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菜单e-ISSN: 2319 - 9849
e-ISSN: 2319 - 9849
化学系,政府学院Kodur (RS) YSR古德柏县汉,印度安得拉邦
收到:07/03/2013;修改后:13/03/2013;接受:20/03/2013
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的Claisen-Schmidt凝结3,5-dibenzylidene-4-one (1 f)与propargylbromide反应在室温下(2)K2CO3的存在给了3,5-dibenzylidene-1-prop-2-ynyl-piperidin-4-ones (3 f)和2 h-3-chromenecarbaldehydes(4模拟)与苯胺反应(5)和无水Na2SO4给2 h -chromene3 - (4 ' -pheny1)亚胺(6模拟)收益良好。
Claisen-Schmidt凝结3 5-dibenzylidene-4-one propargylbromide 2 h-3-chromenecarbalehydes,苯胺。
杂环系统拥有piperidin-4-one核引起了极大的兴趣在过去和现在年由于其广泛的生物活性,如防病毒,和抗微生物活性及其导数哌啶生物也重要,作为神经激肽受体拮抗剂(1,2,3,4]。bis(代替benzyliden)环烷酮前体可能非常重要生物活性的嘧啶衍生物中间体农用化学品、医药、和香水新型有机非线性光学材料应用、细胞毒素类似物和高分子液晶聚合物的单位5,6,7]。除了这些化合物进行双1,3 -偶极环加成反应的反应与偶氮甲碱给bis-spiropyrrolidines,通常的中心环系统众多的天然产品。
一般的方法
熔点测定Polmon仪(型号mp - 96)。红外光谱被记录在337年优秀的光谱仪,1H NMR (400 MHz)13C NMR(100.6兆赫)记录在瓦里安双子座200光谱仪使用经颅磁刺激作为内部标准(化学变化值被描述在ppmδ)。质谱被记录在2010 VG micromass LCMS乐器。
我。合成的一般程序3,5 - dibenzylidene-1-prop-2-ynyl-piperidin-4-ones(3模拟)8,9,10]。
3,5-Dibenzylidene-piperidin-4-one (1) (6.87 gr,更易与25日)溶解在丙酮(25毫升),propargylbromide (2) (4.13 gr, 35更易),K2有限公司3(6.9 gr, 50更易)添加和8个小时在室温下搅拌。丙酮提供了集中,然后冰冷的水是补充道。在柱层析法分离获得的固体石油醚:乙酸乙酯(九)3,5-dibenzylidene-1-prop-2-ynyl-piperidin-4-one (3)。
我。3,5-Dibenzylidene- 1 -prop-2-ynyl-piperidin-4-one(3a).
收益率:75%,议员:157°C
红外(KBr): 2900厘米1,2100厘米1,1650厘米1。
1HNMR (400 MHz)δ2.32 (t、lH、J = 2.4 Hz - C = CH) 3.51 (d, 2 h J = 2.4赫兹,CH2- c =), 3.89 (s, 4 h, piperidinone ring-H), 7.38 (m, 10 h, Ar-H), 7.75 (2 h arylidene-H)。
女士:m / z 314 (98) [m + H]+。
(按,ii 5-Bis) - 4-chloro-benzylidene 1-prop-2-ynyl-piperidin-4-one (3 b)。
收益率:77%,mp, 136°C
1HNMR (400 MHz)δ2.51 (t, 1 h, J = 2.6 hz - c = CH), 3.53 (d 2 h, J = 2.6赫兹,-CH-C =), 3.84 (s, 4 h, piperidinone ring-H), 7.54 (m, 8 h, Ar-H), 7.60 (s, 2 h, arylidene-H)。
女士:m / z 382 (78) [m + H]+
三世。(3,5-Bis) - 4-methoxy-benzylidene 1-prop-2-ynyl-piperidin-4-one (3 c)。
收益率:80%,议员:130°C
1HNMR (400 MHz)δ2.67 (t、lH、J = 2.0 Hz - c = CH), 3.85 (d, 8 h, J = 2.4赫兹,哟3& - CH2- c =), 3.89 (s, 4 h, piperidinone ring-H), 6.99 (d, 4 h, Ar-H), 7.40 (d, 4 h, Ar-H) 7.66
(s, 2 h, arylidene-H)。
女士:m / z 374 (89) [m + H]+。
(iv.3, 5-Bis) - 4-Bromo-benzylidene 1-prop-2-ynyl-piperidin-4-one (3 d)。
收益率:77%,议员:136°C
1HNMR (400 MHz)δ2.53 (t, 1 h, J = 2.6 hz - c = CH), 3.53 (d 2 h, J = 2.6赫兹,-CH-C =), 3.84 (s, 4 h, piperidinone ring-H), 7.38 (m, 8 h, Ar-H), 7.19 (s, 2 h, arylidene-H)。
女士:m / z 487 (98) [m + H]+
(v . 3, 5-Bis) - 4-methyl-benzylidene 1-prop-2-ynyl-piperidin-4one (3 e)。
收益率:80%,议员:130°C
1HNMR (400 MHz)δ2.12 (t、lH、J = 2.0 Hz - c = CH), 3.25 (d, 8 h, J = 2.4赫兹,CH3),3.89 (s, 4 h, piperidinone ring-H), 6.95 (d, 4 h, Ar-H), 7.01 (d, 4 h, Ar-H) 7.66 (2 h, arylidene-H)。
女士:m / z 357 (89) [m + H]+。
(vi。3, 5-Bis) - 4-ethoxy-benzylidene 1-prop-2-ynyl-piperidin-4-one (3 f)。
收益率:80%,议员:130°C
1HNMR (400 MHz)δ2.67 (t、lH、J = 2.0 Hz - c = CH), 1.33 (d, 8 h, J = 2.4赫兹,CH3& - 3.98 CH2),3.89 (s, 4 h, piperidinone ring-H), 6.72 (d, 4 h, Ar-H), 7.190 (d, 4 h, Ar-H) 7.66 (2 h, arylidene-H)。
女士:m / z 417 (100) [m + H]+。
二世。一般程序的合成2 h-3-chromeneimines(6模拟)11,12,13,14,15,16,17,18,19,20.]
的混合物2 h-3-chromenecarbalehyde (4 A) (1.6 g, l0mmol)苯胺(5)(1.23 g, l0mmol)和无水钠2所以4(3.0 g)在干燥的甲醇回流(50 ml)完成后6 h。在水浴反应的解决方案提供了和甲醇蒸发减少压力。原油棕色颜色反应质量受到在中性氧化铝柱层析法和洗脱的宠物。醚:乙酸乙酯(9:1)给2 h-chromene-3 - (4 ' -pheny1)亚胺(6)浅棕色固体(2.1 g。80%的收益率),国会议员117°C
采用类似的过程如上所6,化合物6罪犯取自4罪犯。
红外(KBr): 1630厘米1(C = N)和1578厘米1(C = C)。紫外线(甲醇):334海里(4.2日志ε),281海里(4.5日志ε)和248海里(4.3日志ε)。1H NMR (400 MHz):δ8.13(年代,CH = N), 7.01 - -7.18 (m H-5 7;2、6ʹ)6.78 - -6.90 (m, H-4 6 8;H-3’, 5ʹ),5.22(年代,2-OCH2)。13C NMR(100.6兆赫):δ158.4 (C - 4 '), 155.7 (CH = N), 155.2 (C-8a), 144.4(颈- 1),132.0(即),131.7(颈),130.8 (C - 5), 127.9 (C - 4), 122.2 (C - 2 ', 6 '), 121.8 (C-4a), 121.5(其他),116.0 (8),114.4 (C - 3 ', 5 '), 65.0 (C - 2)。女士:m / z 235 m+)(100)。
八世)6-Chloro-2H-chromene-3 - (4 ' -chlorophenyl)亚胺(6 b)
淡黄色针;收益率80 - 85%,议员98°C。
红外(KBr): 1629厘米1(C = N)和1574厘米1(C = C)。
紫外线(甲醇):343海里(4.4日志ε),276海里(4.3日志ε)和241海里(4.5日志ε)。
1H NMR (400 MHz):δ8.15(年代,中文),7.15 - -7.31 (m,第4、7;2’,6ʹ),6.89 - -7.00 (m, H-4, 8), 6.85 (d J = 9.0赫兹,H-3 5ʹ),4.57(年代,2-OCH2)。
13C NMR(100.6兆赫):δ158.4 (C-41), 155.0 (CH = N), 153.4 (C-8a), 143.9(颈- 1),132.5(颈),130.4(即),1.30.0 (C - 5), 126.9 (C - 4), 125.9 (C - 4), 122.9(其他),122.1 (C - 2 ', 6ʹ),114117年。1(8),114.2(颈- 3 ',5ʹ),65.0 (c - 2), 55.2 (C-4-CH2)。
女士:m / z 305 [m + H]+
ix) 6-Bromo-2H-chromene-3 - (4 ' -bromophenyl)亚胺(6 c)
浅棕色的针;收益率85 - 87%,议员137°C。
红外(KBr): 1638厘米1(C = N)和1576厘米1(C = C)。
紫外线(甲醇):355海里(4.1日志ε)和272海里(4.6日志ε)。
1H NMR (400 MHz):δ8.15(年代,CH = N), 7.19 - -7.32 (m, H-5, 7), 7.17 (d J = 9.0赫兹,2,6ʹ),6.90 (d J = 9.0赫兹,H-3 5ʹ),6.74 (m, H-4, 8), 5.25(年代,2-OCH2)。
13C NMR(100.6兆赫):δ156.8 (C - 4 '), 153.6 (CH = N), 152.2 (C-8a), 142.0(颈- 1),137.8(即),133.5 (C - 5), 131.3(颈),128.4 (C - 4), 122.1 (C - 4), 120.8 (C - 2 ', 6ʹ),116.1 (8),112.7 (C - 3 ', 5ʹ),11 l.3(其他),63.2 (C - 2)。
女士:m / z 392 [m + H]。
x) 6-Methyl-2H-chromene-3 - (4 ' -methylphenyl)亚胺(6 d)
黄色的针头,收益率83 - 86%,议员l09°C。
红外(KBr): 1635厘米1(C = N)和1578厘米1(C = C)。
红外(KBr): 1635厘米1(C = N)和1578厘米1(C = C)。
1H NMR (400 MHz):δ8.12(年代,CH = N), 7.10 (d J = 9.0赫兹,2 ',6 '),6.84 (d J = 9.0赫兹,H-3 ', 5 '), 6.74(年代,H-4) 6:67 - 6.78(米、第7、8),6.58 (d J = 3.0 hz H-5), 5.16(年代,2-OCH2),2.35 (s, 4的ch3),2.76(年代,6-CH3)。
13C NMR(100.6兆赫):δ158.5 (C - 4 '), 155.1 (CH = N), 154.2(其他),149.2 (C-8a, 144.4(颈- 1”),132.6(颈),132.2 (C - 4), 122.5 (C-4a), 122.3 (C - 2 ', 6ʹ),116.6(即),116.4 (C - 5), 114.4(ʹ供给,5ʹ),112.4 (8),65.0 (C - 2), 55.7 (6-CH3),55.2(4ʹch3)。
女士:m / z 265 m+)(85)。
合成的3、5 -dibenzylidene-1-prop-2——ynyl-piperidin-4-ones (3 f)。
3,5-Dibenzylidene-piperidin-4-one(1)溶解在丙酮、propargylbromide (2) K2有限公司3添加和8个小时在室温下搅拌,给3,5-dibenzylidene-1-prop 2-ynyl-pip eridin - 4 - (3 f)。3的结构,5-dibenzylidene-1 prop-2-ynyl-piperidin-4-one从其光谱数据特征。3红外光谱,在2900年达到峰值(CN)、1650 (C = O)。的1H NMR 3 5-dibenzylidene-1-prop-2-ynyl-pip eridin-4——一个新成立的triazol戒指出现在δ7.60单线态和苯基质子出现在δ7.23 - -7.47多重态。的N-CH2质子周围出现在δ3.83,苄基的CH2质子周围出现在δ5.50单线态。