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k . Manjula王妃1,……Rajendran2
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Pyrazolo衍生品的基础已经大量毒品和染料用于行业,迄今为止的具有止痛和退热的属性除了具有染色特征的基本单位。毫无疑问,由于其合成工具在许多产品,开发一个新的程序成为令人羡慕的兴趣。相当大量的药用植物在印度次大陆包含杂环组件根,茎和拍摄系统。也很多Pyrazolo衍生品中发现种子,例如西瓜种子发现含有Pyrazolo 250 - 410的浓度范围μg / l在特定品种。生物合成活动而言,大多数植物有抗炎性质有关,诊断酸、抗菌、低血糖、镇静催眠药等。在此,本文处理的合成和表征Pyrazolo导数即pyrazolidino [3、4 b]喹啉的IR和NMR技术。合成的数据揭示了修改模式从一个中间阶段到完成产品相关的结构确认基础是Pyrazolo喹啉。
关键字 |
Pyrazolo,喹啉,抗炎,镇痛,IR, NMR确证。 |
介绍 |
1 H - Pyrazolo [3、4 - b]喹啉类药物感兴趣的在许多不同的环境例如抗病毒agents1特别是Herpex单纯病毒抑制剂的类型2,3,replication4,还存在的活化剂和诱导细胞凋亡,为抗菌agents5, 6 Parasiticidic代理抗疟药,photoluminescence7和electroluminescence8研究,在电致发光devices9。利用1 H - Pyrazolo [3、4 b]喹啉衍生物一直known10光学电镀和兴趣dyestuffs11, 12在polymer13着色剂,一直持续到现在的。在继续工作,在此我们报告一个合成pyrazolo [3、4 b]喹啉衍生物利用2-chloro-3-formyl喹啉和3-cyano-4-phenyl-2-quinoline(7)作为起始物料在方案1、2点。 |
实验部分 |
一般的实验程序 |
所有熔点测定采用梅特勒FP5仪器和未修正的。红外光谱被记录在珀金埃尔默- 597光谱仪KBr阀瓣和表达的吸收频率倒数厘米(cm - 1)。1 h - NMR光谱被记录在CDCl3或DMSO d6 FX90 QFT NMR分光光度计使用经颅磁刺激作为内部标准和化学变化表示为δppm单位。检查所有化合物合成的同质性是通过薄层色谱和柱层析法纯化。各种化合物的表征数据准备表- 2和表3中给出。 |
制备2-chloro-3-formy喹啉类药物(1 a e) |
二甲基甲酰胺(2.5 mol.equ。)冷却到0一个¯°C瓶配备了滴液漏斗。磷酰氯(7摩尔/枚。)添加下降与激动人心的智慧。,乙酰苯胺(1摩尔/装备)补充说,5分钟后适当的解决办法是下加热回流时间(6 - 16.5小时)。反应混合物倒入碎冰,然后搅拌30分钟在0 - 10一个¯°C。固体是过滤和干燥。 |
制备2 -氯quinoline-3-carboxylic酸2 (a e) |
对2-chloro-3-formy喹啉(0.01摩尔)水(100毫升),碱性KMnO4(0.15摩尔)和10%氢氧化钠添加缓慢。长颈瓶被热水和搅拌持续了4个小时。反应混合物过滤,滤液与盐酸溶液(1:1)中和酸。酸的纯化是碳酸氢钠(10%)溶液中溶解和稀释盐酸中和。获得酸过滤,洗净晾干。 |
制备Ethyl-2-chloro quinoline-3-carboxylate 3 (a e) |
的混合物制备2-chloroquinoline-3-carboxylic酸(0.005米),100毫升的绝对乙醇和2毫升的浓硫酸在预热水浴回流7小时。过多的酒精蒸馏后,注入水。获得的固体是过滤和合适的溶剂重结晶。 |
制备Pyrazolo [3、4 b]喹啉5 (a e) |
化合物(3)的0.5克(0.002摩尔),5毫升的80%水合肼在绝对乙醇和几滴三乙胺和水浴回流增加了15小时。反应完成后,多余的水合肼和酒精蒸馏减压下和涌水。获得的固体过滤和干燥。 |
制备Pyrazolidino [3、4 b]喹啉6 (a e) |
化合物(5)(0.500 g)摄于圆底烧瓶和4毫升的磷酰氯和2滴N, N -二甲基苯胺被添加和回流水洗澡了五个小时。反应混合物冷却后浇在碎冰,氢氧化铵溶液中和与氯仿提取。溶剂蒸发而获得的固体(0.356 g)是干,乙醇重结晶。 |
制备3-cyano-4-phenyl-2-quinoline (7) |
2-amino苯甲酮(1.97 g, 1 mol)混合以(1.12 g, 1 mol)和在油浴加热180 - 185 C为6小时。冷却后产生的固体被乙酸乙酯和乙醇重结晶。 |
制备2 - oxo-4-phenyl quinoine-3-carboxyllic酸(8) |
化合物(7)(2.46克,0.01摩尔)被回流水解用浓硫酸和乙酸的混合物(80:20)2小时。反应混合物冷却,倒入冰水。固体分离过滤,用水洗。复合(8)被溶解在纯化碳酸氢钠溶液(10%)和中和用稀释盐酸(10%)。 |
制备ethyl-2-oxo-4-phenyl quinoline-3-carboxylate (9) |
化合物(8)(1.5克)和50毫升的绝对乙醇和2毫升的浓硫酸是预热水浴回流7小时。过多的酒精蒸馏后,注入水。获得的固体过滤和再结晶。 |
制备Ethyl-2-choloro-4-phenyl quinoline-3-carboxylate (10) |
化合物2 g(9), 14毫升的磷酰氯和1毫升的N, N-dimethyl苯胺被添加并预热水浴回流3小时。反应混合物冷却后倒入碎冰,中和氢氧化铵的解决方案。形成的沉淀过滤和干燥。 |
制备4-phenyl pyrazolidino [3、4 b]喹啉(11) |
0.500 g的化合物(10)5毫升的80%水合肼,10毫升乙醇和几滴三乙胺的添加和水浴回流,15小时。蒸馏后多余的水合肼和酒精在减压反应混合物倒入水。获得的固体过滤和干燥。 |
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结果与讨论 |
奥托Meth-Cohn et al14合成的前体2 - chloro-3-formyl喹啉类药物形成各种取代乙酰苯胺的行动Vilsmeir试剂(二甲基甲酰胺/磷酰氯)。乙酰苯胺的反应序列包括连续转换(A)为氯化imidoyl然后为N -(α-chloro乙烯基)苯胺类55岁是diformylatedβ-position屈服cyclised产品,氯喹啉aldehyde.1 |
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从上面的反应,观察到与电子捐赠团体在苯基环产生所需的氯喹啉醛与电子撤回团体虽然这些给uncyclised烯胺56。 |
Conversion19机制 |
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按照上面的程序,我们准备6-methyl 7-methyl, 8-methyl 6-methoxy衍生品2 -氯- 3-formyl喹啉。 |
方案1 |
Pyrazolo [3、4 b]喹啉衍生物6 (a e)在表1中给出准备从2-chloro-3-formyl喹啉类药物1 (a e)通过氧化、酯化和融合。6 (a e)被分配的结构的基础上,其元素分析和光谱分析(表2 &Table-3)。进一步的结构5 c被1 h - nmr数据支持。 |
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方案2 |
化合物(7)第一次被转换为4-phenyl-2 -喹啉3 -羧酸(8)通过使用浓硫酸和醋酸。酸(8)发生在乙醇和硫酸酯化给相应的酯与POCl3回流的N, N -二甲基苯胺复合(10)。化合物(10)进行融合与化合物(4)给出所需Pyrazolo喹啉化合物(11)。孤立的产品的结构元素分析证实了在表2和表3中给出光谱分析。 |
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结论 |
本调查报告的合成Pyrazolo [3、4 b]喹啉衍生物6 (a e)准备从2-chloro-3-formyl喹啉类药物1 (a e)通过氧化、酯化、融合和4-phenyl pyrazolidino [3、4 b]喹啉(11)从3-cyano-4-phenyl-2-quinoline(7)。以及合成材料的结构经光谱分析。 |
引用 |
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