑制= 100 - (a1 a2) / A0 X 100

样品吸光度,A1, A2是产品控制吸光度和A0的吸光度是积极的控制。

计算的细节

优化几何参数的键长,键角和二面角角度和振动波数计算的B3LYP函数6 - 311 + G (d, p)基组。用同样的理论水平,自然键轨道(NBO)方法探讨了通过计算一阶推导理解各种捐赠轨道之间的相互作用和受体不同子系统的轨道。电荷转移属性检查使用HOMO和LUMO分析(7]。分子的生物活性研究汽车码头软件(8)通过使用汽车码头工具4.2.1 PyMOL是准备用于显示了蛋白质和配体之间的相互作用。

结果与讨论

分子BTF的几何参数

优化的结构参数对BTF分子中列出表1。

表1。几何参数(键长(A)和键角(度)的BTF计算DFT / B3LYP

BTF的原子分子的编号方案得到的优化结构清单图1。

几何结构的全面优化更高层次的理论(DFT / B3LYP)以及基础。稳定的优化几何确认由于缺乏负波数(9]。优化几何参数与结构相似的分子可以在文学,即)2 (E) 1 - (3-bromo-2-thienyl) 3 - (4-chlorophenyl) -prop-2-en-1-one和(E) 3 - (furan-2-yl) 1-phenylprop-2-en-1-one [10,11]。BTF的复合碳碳键的长度是c1 = 1.366/1.369 (DFT / XRD), C2-C3 = 1.420/1.415,同样= 1.382/1397,C4-C8 = 1.485/1.481, C8-C9 = 1.472/1.466, C9-C10 = 1.350/1.330, C10-C15 = 1.429/1.423, C15-C16 = 1.374/1.346, C16-C18 A和C18-C20 = 1.363/1.327 = 1.424/1.407。实验和理论数据之间有显著的相似之处。C3-Br14债券在非极性债券由于大多平等共享的电子由于电负性差异(ΔEN)和更高的键长1.907/1.907完全匹配与实验值。C键长度给出更高的价值在S原子的孤对电子与电子排斥C原子的戒指。的键长C4-S5 C1-S5有1.719/1.727和1.754/1.727和计算值几乎是等于观察到的键长。的C9 = 10大键长相比其他非极性C = C键长,少是由于相邻的值(C8-O13)羰基经历ketoenol互变现象,产生了化学平衡。在目前的工作,碳氢键的长度通常是大型DFT / B3LYP理论计算。BTF的分子,在C3噻吩环的位置,债券(DFT / EXP)角度C2-C3-C4 = 114.4°/ 114.8°, C2-C3-Br14 = 118.3°/ 118.9°, C4-C3-Br14 = 127.3°/ 127.6°符合文献数据。同样,在C15呋喃环的位置,键角C10-C15-C16 = 131.5°/ 131.8°, C10-C15-O17 = 119.4°/ 118.7°, C16-C15-O17 = 109.0°/ 109.3°和这些值表明有一个C = C和邻近的原子之间的相互作用。 C4–C8–C9=120.1°/119.4°, C4–C8–O13=117.9°/119.7° and C9–C8–O13=121.8°/120.7° these deviation angle shows the hyper conjugative interaction between C=O and thiophene ring. The difference between theoretical and experimental geometry be attributed to the fact that calculations were performed on isolated molecule in the gaseous phase to predict theoretical results and the solid state for experimental results.

BTF的振动光谱分析

观察到(红外光谱和FT-Raman)和计算振动频率以及它们的绝对强度和潜在的能量分布(PES)与合适的作业了表2。

表2。实验和理论的BTF分子振动光谱,提出作业B3LYP方法在6 - 311 + G (d, p)基组。

并给出了相应的红外光谱和FT-Raman光谱图2。和图3。从理论上研究了波数通常高于实验分别为由于忽视非简谐振动的分子。因此,计算波数是由不同比例等因素按比例缩小为0.9713 4000 - 1700厘米¹0.9899,低于1700厘米¹。计算振动波数符合实验后分别为应用扩展的因素。

碳氢键的振动

碳氢键的有机化合物产生拉伸振动的频率范围内3100 - 3000厘米¹[12]。在目前的研究中,碳氢键的伸缩振动发生在3096厘米¹傅立叶变换红外光谱以及3047厘米¹FT-Raman和计算数据是3181、3160、3150、3147、3138、3125和3079厘米¹和PED值获得98、100、95、99、99、100和99%。芳香族碳氢键平面弯曲频率大幅强度相当大范围内观察到的1300 - 1000厘米¹(13]。碳氢键面内弯曲振动分配给1316、1268、1218、1182和1022厘米¹在红外光谱和1285和1019厘米¹FT-Raman谱和相应的计算值是1362,1330,1294,1271,1219,1185、1100和1029厘米¹PED值60,47岁,48岁,20日,23日,62和66%。碳氢键BTF的平面外弯曲模式出现在波数范围1000 - 675厘米¹(14]。计算分别为999、888和885厘米¹分配给变形模式是依照PED值93,36个和19%。

碳碳振动

环碳碳伸展振动叫骨架振动通常出现在1400 - 1625厘米之间的规模¹(15]。观察到的乐队在1550、1487、1401和975厘米¹傅立叶变换红外光谱和1548年、1476年、1396年和976厘米¹FT-Raman光谱和高峰在1568、1514、1487、1425、1406、1330、1294、1271、1219、1160厘米¹PED值的62、74、54、75、31日,13日,12日,35岁,11岁和46%采用B3LYP方法计算和实验数据和这些结果几乎一致。拉曼乐队在860厘米¹和傅立叶变换红外光谱在506厘米¹分配给一个碳碳平面弯曲模式和理论乐队872年展览,800、507、280和218厘米¹PED值为73,29日,57岁,37岁,29%是良好的协议与实验数据。被分配在820年达到顶峰,79厘米¹在红外光谱和FT-Raman C-C-C-C分别变形模式。山峰是理论上确定在823年、598年、249年,170年,132年,119年,97年,33岁和11 PED值62,56岁,42岁,28岁,36岁,24岁,46岁,77和71%。预测BTF的值被分配的比例值的理论数据。

C = O和切断振动

羰基的振动作业(C = O)组频率被观察到在强大的乐队由于查耳酮化合物的C = O伸展运动区域内的1850 - 1550厘米¹(16,17)和切断振动预测的面积在1310 - 1095厘米¹。C = O拉伸的频率主要决定于债券取决于电感,共轭,立体效果。C = O拉伸频率被发现在1641年和1585厘米¹在红外而FT-Raman光谱显示了几乎相同的频率在1640和1581厘米¹。理论上计算为1644和1579 cm¹C = O拉伸乐队PED的贡献分别为38个和49%。此外,降低C = O(羰基)伸缩振动指的是分子内碳氢键…O氢键相互作用,然后通过NBO分析评估。切断伸展振动分配在1084和926厘米¹傅立叶变换红外光谱和1164年、1094年和933厘米¹分别计算理论上PED 41, 32个和51%。内弯曲振动也观察到理论上预期的地区和中列出Table.2

c和C-Br振动

c的伸展振动通常是很难找到,是不一致的。非极性c伸展振动是由975和506厘米¹(18在傅立叶变换红外光谱以及977、841、800和329厘米¹观察理论上使用B3LYP方法与混合模式。的理论与文献数据值是有前途的。C-S-C弯曲模式计算了在698年和659厘米¹和变形模式曾被观察到在460和445厘米¹PED的贡献17日31日分别为48岁和34%。相应的实验变形模式发生在478厘米¹傅立叶变换红外光谱。同样,C-Br伸展带检测在329厘米¹相关的潜在能量分布值53%。

自然键轨道(NBO)分析

自然键轨道(NBO)分析提供了极端的洞察超共轭作用,inter-intra分子氢键和电子密度转移(美国东部时间)19]。福克的二阶微扰理论,矩阵进行提供强有力的信息稳定能量E(2)既在于分析之间的交互占领刘易斯NBO(债券或孤对)的捐赠(i)和一个空置的Non-Lewis NBO的受体。因为这些相互作用导致损失的入住率理想化的路易斯结构的局部轨道的反键轨道。因此,描述的杂交和离域电子密度测定的BTF分子利用DFT方法。债券轨道等相应的结果和他们的入住率(电子),轨道的能量(原子单元)和自然的组成原子的原子混合动力车在表3中列出。NBO分析,高E(2)值描绘了密集的电子供体和电子受体之间的相互作用,增加了整个系统的结合。超共轭孤间发生的相互作用对杂原子LP (S5)→π* (c1)、LP (O13)→σ* (C4-C8)、LP (Br14)→π*(同样的)、LP (Br14)→σ* (C9-H12)和LP (O17)→π* (C15-C16)有稳定的能量的28.12,14.30,6.82,13.53和22.74千卡摩尔¹分别。最有效的分子相互作用是σσ*转换。标题分子,密集hyper-conjugative互动σ(C20-H22)σ* (C18-H21)导致的稳定能量85.24千卡摩尔¹和超共轭π之间(C9-C10)π* (C8-O13)拥有更高稳定57.75千卡的能量摩尔¹。其他超共轭交互σσ*从σ(C18-C20)→σ* (C18-H21)和σ(O17-C20)→σ* (C18-H2)产生一个稳定的34.48和22.40千卡能量摩尔¹分别。超共轭现象与国米和内部分子能量导致系统的稳定使用大的离域。

表3。福克矩阵的二阶微扰理论调查NBO BTF化合物的基础。

电子性质

前线分子轨道的最高占据分子轨道(人类)和最低未占据分子轨道(LUMO)检查了解分子的化学反应。它将被电子吸收解释说,这是与从地面过渡到第一激发态,专门用一个电子激发人类的LUMO [20.,21]。HOMO和LUMO能量的准确阐述全球分子的反应即电离势(IP = -EHOMO),电子亲和能(EA = -ELUMO),电负性(χ= IP + EA / 2),全球柔软(S = 1 /ɳ),全球硬度(ɳ= IP-EA / 2)与亲电性指数(ɷ=µ2/2ɳ)。全局描述符中列出Table.4,HOMO-LUMO能源情节说明图4。

HOMO能量躺在呋喃环-6.3677 eV本地化,C = C和羰基(C = O)集团而LUMO能量发现-2.7054 eVπ*轨道,本地化对整个复合自然大反键。前线轨道能量(ΔE)差距或HOMO-LUMO差距理论上获得3.662 eV基础设置和分子的小能隙证实了分子内的电荷转移发生。理解的分子内电子转移BTF紫外可见吸收光谱研究了。实验紫外可见光谱被记录在200 - 600海里使用甲醇作为溶剂。紫外可见光谱理论计算DFT方法图5。

BTF的电子吸收光谱实验已经吸收了205年,240年和355海里。理论上预测电子光谱在355 nm甲醇作为溶剂的振子强度f = 0.4154与报告一致的价值观。的最大吸收波长被指派从HOMO-3(最高占据分子轨道)LUMO(最低未占据分子轨道)与37%的贡献。各自的能量带隙计算了BTF化合物。紫外可见光谱预测实验和理论上被描述

分子静电势(MEP)

议员是一个定量的方法来说明利用电负性,分子的结构与活性关系和相对极性。议员提供必要的信息,如药物-受体和es交互。议员的定性评估是用来预测亲电、亲核的反应来研究生物活性和氢键相互作用(图6)[22,23]。

图6显示一个图形描述化学反应的网站和比较反应的原子。电负性最强的潜力是由红色也对应于亲电反应最积极的静电势与亲核活性由蓝色表示。静电势为绿色地区几乎为零。负静电势与分子内质子的吸引力(红色)最深而积极的静电势的斥力兼容质子的原子核(最深的蓝色)。从结果,分子静电势(MEP)地图显示,亲电攻击是本地化的C = O(羰基)以及积极的静电势是披斗篷的氢原子。这些分子的地区可以有互动。中性静电势是本地化的π体系芳香环,最亲电子网站的氧原子BTF分子。

非线性光学性质(NLO)

化合物的非线性光学特性被广泛利用在通信、信号处理和光学互连[24]。光和电子之间的交互修改频率、相位,或其他传播特性,导致有机材料NLO效果。强劲的NLO财产产生的有机化合物具有大的离域π-electrons,最大值的偶极矩和一阶推导[25]。偶极矩是一个重要的描述符,因为它们测量分子内的电荷运动。整个组的估计方程利用总偶极矩的大小(µ)、极化率(α),极化率的各向异性(Δα)和一阶推导(β)计算DFT方法和方程之后,

µtot =(µx²+µy²+µz²)1/2

α= 1/3(αxx +αyy +αzz)

Δα= 2 - 1/2[(αxx -αyy) 2 + 2(αyy -αzz) +(αzz-αxx) 2 6α2xx] 1/2

βtot =(µx +µy +µz)

βx =βxxx +βxyy +βxzz

βy =βyyy +βxxy +βyzz

βz =βzzz +βxxz +βyyz

这些参数对光学性质的确定很重要。BTF的化合物,偶极矩值最高(µtot = 2.5463德拜)表示的高电负性化合物,这也证明了分子静电势(MEP)曲面图。分子的平均极化率和一阶推导在探索建立是5.617×10-24esu和1.171×10^-30年静电单位。大的极化率的结果表明,BTF分子生物活性[26],如表5所示。计算一阶推导是1.171×10^-30年静电单位。这是15.00倍高于尿素(β= 7.803×10^-30年静电单位)。尿素是一种典型的复合分子系统评估NLO属性。一阶推导的结果,证实了标题分子可以被认为是一个好NLO活性物质。

抗真菌活性

对BTF的抗真菌活性化合物,研究了在三种真菌即毛癣菌属spp, Microsporum gypseum和黑曲霉作为显示在标准的两性霉素b图7。

和结果表6。抑制的区域被发现高黑曲霉(14毫米)相比,毛癣菌属spp和Microsporum gypseum(10毫米)的最高浓度1000µg /毫升[27]。更重要的标题化合物包括对黑曲霉的抑制作用从三个真菌菌株

表6所示。在体外BTF的抗真菌活性化合物在不同浓度(麦克风在毫米)。

抗炎活性

牛血清白蛋白变性方法用来评估BTF化合物的抗炎特性。结果进行了总结表7。

表7所示。抗炎活性的目标化合物对不同浓度的血清白蛋白蛋白质变性试验。

的活性化合物,研究了五个不同浓度(200年、400年、600年、800年和1000年μg)。所有显示显著的抗炎活性浓度对牛血清白蛋白变性;其中,最大的变性活动是观察到的最高浓度(81.83%,1000μg /毫升)与对照相比,双氯芬酸钠[28]。

分子对接分析

在这个研究中,分子对接分析是最积极有利的说明绑定姿势的配体蛋白的结合能。分子对接研究可以通过使用汽车码头4.2.6,执行自动对接软件。[29]。最初,BTF的能量最小化了分子密度泛函方法(DFT)。消耗的BTF(配体)的活性位点结构停靠5-LOX (5-lipoxygenase)的蛋白质。结合能和药物分子的氢键价值及其蛋白质的目标完全分析标题化合物在5-LOX蛋白质相互作用为代表的地方图8。(a)和图8。(b)中列出的值表8。

蛋白质的三维晶体结构是下载的研究合作者结构生物信息学RCSB蛋白质数据银行。Co-crystalline配体代数余子式和水分子都是通过汽车码头工具从蛋白质中删除(ADT)图形用户界面。极地后来添加和原子氢指控使用kollamn和Gasteiger方法计算。定义了蛋白质的活性部位网格大小60×60×60和拉马克的遗传算法(LGA)已经被用于执行这个过程。目标蛋白(5-LOX)属于异质细胞反应的家庭,与正常的宿主防御和炎症有关。它催化中的前两个步骤白三烯A4 (LTA4)生物合成。花生四烯酸(AA)的氧化产生5-hydroxy-6 c - 5, 8日,10日14-eicosatetraenoic酸(5-HPETE)和随后的脱水的关键中间LTA4 (LTA4合成酶活动)这是紧随其后的是白细胞三烯的合成(LTS)。5-LOX涉及治疗各种炎症性疾病,如哮喘、过敏和炎症性疾病。[30]。

表8。结合能和配体相互作用氢键的BTF和co-crystal化合物5-LOX (5-lipoxygenase): PDB ID: 6 n2w

结合自由能是-5.68千卡每摩尔。BTF分子与靶蛋白结合,发现两个氢键相互作用通过氨基酸- h…O His432的距离3.15和地…N氨基酸Arg596 3.22的距离。在另一个案件中co-crystal化合物也有三个氢键相互作用的活性部位的氨基酸Thr366, Thr545 Leu448和2.78的距离,分别为2.59和2.62。基于这一结果表明,标题化合物可能具有抗炎活性。需要进一步实验验证这种化合物。

结论

DFT方法被用来分析和研究结构、电子、振动和其他分子的性质2 (E) 1 - (3-bromothiophene-2-yl) 3 - (furan-2-yl) prop-2-en-1-one (BTF)。优化几何参数(键长和键角)使用DFT方法从理论上研究和比较实验结果。振动作业和PED检查确认各种官能团的存在。标题化合物的紫外可见吸收光谱被记录并评估从TD-DFT方法。的紫外吸收的波长是205年,240年和355海里。HOMO和LUMO能量测定和能隙被发现3.662 eV。亲电性(5.618 eV)值估计的HOMO和LUMO能量和发现是相当高的。这证实了BTF的生物活性。分子静电势显示了潜在的氧原子电负性羧基(C = O),而阳性潜在披斗篷的氢原子。BTF的一阶推导预测分子是1.171×10^-30年静电单位和偶极矩是2.546德拜一阶推导是十五倍的NLO标准物质尿素,发现BTF分子非线性光学应用程序是一个不错的候选人。抗真菌活性结果表明黑曲霉的大活动应变比毛癣菌属和Microsporum gypseum菌株。BTF化合物表现出良好的抗炎活动在1000μg /毫升81.83%相比,控制双氯芬酸钠。从对接,结果表明,标题化合物BTF有良好的结合能力类似于co-crystal抑制剂。

利益冲突和利益冲突:

作者宣称没有利益冲突。

可用性的数据和材料:

作者确认数据支持本研究的发现可用的文章

作者的贡献:

所有作者的贡献同样的纸。

引用

1. Sasi英航,系统进行条目设置等。视角定量电子定位/移位,非线性光学响应和振动分析,4 -(二甲胺基)benzaldehyde-2 4-dinitroaniline。
   J摩尔Struct。2017; 797 - 807。

   (Crossref][谷歌学术搜索]

2. Shetty T et al。非线性吸收,光学限制行为和结构研究的一个新的查耳酮derivative-1 - (3, 4-dimethylphenyl) 3 - [4 (methylsulfanyl)苯基]prop-2-en-1-one。选择激光抛光工艺。2016;77:23-30。

   (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

3. Shetty T et al。结构和光学性质的一种新的有机晶体3 - (2-chloro-5 - (trifluoromethyl)苯基)1 - (3 4-dimethoxyphenyl) prop-2-en-1-one非线性光学应用。板牙抛光工艺。2017;32:140 - 147。

   (Crossref][谷歌学术搜索]

4. Kolev TM等。实验和计算的研究的结构和振动光谱4-dimethylamino pyridinium-betaine squaric酸。J摩尔Struct。2004;691年,241 - 248。

   (Crossref][谷歌学术搜索]

5. 布哈里IH et al . Mnaza诺里,纳西尔Rasool, Yasmeen海鸥,Faiz-ul-Hassan Nasim b,埃米尔Fawad Zahoor, Asma Yaqoob b, Shazia Kousar,穆罕默德祖拜尔。J沙特化学Soc。2017; 21:403 - 414。
6. Yıldız E等。:基于噻吩亚胺化合物结构表征、电化学、物理和热性能。J摩尔Struc。2017; 1150:55-60。

   (Crossref][谷歌学术搜索]

7. ErmişE等。一个新的2,2′-oxydianiline对称导数偶氮甲碱含有噻吩单元的化合物:合成、光谱特性(紫外可见、红外光谱、1 h和13 c NMR)和DFT计算。J摩尔Struc。2018;1168年:115 - 126。

   (Crossref][谷歌学术搜索]

8. Sangeetha P et al。电子性能的溶剂(水、苯、乙醇)使用IEFPCM模型、光谱探测与药物相似的分子对接和评估1-Octanesulfonic酸钠盐。J摩尔液体。2021;344年:117 - 719。

   (Crossref][谷歌学术搜索]

9. Renjith R et al。光谱(红外、FT-Raman)调查和量子化学计算的7,8,9-tetrachloro-10 10-dimethoxy-4——{3 - [4 - (3-methoxyphenyl) piperazin-1-yl]丙}4-azatricyclo [5.2。1.02、6]dec-8-ene-3 5-dione。摩尔生物。2021;129:438 - 450。

   (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

10. Vazquez-Vuelvas, et al。晶体结构的查耳酮(E) 3 - (furan-2-yl) 1-phenylprop-2-en-1-one。Crystallogr Commun。2015; 71:161 - 164。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

11. 阿K, et al。碳钢的腐蚀抑制低氯媒体Linn朱槿的水提物。化学Eng Commun。2017; 195:352 - 366。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

12. 刘CH, et al。红外傅里叶变换拉曼光谱研究的人类乳房组织。在激光与光电学会议上(p。CWF51)。光学America.2021的社会。

    (谷歌学术搜索]

13. Ramalingam年代,et al。振动光谱(红外光谱和FTRaman)调查使用从头开始(高频)和DFT (B3LYP和B3PW91)分析2-amino吡啶的结构。摩尔Biomol Spectrochim学报。2010;77:73 - 81。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

14. Ermis E。合成、光谱特性和DFT计算含有噻吩环的新型席夫碱。J摩尔Struc。2018;1156年:91 - 104。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

15. Srinivasaraghavan R et al。分子构象稳定性和光谱分析Parared与实验技术和量子化学计算。摩尔Biomol Spectrochim学报。2015;137年:1194 - 1205。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

16. Sivakumar C, et al。分子光谱研究、量子化学、分子对接和生物评价2 - (4-Chlorophenyl) 1 - [3 - (4-Chlorophenyl) 5 - [4 - (propan-2-yl) phenyl-3 5-dihydro-1H-pyrazole-yl] ethanone。J摩尔Struc。2021; 129010年。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

17. Savithiri年代,et al。合成、电子结构调查3-pentyl-2 6-di (furan-2-yl) piperidin-4-one通过红外,FT-Raman和紫外可见光谱研究和从头开始/ DFT计算。摩尔Biomol Spectrochim学报。2015;151年:773 - 784。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

18. Potla公里,艾尔。光谱的分析、计算和l型sulfamoylbenzoic酸衍生物的生物活性研究:一个三阶非线性光学材料。J摩尔Struc。2020; 128070年。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

19. 马Al-Alshaikh et al。合成、振动光谱研究、分子对接、抗菌、抗菌研究5-ethylsulphonyl-2 -苯并恶唑(p-aminophenyl)。J摩尔Struc。2016; 1115: 94 - 104。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

20. 拉贾米,等。FT-Raman合成、光谱(红外光谱,核磁共振,紫外可见),NLO, NBO, HOMO-LUMO,福井函数和分子对接研究(E) 1 -氨基脲(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)。J摩尔Struc。2017; 1141:284 - 298。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

21. Kumar R et al。拉曼分子结构、光谱(红外光谱,英尺,紫外线,NMR和太赫兹)的调查和本文研究3 - 1 - (2-thienyl) prop-2-en-1-one (2-Chloro-6-fluorophenyl)。J摩尔Struc 2017;1129年:292 - 304。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

22. Al-Tamimi AMS。电子结构、氢键和光谱的一种新的1,2,4-triazole-5 (4 h) -thione导数:结合实验和理论(DFT)分析。J摩尔Struc。2016; 1120:215 - 227。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

23. Kayalvizhi R et al。合成、表征、立体化学和生物调查的某些N-dichloroacetyl-bis piperidin-4-ones (2-chlorophenyl)。J摩尔Struc。2018; 1153:106 - 118。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

24. El-Shoukrofy女士等。摘要含有噻吩,thienopyrimidine和thienotriazolopyrimidine选择性cox - 2抑制剂:设计、合成、体内抗炎活动,对接和硅片chemo-informatic研究。生物化学2019;85:541 - 557。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

25. 杜L,等。绑定的调查人类5-lipoxygenase SPR技术相关的抑制剂分子对接模拟。学生物化学J。2016;4:715 - 723。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

26. 贾玛利J et al。合成、光谱特性(ir、FT-Raman和NMR)和量子计算分析(E) 1 - (4-Bromophenyl) 3 - (5-bromothiophen-2-yl) - 2-en-1-one提案。科尔切数据。2020;28:100415。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

27. 马修B等。Pharmacophore-based 3 d-qsar分析噻吩基类化合物作为一类新的人类缺氧抑制剂:结合量子化学和分子动力学方法的调查。J理论物理化学2017;6:1186 - 1203。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

28. Vaazquez RJ et al。杂原子的影响评估新的共轭聚合物的光物理性质基于2,6-Di (thiophen-2-yl)苯并[1、2 b: 4、5 b′) difuran:双光子截面和超快时间分辨光谱学。J理论物理化学c . 2017; 27:14382 - 14392。

    (Crossref][谷歌学术搜索]

29. Deghady M et al。密度泛函理论和分子对接研究化学和抗菌活性的1 - (4-Hydroxyphenyl) 3-phenylprop-2-en-1-one。分子,2021;26:3631。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]

30. 破车等。基于结构设计3 - (h - 4-aryl-1 2 3-triazol-1-yl)联苯衍生物作为P2Y14受体拮抗剂。J地中海化学。2016;59:6149 - 6168。

    (Crossref][谷歌学术搜索][Pubmed]