和评论:化学》杂志上的雷竞技苹果下载研究表明
菜单e-ISSN: 2319 - 9849
e-ISSN: 2319 - 9849
1研发中心、Bharathiar大学、哥印拜陀市046 - 641年,印度泰米尔纳德邦,
2大学化学系,先生Theagaraya,钦奈021年- 600年,印度泰米尔纳德邦,。
收到日期:19/10/2012;修订日期:02/02/2013;接受日期:12/02/2013
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室温离子液体(RTILs),一类新颖的溶剂近年来吸引了越来越多的兴趣作为环保优秀的替代品有机溶剂在均匀和两相的过程。RTILs也发现显示抗菌活动深受烷基链长度的影响。在目前的调查,基于某些imidazolium离子液体合成,其结构经元素和光谱研究如紫外- ir、1 h - nmr、色谱仪和他们筛查抗微生物的活动对霍乱弧菌,aerogenes Staphylo球菌葡萄球菌、微球菌危害和克雷伯氏菌在不同浓度。抗菌活性的顺序可以概括为减少霍乱弧菌>微球菌危害克雷伯氏菌aerogenes > Staphylo球菌球菌。在不同离子液体1 2-Dibutyl-3-methylimidazoliumbromide (BBMIMBr)被发现比其他人更有毒。的抗微生物活性观察离子液体在48个毫克的浓度更大。
离子液体,毒性、抗菌活性、imidazolium扩散法。
绿色和环保技术的追求和发展是当今化学家优先级最高的国家之一。在绿色合成技术现代合成设计要求高效的合成步骤一起最大化最小化的复杂分子(1]。实现这些目标的方法之一是开发和使用的离子液体化学允许高效合成复杂的有机分子从简单的底物。不仅是高效催化剂和绿色溶剂,他们也发现优秀的不良行为和明显的生物活性(2]。因此图书馆的释放到水生环境可能导致水污染,因为他们的高溶解度[3]。图书馆的性质和毒性可以大大改变不同的阳离子和阴离子组件。前工业释放图书馆集成到环境中,可能有必要确定其抗菌性。最优秀的部分室温离子液体液与笨重的氮或phosphorous-bearing盐和烷基链取代基阳离子,阴离子如卤化物、fluorophosphates,氟硼酸盐等。超过一百万个简单的离子液体是假设可及,混合物的两个或两个以上的离子液体生产新的反应媒体关于无限的潜力4]。
能力“优化”的物理,化学和生物离子液体的属性集,通过自主修改的属性组成阴离子和阳离子,一直是主要的推动力的巨大重要性在这迅速发展的化学领域5]。离子液体的Tuneability带来无可比拟的灵活性设计的试剂为特定功能的位置,这些设计师溶剂的完成提供一系列新的反应媒体可能有更大的气质和应用的多样性比传统溶剂他们是为了放回6,7]。虽然行业在这一领域的优势,到目前为止,走向对“绿色”的应用,生物稳定性等问题,生物降解性,可回收性和毒性得到相对轻微的意识。然而,这些问题在最近时期,注意扩大审查和离子液体的生物学性质,本身是“可协调的”已成为一种最认为主题在离子液体领域(4]。
离子液体曾被报道为替代广泛的“绿色”溶剂反应(8]然而,除了可能的离子液体再循环能力的担忧也有担忧绞车的生物降解性和生态毅力离子液体[9]。一系列imidazolium化合物被证明是不充分的可生物降解的成立,细菌不使用它们作为起点的碳的情况下调查使他们潜在的持续污染(10]。
几种离子液体是水溶性,因此可能会增加污染的水生环境。例如,它已被证实imidazolium,吡啶和pyrrolidinium离子液体LC50 > 100 mg / L鲐rero(斑马鱼),因此可以作为非致命(看11]。另一方面,然而,基于铵离子液体LC50值非常低于报道了有机溶剂,但当斑马鱼暴露在他们被证明是致命的。Ecotoxicological测试几种离子液体表明,imidazolium和吡啶离子液体显示值得注意的对淡水藻类的毒性Pseudokirchneriella subcapitata(12]虽然imidazolium离子液体是有毒的淡水甲壳纲动物水蚤麦格纳(13),秀丽隐杆线虫(14]。许多当前的研究也证明某些离子液体的潜在的潜力表现出特殊的抗菌活性,从而呈现令人兴奋的可能性,离子液体可以应用杀生的特工在控制环境中微生物的污染和感染控制。在这个展示的作品,一直尝试准备和描述特定imidazolium基于离子液体和他们等他们对某些细菌的抗菌活性的筛选霍乱弧菌、Staphylo球菌葡萄球菌、微球菌危害和克雷伯氏菌aerogenes在不同的浓度。
AR级1号咪唑、1 -溴丁烷溴乙烷,不,乙腈、醚和三氯乙烷是从SD精细化工有限公司买来的,使用前未经纯化。核磁共振光谱收集解决方案在力量deuterochloroform光谱仪。红外光谱得到瓦里安800薄膜或红外光谱,对固体样品。溶剂和试剂都是用来接收和反应都是运行在烘干的玻璃器皿。检查产品的同质性的薄层色谱板涂上硅gel-G和可视化接触碘蒸气。
合成溴化1-Butyl-3-Methylimidazolium (BMIMBr)
克分子数相等的数量的1号咪唑(79.7毫升)和1 -溴丁烷(107.4毫升)被放置在两个变细圆底烧瓶。彻底搅拌,加热到70ºC 48 h在氮气氛。由此产生的粘性液体冷却到室温,洗了几次小的部分乙酸乙酯除去未反应的原料,然后干在70 - 80ºC真空下产生白色固体产品产量为85% (2]。
红外光谱(整洁,厘米1):3439,3153,3098,2961,2871,2853,1634,1577,1462,1381,1168厘米1;1核磁共振(400 MHz, CDCl3):δ◻0.969 (t, J = 7.5赫兹,3 h), 1.424 (sxt, m J = 7.5赫兹,2 h), 1.7942 (qnt, m J = 7.0赫兹,2 h), 4.121(年代,3 h), 4.357 (t, J = 7.5赫兹,2 h), 7.751 (t, J = 1.5赫兹,1 h), 7.744 (t, J = 2.0赫兹,1 h), 9.975 (s, 1小时);13理化性质(500 MHz, d6-DMSO):δ=◻13.34,19.25,31.97,36.61,49.57,122.18,123.77,136.64。
合成溴化1-Ethyl-3-Methylimidazolium (EMIMBr)
1-Methylimidazole搅拌溶液(41.0克,0.5摩尔)添加首先和溴乙烷(54.5克,0.5摩尔)进一步添加明智下降500毫升three-neck圆底烧瓶配备了回流冷凝器和电磁搅拌器,在冰浴冷却,因为发生在强烈放热反应。一直大力搅拌5 h,混合物在室温下回流,直到它完全变成了固体。固体被捣碎成碎片,洗了四次,每50毫升三氯乙烷。然后他们获得(以)Br (87.9 g)在70 o C真空下干燥24 h (2]。
傅立叶变换红外光谱(整洁):3155,3105,2927,2857,1572,1460,1169,837,753,620厘米1;1核磁共振(400 MHz, CDCl3):δ9.66(年代,1 h), 7.42 (t, 1 h), 7.18 (t, 1 h), 4.11 (t, 2 h), 3.79(年代,3 h)和1.27 (t, 3 h)。13理化性质(75 MHz)δ= 136.24,123.59,121.94,44.91,36.42,15.46。
BMIM Br的搅拌溶液(1.00克,4.56更易)乙腈(25毫升)添加不矿物油(60%)(0.22克,5.48更易)。允许混合搅拌4小时后,溴乙烷(2.00克,18.3更易)添加和反应搅拌过夜。解决方案被过滤删除任何沉淀NaBr和最终的解决方案是然后蒸发干燥红/橙油。由此产生的油用乙醚洗净(3 x 20毫升)删除任何多余的烷基卤化物和真空下的残留挥发物被移除。这是具有1核磁共振(acetone-d3)如下2]。
英国《金融时报》——红外(整洁):3150,3099,2962,2872,1649,1571,1168,1113厘米1;1核磁共振(400 MHz, CDCl3):δ= 7.71 (d, 1 h, J = 2.07 Hz), 7.56 (d, 1 h, J = 2.07 Hz), 4.13 (t, 2 h), 4.05(年代,3 h), 3.19 (q, 2 h), 1.94 - -1.80 (m, 2 h), 1.45 - -1.35 (m, 5 h), 0.82 - -0.62 (m, 3 h)。
合成1,2二丁基溴化3-methylimidazolium (BBMIM Br)
BMIM Br的搅拌溶液(1.00克,4.56更易)乙腈(25毫升)添加不矿物油(60%)(0.22克,5.48更易)。允许混合搅拌4小时后,溴化丁基(2.00克,18.3更易)添加和反应搅拌过夜。解决方案被过滤删除任何沉淀NaBr和最终的解决方案是然后蒸发干燥红/橙油。由此产生的油用乙醚洗净(3 x 20毫升)删除任何多余的烷基卤化物和真空下的残留挥发物被移除。这是具有1核磁共振(acetone-d3)如下2]。
英国《金融时报》——红外(整洁):3149,2960,2869,1658,1571,1168,1033厘米1;1核磁共振(400 MHz, CDCl3):δ= 7.61 (d, 1 h, J = 2.07 Hz), 7.60 (d, 1 h, J = 2.04 Hz), 4.35 (t, 2 h), 4.03(年代,3 h), 3.25 (t, 2 h), 1.95 - -1.86 (m, 2 h), 1.47 - -1.42 (m, 2 h), 1.39 - -1.34 (m, 4 h), 0.98 - -0.93 (m, 6小时);13理化性质(75 MHz)δ= 136.85,123.78,121.22,49.66,35.90,32.054,29.16,23.45,22.33,19.54,13.51,13.37。
合成溴化2-butyl-1-ethyl-3-methylimidazolium (EBMIMBr)
溴化的搅拌溶液1-ethyl-3-methylimidazolium (EMIMBr)(2.00克,8.37更易)乙腈(50 mL)添加不矿物油(60%)(0.42克,10.88更易)。允许混合搅拌4小时后,溴丁烷(2.33克,25.1更易)添加和反应被允许在一夜之间轰动。解决方案被过滤删除任何沉淀NaBr和最终的解决方案是然后蒸发干燥红/橙油。由此产生的油用乙醚洗净(3 x 20毫升)删除任何多余的烷基卤化物和真空下的残留挥发物被蒸发了2]。
红外光谱(整洁):3149,2960,2869,1658,1571,1168,1033厘米1;1核磁共振(400 MHz, CDCl3):δ= 7.61 (d, 1 h, J = 2.07 Hz), 7.60 (d, 1 h, J = 2.04 Hz), 4.35 (t, 2 h), 4.03(年代,3 h), 3.25 (t, 2 h), 1.95 - -1.86 (m, 2 h), 1.47 - -1.42 (m, 2 h), 1.39 - -1.34 (m, 4 h), 0.98 - -0.93 (m, 6小时);13理化性质(75 MHz)δ= 136.85,123.78,121.22,49.66,35.90,32.054,29.16,23.45,22.33,19.54,13.51,13.37。
合成1,2-diethyl-3-methylimidazolium溴化(EEMIMBr)
溴化的搅拌溶液1-ethyl-3-methylimidazolium (EMIMBr)(2.00克,8.37更易)乙腈(50 mL)添加不矿物油(60%)(0.42克,10.88更易)。允许混合搅拌4小时后,溴乙烷(2.33克,25.1更易)添加和反应被允许在一夜之间轰动。解决方案被过滤删除任何沉淀NaBr和最终的解决方案是然后蒸发干燥红/橙油。由此产生的油用乙醚洗净(3 x 20毫升)删除任何多余的烷基卤化物和真空下的残留挥发物被蒸发了2]。
FT - IR(整洁):2982.28,2928.24,2177.28,1652.65,1533.07,1458.25,1386.16,1232.26,1168.73,1130.68厘米1;1核磁共振(400 MHz, CDCl3):δ7.757 (d, 1 h), 7.639 (d, 1 h), 4.429 (q, 3 h), 4.332 (q, 3 h), 4.114(年代,3 h), 1.614 - 1.536(6小时)
好扩散法
抗菌活性的离子液体是测试用扩散法(15]。准备文化板块被使用板方法接种不同的细菌。井是在琼脂表面6毫米软木钻孔机。离子液体是使用无菌注射器注入油井。板块在37±2 oc公司孵化24小时细菌活动。板块观察井周围的区域形成。抑制的区域计算通过测量抑菌圈的直径(毫米)包括周围油井直径。阅读被固定在三个不同的方向在所有三个复制和平均值列表。
延续我们的某些imidazolium的合成和生物活性研究离子液体的基础上,在此,我们报告的合成离子液体,如溴化1-Butyl-3-Methylimidazolium (BMIMBr),溴化1-Ethyl-3-Methylimidazolium (EMIMBr),溴化1-butyl-2-ethyl-3-methylimidazolium (BEMIMBr), 1、2二丁基溴化3-methylimidazolium (BBMIM Br)、溴化2-butyl-1-ethyl-3-methylimidazolium (EBMIMBr)和1,2-diethyl-3-methylimidazolium溴化(EEMIMBr)。虽然这些离子液体中现成的市场,进行了合成费用降到最低,因为这些离子液体成本高,优化反应条件。在最优条件下合成的离子液体给优秀的产量和产品识别和纯化高效液相色谱方法和傅立叶变换红外光谱、1h - nmr、13理化性质研究。
抗菌活性
尽管离子液体减少空气污染的成本和环境迁移,释放盲降进入水系统可能导致水生污染由于他们的高溶解性18]。因此,它成为一个化学家的天职的毒性和生物活性ILs之前让我们进入大气。细菌有短代次,作为理想的起点ILs -结构-活性关系的实验。在这篇文章中,我们提供了一个检查上述毒性的ILs一系列细菌。具体来说,我们专注于六ILs的毒性和抗菌活性随着烷基链取代基。使用著名的抗菌研究扩散法。微生物的抑制区由于不同化合物合成中提到的治疗表1。
表1:抑制带不同的Imidazolium离子液体对细菌病原体。
在检查的各种离子液体,离子液体1,2-Dibutyl-3-methylimidazoliumbromide (BBMIMBr)发现慢性试验条件下更有毒的细菌调查和阻止他们集落形成比其他人更有可能。抗菌活性有不断增加的趋势霍乱弧菌,微球菌危害,克雷伯氏菌aerogenes Staphylo球菌和葡萄球菌随着疏水性增加,对应于越来越烷基链的尤其是观察颈- 1 (c - 2)替换组(表1)1,2-dibutyl-3-methylimidazolium溴化(BBMIMBr),溴化1-butyl-2-ethyl-3-methylimidazolium (BEMIMBr) 1-Butyl-3-Methylimidazolium溴化溴化(BMIMBr) 1-ethyl-2-butyl-3-methylimidazolium (EBMIMBr)。因此,这些离子液体阳离子的烷基链较长的发现表现出抗菌活性比那些小酒鬼链。1-Ethyl-3-Methylimidazolium溴化(EMIMBr)不显示急性的抗菌效果,因为它有较小的烷基组颈- 1和c - 2。这一结果与先前的结论是一致的早些时候工人对新鲜蜗牛(盲降的毒性气acuta)和生物荧光细菌(费氏弧菌)和乙酰胆碱酯酶,分别15,16]。另一个工人也发现了类似的趋势增加海洋藻类生长抑制,然而[17]。抗菌活性的增加顺序是观察EMIMBr < EBMIMBr < BMIMBr < BEMIMBr < BBMIMBr。抗菌活动可以概括为递减的顺序霍乱弧菌>微球菌危害>克雷伯氏菌aerogenes > Staphylo球菌球菌。的抗微生物活性观察离子液体在48个毫克的浓度更大。由于增加的趋势增长抑制长烷基链长度是适合所有细菌调查,抗菌效果可能与常见的细胞结构(18]。许多人认为图书馆的抗菌活性的机理是通过膜破坏,因为图书馆结构相似的洗涤剂,农药和抗生素的攻击(脂质结构19,20.]。IL抗菌活性的另一个建议的机制是与乙酰胆碱酯酶抑制在更复杂的测试生物体,比如电鳗的发电器官(21]。在未来的研究中,我们将使用细菌模型系统进一步研究IL抗菌活性的机制,关注图书馆的诱变和确定这种机制更复杂的测试生物体中很常见。我们坚信,这项研究将是非常有用的研究许多潜在的有毒化学物质的命运像离子液体在环境也随着烷基链长度和确定其水溶性和生物体内积累在生物22,23]。
由于离子液体可调谐和时尚的化学物质,被广泛使用于不同的应用程序。许多开发化学工业中用作溶剂,通常使用给予一些补偿使用其他溶剂;更大的反应,反应物和催化剂,提高了产品的可回收性复苏。微不足道的蒸汽压力,有人建议,离子液体不会造成空气污染,因此绿色替代传统有机溶剂通常挥发,易燃和有毒。因此,许多研究已经进行使用离子液体作为新型绿色溶剂取代了溶剂对特定反应。然而,离子液体的毒性已经证明了一些团体,包括我们自己的,在各种各样的环境领域,对其“绿色”资质提出了疑问。不过本身离子液体的毒性是一个属性,可以调整和利用其他有益的用途,例如在发展新型抗菌素。在这个展示的作品,一直尝试合成和表征多达六个imidazolium基于离子液体(尽管他们是现成的合成优化反应条件和减少费用采购这些离子液体)。这些图书馆等对细菌的抗菌活性的筛选霍乱弧菌、Staphylo球菌葡萄球菌、微球菌危害和克雷伯氏菌aerogenes在不同的浓度。本研究表明烷基链长度对抗菌活性的影响。虽然,离子液体化学物质被认为更有吸引力是因为他们的波动率较低,目前的结果表明,他们表现出很强的抗菌活性对几乎所有的细菌进行调查。长链长度显示更强的抗菌活性。抗菌活性的增加顺序是观察EMIMBr < EBMIMBr < BMIMBr < BEMIMBr < BBMIMBr。抗菌活动可以概括为递减的顺序霍乱弧菌>微球菌危害>克雷伯氏菌aerogenes > Staphylo球菌球菌。我们演示了离子液体作为抗生物膜代理人的效用;细菌生物膜是复杂的、有组织的社区已被证明有更大的宽容和抵抗抗菌素,占大多数的慢性和急性感染以及大部分的细菌群落在水生环境中。总之,离子液体的生物属性可能会证明自己最激动人心和合理设计的好处,定制离子液态抗菌素对人类健康尚未被利用。
作者感谢Theagaraya爵士的本金和管理学院,钦奈-21和政府艺术学院,Thiruvannamalai不断的鼓励和支持。