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菜单e-ISSN: 2319 - 9849
e-ISSN: 2319 - 9849
化学系,合成有机化学实验室,Manikya Lal Verma政府大学,地处印度
收到日期:08/06/2018;接受日期:08/07/2018;发表日期:02/08/2018
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简单的主管方法已经开发了微波辐射下一些吡唑衍生物的合成。与溴的反应benzimidazolyl查耳酮(1)在氯仿给相应dibromochalcones(2),当浓缩与水合肼3-benzimidazolyl-5-aryl-2-pyrazoles提供标题化合物(3)。所有的合成化合物通过元素分析,IR, NMR和MS谱。微波辐射法提供改善产品产量在很短的时间。新合成摘要的体外抗菌活性筛选,其中一些已经表现出令人印象深刻的生物活性。
吡唑衍生物,水合肼、微波辐射、生物活动
多年来设计了各种创新方法以加快化学反应。在环境意识的时代,技术的发展是为环保和环保的方法。利用微波能加速有机反应是提高相关性和提供了几个优势传统技术(1]。
合成的分子通常需要很长一段时间可以快速、方便地实现国内微波炉。减少反应时间,简单的整理和清洁产品的主要优势是微波协议。此外,反应可以在无溶剂条件下进行举行战略地位所使用的溶剂通常非常有毒的,有问题的和昂贵的。无溶剂条件特别适合微波活化。因此,使用微波能量的合成有机化合物形成绿色化学的一部分(2]。
类化合物具有α,β不饱和酮系统,作为重要的迈克尔受体。他们作为合成纤维在各种化学转换等多种生物动力学的分子的合成五元(pyrazolines isoxazolines)、六员(吡啶、嘧啶),和7元(diazepines thiazipines)杂环和碳环系统(3]。这些系统构成合成药物的主要份额,能够执行多种功能。已经受到了人们足够的重视含吡唑杂环的合成系统主要是由于其广泛的药理特性。吡唑衍生物具有多种药理活性如镇痛、electorseisure,抗炎、抗抑郁、抗高血压、抗病毒和抗癌活动(4- - - - - -9]。
保持视图上面的观察和效用的前体合成的苯并咪唑核各种生物动力学的杂环化合物被认为值得的承办的溴化1 - benzimidazolyl-3-aryl-2-propen-1-ones为了准备一些新的dibromo化合物转换成吡唑衍生品可能是药物活性。
所需的合成纤维,这种转变1-benzimidazolyl-3-aryl-2-propenone [1 f]是由凝结2-acetyl苯并咪唑与不同取代芳香醛存在碱(氢氧化钠/ KOH)自由固相溶剂微波辐照条件下的文学方法(10]。
所有合成化合物的熔点测定毛细管在开放的电热装置,未修正的。化合物的纯度和进步被薄层色谱监测反应的硅胶涂层铝盘(默克公司)作为吸附剂和紫外线用于可视化。反应的进展也检查了紫外可见分光光度计(uv - 1700, Shimatzu)。合成化合物的结构经元素和光谱分析。红外光谱(KBr在厘米1)记录在珀金-埃尔默分光光度计在4000 - 400厘米1。1 H NMR光谱被记录在一个ECS 400 MHz (JEOL)使用CDCl NMR谱仪3溶剂和TMS内部标准(化学变化δppm)。质谱(FAB)记录下Xevo G2-SQ, TOF(水域)。m-nitrobenzyl酒精用作矩阵。国内微波炉(三星CE117ADE输出900 W,频率2450 MHz)被用来准备所有的化合物。
合成1 - benzimidazolyl-3-aryl-prop-2-ene-1-one-2, 3 -二溴化(2 f)
1-benzimidazolyl-3-aryl-2-propenones的解决方案(1 f)(0.01摩尔)在氯仿(25毫升)添加一滴一滴地搅拌,溴溶液(0.01摩尔)氯仿(25毫升)。在完成添加反应混合物在室温下搅拌30分钟,离开了。过滤固体分离出来,用氯仿和结晶从奶油色固体乙醇(2 f) (80 - 85%)。
合成3-benzimidazolyl-5-aryl-2-pyrazoles (3 f)
的解决方案benzimidazolyl查耳酮二(2)(0.01摩尔)乙醇(20毫升)添加了水合肼(0.01摩尔)。内容是混合彻底和受到微波辐射在300瓦功率3 - 5分钟。反应完成后的TLC,内容被冷却到室温,涌上冰冷的水。分离固体过滤,用水洗,干,从乙醇结晶奶油彩色晶体(3 f)在80 - 88%的收益率。
产品的结构是建立在元素分析和光谱数据的基础。化合物的红外光谱(2 f)给羰基拉伸特征债券在该地区1680 - 1630厘米1。该地区特有的芳香(碳氢键)伸展带3000 - 2900厘米1也观察到。中等强度振动吸收带苯环的观察在该地区1600 - 1400厘米1。这些山峰的数量和位置取决于程度的芳香环的替代模式。该地区典型C-Br拉伸观察650 - 550厘米1为中等强度的峰值。
的1H NMR谱的这些化合物(2 f)表现出对比碳氢键质子在δ5.64 - 5.67 (Hα)和6.44 - 6.49 (Hβ)分别。芳香质子了多重态在δ6.89 - 8.01 (方案1)。
方案1:反应的化学物质。
质谱(FAB)二溴化的分子离子峰对应的分子质量。碎片通常发生在预期线两侧的羰基。离子来源于这些依赖于母体化合物的替代模式。
化合物(3 f)的红外光谱特征吸收带了3350厘米1nh拉伸,2986 - 2800厘米1碳氢键的伸展。结合振动的C = N和C = C组观察作为一个宽带在1444 - 1361厘米1。
1化合物的核磁共振谱(3 f)在2.04 - -2.7,表明了紧身上衣的氢原子在C4吡唑环。芳香质子在δ7.22 - 7.89给一个多重态。这些化合物的质谱的分子离子峰对应于其分子质量。质谱表明,吡唑的形成可能发生通过中间4-bromo-pyrazoline(3”)的形成经历了dehydrobromination形成相应的吡唑(表1 - 3)。
| 化合物。 | 基于“增大化现实”技术 | 摩尔。公式(Mol. wt)。 | 一下。 (°C) |
收益率 (%) |
Rean时间(小时) |
|---|---|---|---|---|---|
| 2 | 苯基 | C16H12N2预算责任办公室2 (408) |
148年 | 85年 | 5.0 |
| 2 b | 4-methoxy苯基 | C17H14N2O2Br2 (438) |
166年 | 84年 | 5.5 |
| 2摄氏度 | 3-4dimethoxyphenyl | C18H16N2O3Br2 (468) |
228年 | 86年 | 5.0 |
| 二维 | 3、4、5-trimethoxyphenyl | C19H18N2O4Br2 (498) |
102年 | 82年 | 6.0 |
| 2 e | 4-chlorophenyl | C16H11N2O5Br2 (442.5) |
130年 | 83年 | 5.0 |
| 2 f | 2-furanyl | C13H10N2预算责任办公室2 (386) |
110年 | 84年 | 5.5 |
表1:物理数据1-benzimidazolyl-3-aryl-prop-2-ene-1-one-2, 3-dibromide (2 f)。
| 化合物。 | Ph值 | 分子式(摩尔Wt。) | 一下。(°C) | %收益率MWI | MWI反应时间(分钟) |
|---|---|---|---|---|---|
| 3 | 苯基 | C16H12N4-260年 | 168年 | 88年 | 4 |
| 3 b | 4-methoxyphenyl | C18H16N2O2-290年 | 141年 | 86年 | 4.5 |
| 3 c | 3,4-dimethoxyphenyl | C18H16N2O2-320年 | 156年 | 86年 | 4 |
| 3 d | 3、4、5-trimethoxyphenyl | C19H18N2O3-350年 | 117年 | 88年 | 4 |
| 3 e | 4-chlorophenyl | C16H11N2Cl -294.5 | 96年 | 84年 | 3 |
| 3 f | 2-furanyl | C14H10N4O | 122年 | 82年 | 4 |
表2:物理数据的3-benzimidazolyl-5-aryl-2-pyrazole (3 f)。
| 抗真菌 | 抗菌 | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 化合物。 | 白念珠菌 | 答:尼日尔 | 大肠杆菌 | k .肺炎 | k .肺炎 | p . aeruginusa |
| 3(一个) | 19 | 15 | 17 | 9 | 16 | 15 |
| 3 (b) | 12 | 10 | 12 | 8 | 14 | 12 |
| 3 (c) | 18 | 13 | 13 | 10 | 16 | 12 |
| 3 (d) | - - - - - - | - - - - - - | 14 | 9 | 15 | 10 |
| 3 (e) | 17 | 12 | 15 | 10 | 17 | 15 |
| 3 (f) | 16 | 10 | 13 | 8 | 16 | 17 |
| 标准DIFLUCAN | 18 | 16 | - - - - - - | - - - - - - | - - - - - - | - - - - - - |
| 标准COFFRIOXANE | - - - - - - | - - - - - - | 20. | 24 | 21 | 23 |
表3:生物筛选化合物的结果(3 f)抑制区(mm)。
被确认的基础上获得的产品分析,光谱数据,CO-TLC和MP (表1)。它表明在MWI方法反应可以有良好的收益率和较小的完成时间(表2)。
抗菌活性:准备新化合物筛选抗真菌对假丝酵母albicons和黑曲霉和抗菌p . aeruginusa大肠杆菌,枯草芽孢杆菌和k .肺炎体外浓度300毫克/毫升。分别diflucan和coffrioxane标准药物使用。筛查结果所示表3。
新合成的化合物给的基本数据。与传统的方法相比,微波诱导合成过程显示了相当大的增强率降低的反应时间小时分钟提高收益率。因此,这种方法提供了新的视野对简化实验室技术不使用标准的有机实验室外设如回流冷凝器、搅拌器等。固体phase-solvent免费微波诱导方法优于液相法,因为它消除了危险和昂贵的溶剂的使用。该方法经济、简单、环保和绿色化学的形式。
作者感谢校长,MLV政府大学,地处支持这项工作。作者欣然承认UGC提供金融援助。作者感谢导演,MRC MNIT、斋普尔的光谱分析。
