一些亚胺的合成和分子特性与铁由膦配体复合物

文摘

合成的化合物,在这个项目中作为稳定的活性中间体的模型,提出了与钌催化转换。也是研究trimethylphosphine稳定的反应一般感兴趣的铁化合物对芳香亚胺和酮。除了一些cyclomanganated产品,没有cyclometalated产品3 d的例子行与亚胺过渡金属。在本节中,回顾在碳氢键的活化和功能化反应溶液相过渡金属系统,重点是芳香族碳氢键的活化。苯酮亚胺反应顺利在温和的条件下与低收入化合价的铁(0)加合物形成五元metallacycles。Diphenylketimine的反应和tert-butylphenylketimine Fe (PMe3) 4生成一个hydrido-iron(2)复杂的1、2分别。碘甲烷的反应hydrido-iron复合形式iodo-iron (II)复杂的3。苄基的亚胺与铁反应(CH3) 2 (PMe3) 4消除甲烷买得起hexacoordinate methyl-iron (II)复杂的4。给出所有复合物从1 - 4是通过特征红外、核磁共振和x射线衍射进行了讨论。

关键字

晶体结构;铁复合物;亚胺的反应

介绍

有机金属化学位于经典之间的接口有机和无机化学因为它看起来在无机金属离子和有机分子之间的相互作用。这个领域提供了一些强大的新合成方法在有机化学和开始联系生物化学几个——金属酶的发现,包括有机金属中间体(1- - - - - -4]。有机金属的想法一直在解释有用金属表面的化学和金属胶体。有机金属物种的控制热解已经证明是一个有用的方法制备固态材料和特殊性能(5,6]。公众关注的环境导致的崛起?绿色化学?,其目的是尽量减少化学废物的生产在工业和商业。一种方法是使用催化剂而非化学试剂带来的反应。许多商业上重要的过程依赖于过渡金属有机金属配合物作为催化剂开发,和这样的应用程序可能会获得更多的重要性在未来(7]。烷烃的碳-氢键通常不能被视为官能团。在有机化学是其独特地位说明了有机分子的标准表示:碳氢键的存在表示只要没有其他债券。这个隐身?碳氢键既反映了他们的无处不在的自然和缺乏反应性。记住这些特征很明显,如果能够选择性用碳氢键是发达的国家,它有可能构成最广泛适用的和强大的类转换的有机合成。实现这样的潜在可能彻底改变有机分子复杂性从甲醇的合成最精致的自然或不自然的产品。碳氢键的活化有机金属路线?(即。,those involving the formation of a bond between carbon and a metal center) is a very large, diverse and highly active field [8- - - - - -14]。第一个报道的碳氢键活化?由过渡金属复杂往往归因于Chatt。(15]碳氢键激活通常分为程序通过亲电或亲核(氧化加成)模式。然而,这两个类的碳氢键活化有很多共同之处,甚至比相应的H模式₂激活。两种反应出现继续通过σ-bond中间(16- - - - - -18]。更引人注目的,推定地亲电激活,在大多数情况下,继续通过完整的氧化加成(其次是去质子化得到的金属氢化物)(19]。

实验

一般程序和材料

所有合成和操纵的惰性气氛下进行氩或氮通过修改Schlenk技术(20.]。这种类型的设备提供了一个机会进行一个完整的合成在一个封闭的系统,在一个运行。合成、运输和储存的化学物质进行纯化的氛围下氩(BTS催化剂)21]。溶剂(四氢呋喃、二乙基醚、戊烷)是根据已知的程序和干新鲜蒸馏前使用。所有试剂(奥尔德里奇、穿越、丙烯酰胺或兰开斯特)被用作购买没有进一步净化。

Trimethylphosphine中外₃(22)、铁(中外₃)₄(23),妻₂(中外₃)₄(24),(叔- Butylphenylketimine和Diphenylketimine [25,26),并根据文献合成过程。C, H, P, N分析空气敏感的固体是由H·科尔伯微量分析实验室,Mulheim /鲁尔。红外光谱(4000 - 400厘米¹),获得Nujol KBr盘之间的考虑,被记录在一个力量FRA106光谱仪。¹H,¹³C和31 p核磁共振光谱从力量得到皇冠500年,ARX 300,我200光谱仪。¹³C和^31日PNMR共振得到宽带质子解耦。转让¹³C信号被部门跟踪支持。熔点测定毛细血管密封在氩气氛。

叔——Butylphenylketimine

5.2 g的搅拌四氢呋喃溶液(50.4更易)苄腈和31.5毫升(50.4更易,1.6年的四氢呋喃)叔。丁氯化镁,250毫克(1.31更易)的碘化铜(I)在-78°C补充道。立即反应混合物变成深棕色。的进展是由薄层色谱监测反应。48小时后,反应完成后,混合物被过滤从氯化镁蒸发的溶剂在真空内紧随其后。残留物是在减压蒸馏负担4.2 g的油性液体(52%,沸腾在84°C)。¹H NMR (300 MHz, D₈)四氢呋喃,297 K):δ= 1.22 (9 h, C (CH₃)₃),7.18 - 7.24 (m, 2 H, Ar - H);-736 - 7.32 (m, 3 h, Ar-H);9.43。(年代,CH);128.1(年代,CH);142.9 (s、C);180.4(年代,NC)。

Hydrido [2 - [(imino-KN) phenylmethyl] phenyl-KC]三羟甲基氨基甲烷(trimethylphosphine)铁液(2)(1)

Diphenylketimine(0 72克3.99更易)在20毫升的戊烷结合铁(中外₃)₄(1.44克,3.99更易)在-27°C买得起紫水晶(1)产生1.451克(78%);M。105页- 107°C。(12月)。红外(Nujol)ν3281 w(νh n = C);1730 vs(νFe-H)。¹H NMR (500 MHz, D₈)四氢呋喃,300 K):δ= - 16.4 (dt,²J_{P, H}= 22.8赫兹,²J_{P, H}= 81.3赫兹,1 h, Fe-H);0.94 (18 H, PCH₃),1.42 (d,²J_{P, H}= 4.7赫兹,9 h, PCH₃);6.72 (t)³J_{H, H}= 7.0赫兹,1 H, Ar - H);6.82 (t)³J_{H, H}= 7.1赫兹,1 H, Ar - H);7.38 (t)³J_{H, H}= 7.2赫兹,2 H, Ar - H);7.47 (t)³J_{H, H}= 7.8赫兹,3 H, Ar - H);7.89 (d,³J_{H, H}= 6.4赫兹,1 H, Ar - H);9.40 (s, 1 h, h)。^31日P NMR (202 MHz, D₈)四氢呋喃,296 K):δ= 18.2 (d,²J_{P, P}= 37.4赫兹,2 p, PCH₃),22.5 (t)²J_{P, P}= 37.4赫兹,1 p, PCH₃)。C₂₂H₃₈FeNP₃(465.29):,Calc: C, 56.79;H, 8.23;N 3.01;P 19.97发现:C, 57.06;H, 7.58;N 2.96;P 20.09%。

Hydrido [2 - [(imino-KN) phenylmethyl] 1, 1-dimethylethyl-KC]三羟甲基氨基甲烷(trimethylphosphine)铁液(2)(2)

1.27克(3.53更易)的铁(中外₃)4在戊烷结合0.57克(3.53更易)tert-butylphenylketimine买得起红紫水晶在4°C (2)。产生0.753克(48%);M。118页- 120°C。(12月)。3335红外(Nujol)ν(νh n = C);3060米、3026米(ν·hc·= C);1795米(νFe-H);1565(νC = C);1433年代(δas PCH₃);1389年代;1357米;1293、1270年代(δs PCH₃);770 w、730年代(γ碳氢键_arom);940 vs(ρ1PCH₃)。¹H NMR (500 MHz, D₈)四氢呋喃,300 K):δ= - 17.5 (dt,²J_{P, H}= 21.8赫兹,²J_{P, H}= 80.0赫兹,1 H, Fe-H);0.88(年代,18 H; PCH₃),1.40 (d,²J_{P, H}= 4.5赫兹,9 h, PCH₃);1.46(年代,9 h;C (CH₃)3);6.71 (dd,³J_{H, H}= 6.5赫兹,³J_{H, H}= 7.6赫兹,2 h, Ar-H);7.74 (d,³J_{H, H}= 7.4赫兹,1 h, Ar-H);7.85 (d,³J_{H, H}= 6.5赫兹,1 h;Ar-H);9.13 (s, 1 h, h)。¹³C NMR (125 MHz, D₈)四氢呋喃,300 K):δ= 22.3 (tt, 3 jp, C = 2.6赫兹,¹J_{P C}= 12.8赫兹,PCH₃);23.3 (td,¹J_{P C}= 12.8赫兹,3 jp, C = 2.6赫兹,PCH₃);29.8(年代,C (CH₃)3);40.1(年代,C (CH₃)3);117.6(年代,CH);186.1 (m, C = N), 200.1 (m, Fe-C)。^31日P NMR (202 MHz, D₈)四氢呋喃,300 K):δ18.2 (d,²J_{P, P}= 36.5赫兹,2 p, PCH₃);23.7 (t, 2 jp, P = 36.5赫兹,1 P, PCH₃)。C_20.H₄₂FeNP₃(445.31):,Calc: C, 53.94;H, 9.51;N 3.15;P 20.87发现:C, 53.89;H, 9.35;N 3.61;P 19.03%

碘[2 - [imino-kN)苯基甲基]2-methylphenyl-kc]三羟甲基氨基甲烷——(trimethylphosphine)铁液(2)(3)

一个示例包含0.598克(1.285更易)的化合物(1)结合CH₃我0.227克(1.00毫升,1.285更易)在50毫升的四氢呋喃18 h后形成了一个粉红色的解决方案。真空的挥发物被移除,以及由此产生的固体与戊烷中提取。结晶在-27°C提供深粉红色立方体:收益率0.635克3 (77%);M。P < 143°C。(12月)。红外(Nujol)ν3320 w(νh n = C);3070大众、1565米(ν·hc·= C);1556 w(νC = C);1525年大众(νC = N); 941 vs ( ρ1 PCH₃);738年代(γ碳氢键_arom);716年代,(νasPC3);660(νs生物)。¹H NMR (500 MHz, D₈)四氢呋喃,300 K):δ= 1.06(年代,18 h, PCH₃),1.61 (d,²J_{P, H}= 5.9赫兹,PCH₃);6.69(米,2 h, Ar-H);7.51 (4 d,摩根大通,H = 7.4赫兹,1 H, Ar-H);7.76 (d,³J_{H, H}= 6.7赫兹,1 h, Ar-H);9.50 (s, 1 h, h)。^31日P NMR (202 MHz, D₈)四氢呋喃,300 K):δ13.16 (d,²J_{P, P}= 55.9赫兹,2 p, PCH₃);19.9 (t)²J_{P, P}= 55.9赫兹,1 p, PCH₃)。C₂₂H₃₇FeINP₃(591.19):,Calc: C, 44.69;H, 6.31;N 2.37;P 15.72发现:C, 44.39;H, 5.95;N 2.21;P 15.03%。

甲基(2 -[(甲基imino-KN) methylphenyl-kC]三- (trimethylphosphine)]铁(II) (4)

1.0克(2.56更易)的铁(CH₃)2(中外₃)4在四氢呋喃(20毫升)结合0.31克(2.56更易)Nmethylbenzylidenimine乙醚(50 ml)在-80°C。混合加温至20°C和搅拌18 h。在此期间解决变红紫色。真空的挥发物被移除和戊烷残留提取。结晶在4°C,给予紫水晶(4)产量753毫克(65%);议员115 - 117°C(12月)。红外(Nujol):ν= 3053大众,3034年大众(ν·hc·= C);1572(νC = C);1521(νC = N);1416 w(δas PCH₃);1294、1276年代(δs PCH₃);1221 w;1180 w(δs Fe-CH₃);1118 w;1020 w;996 w;937 vs(ρ1 PCH₃);844米(ρ2 PCH₃)、746 w、730米(γ碳氢键_arom);712大众,702 w(ν_作为生物);677 w、658 w(νs生物)。¹H NMR (500 MHz, D₈)四氢呋喃,298 K):δ= - 1.38 (3 h, Fe-CH₃);071年代,18 h, PCH₃);1.49 (9 h, PCH₃);3.65 (3 h, N-CH₃);6.74 (1 h, Ar-H);6.85 (1 h, Ar-H);7.30 (1 h, Ar-H);787年代,1 h, Ar-H);8.48 (1 h, N =碳氢键)。C₁₈H₃₈FeNP₃(417.25):,Calc: C, 51.81;H, 9.18;N 3.36;P 22.27发现:C, 51.52;H, 9.38;N 3.37;P 22.27%。

结果与讨论

铁(中外戊烷反应解决方案₃)与二苯基- 4和tert-butylphenylketimine (Eq。(1))给冷却后的暗紫色晶体棱镜1和2。收益率为78%的1和2分别为48%。化合物2是中度敏感而化合物1非常吸湿。小于1条氩分解在105 - 118ºC。

FeH函数是公认的红外光谱明显ν(切)乐队(1:1730厘米¹,2:1795cm¹)和ν(h)乐队与浅色观察45 - 70厘米之间的变化¹通过N原子指示协调。这两种光谱显示所有群协调中外职业特征₃和协调芳香骨干¹H NMR谱,Fe-H共振出现在-17.5 -16.4 1和2的对比三胞胎氢化由于耦合核反式和cis trimethylphosphine处理。这两个化合物展示中外两套环境不同₃组,表明铁中心有一个八面体协调。的^31日P NMR谱的两种化合物,温度不变,表明耦合的两套中外37赫兹₃组。的中外₃集团反式使金属化碳了三重共振在23 ppm和两个同时的反式膦类化合物在两种情况下出现在18 ppm作为对比。1的分子结构(图1)显示稍微扭曲的八面体弗拉姆号供体原子为中心的一个铁原子,熊三个子午P供体组。角P3-Fe1-P1 = 152.878显示了重大偏离180°。磷的距离在典型的2.18到-2.22之间。(131]Fe1-P2 distance is lengthened due to trans influence of the carbon donor.N1-Fe1 and C1-Fe1 distance s are also in typical ranges [27]。Fe1-H1 1.480(19)位于预期范围的协调H Fe原子(28,29日]。

的x射线衍射研究单晶2 (图2)证实了结构提出了情商。1。铁原子是扭曲的八面体的方式协调两个trimethylphosphines反式位置P1-Fe1-P1 = 153.16(3)º,理想的赤道平面是由原子的C1和N1 ortho-metalated亚胺与铁原子协调形成一个五元环咬角N1-Fe1-C1 = 78.93 (9)°。和一笔内部角(539.9º)接近理想值(540°)是平面的。hydrido-iron (II)复杂1是适合使用氧化加成反应。潜在的配体,没有孤对填π型轨道仍然能够与过渡金属配合物打破一个σ键。用碘甲烷作为衬底,有趣的问题是攻击的金属是否会继续作为特定选择的添加或通过随后的促进开环还原C, C -反应耦合。95.705 (18)。反应(1)戊烷收益[Eq.2]中描述。

当添加碘甲烷hydrido-iron (II)配合物在- 70°C。从戊烷化合物3结晶深粉红色立方体收益率(77%)和分解在< 143ºC。1的彻底转变成碘复杂3可以在红外光谱监控的失踪Fe-H乐队在1730厘米¹有一个蓝乐队所有特征的转变。在¹H NMR谱,没有Fe-H共振在高场和trimethylphosphine 1 H和¹³C共振转移到较低的领域。磷原子核相互反共振约1.1 ppm和第三约1.6 ppm。观察到的模式的^31日P NMR光谱相一致的子午安排三个trimethylphosphines。化学变化的基础上,在铁原子核的电子密度受σ-electron撤出卤化物的力量(30.]。

一个分子的化合物3是一个八面体几何、子午安排的三个trimethylphosphines是公认的。其余三个协调网站被碘和螯合亚胺配体。碘和trimethylphosphine P-donor与metallacycles共面形成一个角度P2-Fe1-I1 97.87 (3)°。因为它的弱反式影响碘是使金属化碳C1-Fe-I1协调反式166.44 (9)°。五元metallacycle有咬80.05(12)°角和内部角的总和(539.85°)方法的理想值平面5 -元环。复杂的3比1扭曲,因为碘配体限制trimethylphosphine组织的灵活性。N1-Fe1和C1-Fe1距离是1.940(2)和1.957(3),分别在预期的范围内。

Fe1-I1距离2.7616(5)同意2.6646 Fe-I距离ortho-metalated八面体的铁(II)复合铁(有限公司)₂{P (OPh)₃}{(越南河粉)₂POC₆H₄}(我)31日]。两个相互反式trimethylphosphine团体长期以来磷距离与一个反式trialkylphosphines的影响。所有债券长度wellmatched与其他结构特点(32,33]。

苄基的亚胺(N-methyl)与铁反应(CH₃)2(中外₃)₄在四氢呋喃在-70°C通过消除甲烷买得起hexacoordinate铁(II)复杂4 (Eq。3)。

在戊烷化合物4的紫色溶液沉积晶体在-27°C。下的固体有中度airsensitivity和氩分解在115°C,元素成分表明,甲烷和trimethylphosphine集团之一的损失在反应。复合4显示了的红外光谱吸收带ν(C = N)协调亚胺配体的1572厘米¹这发生在能量明显低于自由亚胺C = N吸收,(νC = N, 1651厘米¹)。的¹H NMR谱的4 D₈四氢呋喃展览广泛单线态共振为1.38 ppm由于metal-coordinated甲基以及预期的质子共振使金属化苯基环从6.74 ppm, 7.87 ppm。的^31日P NMR光谱显示了三个一组为7.6 ppm (²J_{p, p}= 35.6赫兹)和紧身上衣为16.7 ppm (²J_{p, p}与p p = 35.6 Hz)耦合作为mer预期配置4。

4的明确描述作为一个ortho-metalated亚胺复杂来自一个单晶x射线衍射实验。铁原子周围的协调几何八面体的两个Pdonor原子占据反式位置:P1-Fe-P3 = 168.04 (4)°。垂直平面是由原子C2和N1of昊图公司使金属化N甲基苄叉二氯亚胺(N1-Fe1-C2 = 80.34(13)°),定义一个fivemembered环与铁原子,原子P2 trimethylphosphine集团的处理反式C2 (C2-Fe1-P2 = 176.97(11)°)和CH₃氮原子配位体位于相对位置(N1-Fe1-C1 = 169.91 (16)°)。Fe1-N1债券的长度2.01(3)和Fe1-C2债券距离为1.987 (4)Fe-N和Fe-C的典型_芳基单键。磷距离范围在2.20 - 2.26之间,协议与先前发现的值在配合物1 - 3所示。类似于hydrido-iron (II)配合物的反应是认为首先协调铁氮通过替换一个trimethylphosphine加合物,使金属接近正的碳氢键。这种螯合辅助促进高度选择性碳氢键乳沟cyclometalated铁(IV)的中间。还原消除CH4产生ortho-metalated methyl-iron (II)复杂的三个trimethylphosphine配体。烷基复合物的铁(II)通常是协调饱和,18电子物种由环戊二烯基、羰基配体。34]

烷基过渡金属配合物的实际意义是由于他们的角色在许多催化转换如烯烃加氢、加氢甲酰化,聚合(35]。几个分解途径的存在,使得许多过渡金属烷基不稳定。早期的努力准备简单的烷基或芳基过渡金属表明这种化合物一般环境条件下不稳定。尽管[我的合成₃Pt]₄教皇和桃色的,假定直到最近,metal-carbon债券较弱(36]。事实上,我们现在知道这种mc债券相当强劲,范围165 - 350 kJ摩尔¹。当它发现η-C等配体的存在₅H₅、公司或公关₃允许热稳定的化合物的合成,认为这种配体的存在提供了更好的sp重叠³杂化碳和金属轨道意味着提高粘结强度。一个缺乏β-decomposition Fe-CH的途径选择₃集团阻断亚胺配体和中外₃配体的稳定化合物4。管理其稳定性原则做一个有用的起点为了了解一些最重要的有机金属反应。

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