描述合成和电化学行为的二羟基哌啶类化合物使用硅胶支持

M.Dhananjayulu¹,M。希瓦普拉萨德¹,Ch.Swarupa¹,M。Seenu奈克¹和N.Y.Sreedhar^{2 *}

研究学生电分析实验室、化学系、斯里兰卡Venkateswara大学tirupati - 517502,印度安得拉邦
教授电分析实验室,化学系,斯里兰卡Venkateswara大学tirupati - 517502,印度安得拉邦

文摘

一种新的方法合成二羟基化合物通过Claisen-Schmidt介绍使用硅胶支持哌啶是一种另类的基地。反应是干净的产量、缩短反应时间,减少挥发性有机化合物的使用(挥发性有机化合物的仪器)及其电化学还原行为解释道。合成化合物的结构经红外光谱、质谱分析和元素分析确证。

关键字

查耳酮、Claisen-Schmdit冷凝、硅胶支持哌啶,IR,质量和元素光谱分析。

介绍

查耳酮是一种芳香酮,形成了各种各样的的核心重要的生物化合物,col -凭借称为chalconoids。他们表现出抗菌、抗真菌、抗肿瘤和抗炎特性[1]。一些cha - lcones展示块压敏电阻器钾离子通道的能力[2]。他们也在类黄酮的生物合成中间体,是物质广泛,传播在植物和生物活动的一个数组。类化合物也在Auwers黄酮的合成中间体。由于无效的药物,癌症死亡的第二大主要原因后心脏病发作。因此,研究人员加快他们的努力创- eration新抗癌药物治疗高——敏捷。在这个连接,临床上有效的查耳酮抗肿瘤衍生物(calicheamicin)刺激了研究者的研究主要集中在类化合物及相关化合物[3]。

化合物1 3-diphenylpropenones构成的一个主要类别的类黄酮与广泛分布在蔬菜、水果、茶叶和大豆。(3、4)史前治疗类化合物的应用程序可以与thousandyear老使用植物和草药治疗不同的医学疾病。[5]当代研究报告一个慷慨的变化显著的药理活性的化合物包括抗增殖、抗氧化、抗炎、抗癌效果。(4,6 - 8)

类化合物是重要的生物合成前体的黄酮和黄烷酮类,通常是通过Claisen-Schmidt合成苯乙酮和苯甲醛缩合,在极性溶剂中使用基地。(9 - 11)。此外,更多的异国情调的合成协议已报告,如肉桂酰氯和苯boronic酸之间palladium-mediated铃木耦合或carbonylative见鬼耦合与芳基卤化物和苯乙烯在一氧化碳的存在。(12、13)

电化学方法测定有机分子非常敏感,包括药物、农药及相关分子药物剂型和生物液体[14]。soo先进的电化学技术在药物分析领域是由于他们简单、低成本和相对较短的分析时相比其他技术。基于碳电极的使用,特别是玻璃碳电极,electroanalytical测量增加了近年来由于其适用性的决心进行氧化还原反应的物质,一种伟大的临床和药物分析领域的重要性。氧化还原性质的药物可以给洞察其代谢的命运或他们的体内氧化还原过程或制药活动(16、17)。

实验

所有的醛和酮都购自美国精细化学品(印度)。从西格玛奥德里奇和硅胶支持哌啶购买。熔点是未修正的决定在一个开放的毛细管。红外光谱被记录在KBr al JASCO英尺/ IR - 5300。质谱是记录在lcms - 2010数据报告,日本岛津公司。元素分析进行一个Flash Ea 1112系列热Finnigan中文报告。类化合物合成clasien -施密特冷凝使用硅胶piperdine支持。使用的化学品和溶剂是实验室等级和净化完成预镀负债表上被薄层色谱监测反应的硅gel-G(德国默克公司)使用碘蒸气进行检测。

Voltametric实验与Autolab PGSTAT 101年由瑞士万通,荷兰。所有进行电化学测量使用电化学工作站,拥有传统的三电极单元配置的GCE直径3毫米为工作电极,饱和甘汞电极作为参比电极,铂丝(SCE)作为对电极。电化学实验进行伏安细胞在室温(25摄氏度)。势都称为Ag / AgCl参比电极。势都引用和SCE参比电极。所有pH值测量都是借助数字酸度计使用玻璃电极相结合。

类化合物的一般合成方法

二羟基苯乙酮的克分子数相等的混合物,芳香醛和硅胶支持piperdine(2更易)在甲醇搅拌(15毫升)在40°C 1小时。完成后的反应(薄层色谱监测)、原油混合工作于冰冷的水(100毫升)。从甲醇分离出来的产品是白霜。滤液蒸发去除水留下支持piperdine硅胶。同样是利用合成进一步查耳酮以及作为电解质伏安技术。

合成和表征

1)合成3 - (2,4-dichlorophenyl) 1 - (2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one二羟基苯乙酮的克分子数相等的混合物,2,4二氯苯甲醛;(3)- 2,4-chlorophenyl 1 - (2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one通过上面的描述过程

结果与讨论

文献表明羟基苄基环上替换大大影响了反应性。hydroxyl-substituted(酚羟基)苯甲醛和苯乙酮很容易电离在氢氧化钠溶液和carbonyl-C似乎未能保持其原来的极性,反应会失败(16、17),在这项研究中,我们发现哌啶催化似乎是一个非常有效的方法Claisen-Schmidt缩合合成hydroxy-substituted化合物。哌啶是成功地用作催化剂的合成上面提出的化合物。

claisen-schemidt凝结的化合物合成、2 ' -羟基官能团可能cyclise相应的黄烷酮类在更高浓度的碱,同时,副反应等多个缩合聚合反应和重组很常见,这些不良副反应降低目标的收益加合物和渲染他们净化困难[18]因此,计划利用一个较弱的基地像piperidene而不是使用强baseto获得更好的收益。在本文中,我们报告哌啶的合成羟基类化合物获得更好的结果。化合物的结构的基础上,建立了元素(C、H和O)分析、IR、1 H NMR、MS谱数据和使用循环voltametry他们的电化学行为就会被筛选出来。光谱特征,下表给出结果。

CYCLICVOLTAMETRY研究

减少化合物参与的第一个电子攻击发生羰基和形成的自由基发生异构化到另一个自由基,进一步降低或可以转化为一个二聚体(19、20)。我们使用循环伏安法来定量描述阴离子自由基的形成和稳定三合成2 -羟基化合物。所有的三个合成2羟基类化合物是减少在铂电极上电化学原理的乙腈中包含和硅胶支持piperdine用作催化剂的合成以及支持电解质的电解液。三个化合物的还原模式相似。(图2)。

确认

我非常感谢UGC-BSR提供金融援助。

引用

d . c . l .你们j . w . Liu z,黄懿慧Lu和钱,药理研究,505 - 510。
o . v . Yarishkin w·r·Hyung p在镕郑胜耀Min, h . Seong-Geun惠普Ki, Bioor加尼奇与药物化学字母,18岁,137 - 140。
l .倪c .问:孟和j·a·西科尔斯基在治疗专家意见专利,1669 - 1691。
Nowakowska, z .欧元。j .地中海,化学。,42, 125-137.
Burlando b;Verotta l;Cornara l;Bottini-Massa,泰勒和弗朗西斯集团:美国佛罗里达州博卡拉顿的。
Dimmock, j . r .;伊莱亚斯,d . w .;Beazely m a;Kandepu: M。,Bioactivities of chalcones. Curr. Med. Chem., 6, 1125-1149.
哈德菲尔德,j . a;Ducki,美国;赫斯特:;McGown, a . t .版本生活进步:纽约;5卷,309 - 325 p。
Bandgar b p;Gawande的话,美国美国;Bodade, r . g .;Totre, j .诉;Khobragade, c . N。,Bioorg。地中海,化学。,18岁,1364 - 1370。
帕蒂尔,c, b;Mahajan, s . k .;Katti, s。,Chalcone: A Versatile Molecule. J. Pharm. Sci. Res. , 1, 11-22.
l·克莱森;Claparede,。,Condensationen von Ketonen mit Aldehyden. Chem. Ber. , 14, 2460-2468.
施密特,j·G。,Ueber die Einwirkung von Aceton auf Furfurol und auf Bittermandelöl bei Gegenwart von Alkalilauge. Chem. Ber., 14, 1459- 1461.
Eddarir,美国;Cotelle:;Bakkour y;罗兰多,C。四面体。,44岁,5359 - 5363。
吴,x f;诺伊曼,h;Spannenberg, a;舒尔茨、t;娇,h . j .;贝尔,M。,j。化学。Soc。,132,14596 - 14602。
—b Uslu和s . a . Ozkan Chimica学报,462,49-57。
t·b·Demircigil s . a . Ozkan o . Coruh和s . Yilmaz电解,14卷,2号,2002年,页122 - 127。
s . a . Kumar c . f . Tang和s . m . Chen Talanta, 74年,860 - 866
v . c . Diculescu Kumbhat和a . m . o·布雷特—Chimica学报,575,190年197。
p . f . Devitt。Timoney、m·a·维克斯;j . Org。化学。,26, 4941.(b) S. K. Joshi, annecou que. C. C, De Clereq.E .; A. K. Shah.; Tetrahedron. Lett. , 48, 8472.
中情局Kortshunov,居。诉Vodzinskij Zh型。发嘶嘶声。Khim。1152年,27日。
v . f . Lavrushin v . d . Bezugly g . g . Belous Zh型。Obshch。Khim。,,33, 1711.
p . Quintana-Espinoza c .丫´n˜ez c . a . Escobar d .病情加重,r . Araya-Maturana j . a . Squella 521 - 526。