甲壳素的前体合成葡萄糖胺构建块

文摘

酰化反应是一个重要的生物和化学过程的应用程序。从生物学角度看,这个反应是用于许多细胞过程的关键机制,如蛋白质组装和监管。本文回顾了先进的微波反应和雷竞技苹果下载微波对质量和传热的影响。代表测试的加热的行为反应和单一物质比较用微波加热和热能。

关键字

同质反应、酰化、贝克曼重排,核磁共振。

介绍

不同氨基葡萄糖的保护是非常重要的结构单元的许多生物活性产品在人体合成。β-(1 - 4)与n -乙酰葡萄糖胺一半是一个经常发生结构单元在各种自然和生物重要的低聚糖和他们的配合。

甲壳素是一种结构性多糖在蟹壳,壳二糖通常是发现在减少Nglycan残留的糖蛋白。这些生物活性低聚糖,chitotetraose低聚糖中最高的亲和力与鼠NKR-PL抗原,carbohydrate-binding蛋白在大鼠自然杀伤(NK)细胞(1- - - - - -16]。

壳聚糖是一种最丰富的可再生多糖由甲壳素脱乙酰作用。壳聚糖和酶以及吸引广泛关注的潜在应用在医学、工业和农业。低聚糖也得到了更多的利益,因为它们不仅水溶性,而且具有独特的生物活性(16- - - - - -24),如抗肿瘤、抗真菌、抗菌活性及影响(24- - - - - -29日),促进某些病原体的宿主防御感染的老鼠。

客观的

这个项目的主要目的是合成的前体单体构件氨基葡萄糖盐酸盐为起始物料。

结果和讨论

不同的合成氨基葡萄糖的保护

葡萄糖胺衍生品最重要的构建模块在碳水化合物化学合成低聚糖(29日- - - - - -38]。合成的单糖构建块始于insitu公司叠氮化制备triflic triflic酸酐和叠氮化钠葡萄糖胺2-amino组的转换的叠氮化,其次是peracetylation和异头deacetyation提供共同的前体。

实验部分

一般的方法

¹H NMR和¹³C NMR是记录在力量皇冠- 400 mhz核磁共振机在CDCl使用解决方案₃。¹H NMR称为分别经颅磁刺激作为内部标准和CDCl的中线₃。化学变化是在(δ)报告ppm和耦合常数(J)在赫兹。吡啶从默克公司购买。Triflic酐及其他化学物质从奥尔德里奇购买使用。扩张型心肌病是刚从CaH蒸馏₂(39- - - - - -53]。甲醇从MgSO蒸馏₄。在硅胶柱层析法进行从SISCO使用己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱液。旋转蒸发溶剂被移除在减少压力。与无水有机提取物干Na₂所以₄。点在薄层色谱板的可视化是影响接触甲醇5% H₂所以₄。

制备2-azido-2-deoxy-d-glucose

1。制备TfN的₃:

南的一个解决方案₃(15克,230更易)水(30毫升)CH₂Cl₂(40毫升)添加在0°C。混合物搅拌大力与Tf和治疗₂O(7.8毫升,46.36更易)。反应混合物搅拌在0°C 2.5 h。水相提取与CH₂Cl₂。结合有机层与饱和Na洗₂有限公司₃,干了Na₂所以₄然后集中在真空立即用于反应(54- - - - - -69年]。

2。叠氮化转换2-amino集团:

盐酸氨基葡萄糖溶液(5克,23.18更易)在水中(74毫升),CuSO₄5 h₂O(55毫克,0.22更易)和K₂有限公司₃36 (4.8 g,更易)补充道。然后甲醇(50毫升)添加到反应混合物添加TfN的紧随其后₃解决方案(准备从triflic酸酐和叠氮化钠)(70年- - - - - -84年]。甲醇添加到解决方案成为同质(~ 25毫升)。淡蓝色的解决方案是允许在室温下搅拌24 h。反应完成后,溶剂被得到化合物2是直接用于下一步。

准备1、3、4、6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxyα/β-D-glucopyranose:

叠氮基化合物2的吡啶(25毫升),Ac₂O(25毫升)和催化深度贴图添加,搅拌的反应混合物被允许12 h (85年- - - - - -89年]。通过薄层色谱监测反应完成后,它是与工作层与干/ Na₂所以₄其次是旋转蒸发除去溶剂,通过柱色谱法纯化与乙酸乙酯和正己烷洗脱液(3:1)承担所需的化合物3。收益率= 35%

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃):δ5.55 (d J = 8.6赫兹,1 h), 5.09 - -5.05 (m, 2 h), 4.3 (dd, J = 12.5, 4.4赫兹,1 h), 4.08 (dd, J = 1.9, 12.5赫兹,1 h), 3.75 (m, 1 h), 2.2(年代,3 h), 2.10(年代,3 h), 2.08(年代,1 h), 2.03(年代,3 h)。

准备3、4、6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxyα/β-D-glucopyranose:

Peracetylated化合物3 (3 g、8.1更易)溶解在干燥DMF(30毫升),这个醋酸铵(1.25克,16.2更易)补充道。反应混合物在室温搅拌过夜(90年- - - - - -96年]。反应完成后,溶剂被和纯化合物4(958毫克,8.04更易)是通过柱层析法(己烷/层3:1)(97年- - - - - -One hundred.]。

收益率:36%

¹H NMR (400 MHz, CDCl3):δ5.48 (m, 1 H), 5.4 (d J = 6.4赫兹,1 H), 5.27 (m, 1小时),

4.29 - -4.41 (m, 2 h), 4.12 (m, 1 h), 3.17 (m, 1 h), 2.2 - -2.02 (m, 9 h)。

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