研究与评论在药学和制药雷竞技苹果下载科学
菜单e-ISSN: 2320 - 1215 p-ISSN: 2322 - 0112
e-ISSN: 2320 - 1215 p-ISSN: 2322 - 0112
化学系,普拉萨德先生贾格迪什Jhabarmal Tibrewala大学,于是333001年,Churu路,Chudela,拉贾斯坦邦,印度
化学系,雁行科技研究所(M。D大学Rohtak) 121106年法里达巴德,印度哈里亚纳邦。
收到日期:28/02/2014接受日期:18/03/2014修订日期:13/03/2014
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4-hydroxyphenylacetic酸的混合物,绝对乙醇,几滴浓硫酸与一个小陶瓷芯片反应形成乙酸乙- (4-hydroxyphenyl)(1),在冷凝1、水合肼和绝对乙醇形成4-hydroxyphenyl醋酸酰肼(2)。2、芳基/烷基异硫氰酸酯和乙醇回流,形成N1 - [2 - (4-hydroxyphenyl)乙酰基]N4-alkyl / aryl-3-thiosemicarbazide(3 -ⅰ)。暂停(3 a-3i)在乙醇、水氢氧化钠、碘化钾溶液中碘水浴回流3 - 5小时,形成5 - (4-Hydroxyphenyl) methyl-2-phenylamino-1, 3,则对(4 a-4i)。5、二硫化碳和氢氧化钾乙醇回流,形成5 - (4-Hydroxyphenyl) methyl-2-mercapto-1, 3,则对(4 j)。4-hydroxyphenyl oxadiazole衍生品的醋酸(4 j)显示抗炎活动范围从37.37%到66.66%,口服剂量70毫克/公斤4小时后,而标准药物布洛芬显示86.35%抑制鼠爪子水肿的口服剂量。
布洛芬,1,3,则对衍生品,抗炎,标准药物,Oxadiazole
在各种各样的杂环化合物,探索发展医学重要的分子,1,3,4恶二唑构成一个重要集团由于其广泛的生物活性和得到广泛使用染料,光敏电子材料、聚合物前体、稳定剂、合成和转换得到的重视了很长一段时间。Oxadiazole是五元杂环有两个碳原子,两个氮、氧和两个双键。的百分比C、H、N在1,3,则对
计算C % 34.29%, 2.88%, 40.00% N
发现% 34.56% C, H, 3.19% 39.71% N。
1、3的红外光谱,则对债券的特点是1640 - 1560厘米1(C = N)和1020厘米1(C = O)。的折射率(n25D) 1, 3,则对是1.43。
的1、3、4 oxadiazole衍生品已报告显示抗菌[1],抗炎、镇痛[2],anti-proliferative[3],抗菌[4],抗肿瘤[5],anti-myco-bacterial[6],抗艾滋病毒[7],[8]真菌的活动,Anti-Hepatitis B病毒代理[9]。
保持这个观点,人们认为有价值的设计的合成标题化合物。目前未知通讯报道的合成5 -(羟苯基)methyl-2-alkyl / arylamino-1, 3,则对(4 -ⅰ)和5 -(羟苯基)methyl-2-mercpto-1, 3,则对(4 j)和评估他们的抗炎活性。
100毫升圆底烧瓶,4-hydroxyphenylacetic酸的混合物(0.01摩尔)和绝对乙醇(50 ml)。几滴浓硫酸与一个小陶瓷芯片被添加。冷凝器是附着在圆底烧瓶装有氯化钙防水管保持无水条件。反应混合物在水浴回流24小时,集中给酯。化合物的纯度检查在硅胶G薄层色谱板使用甲苯:乙酸乙酯:甲酸(5:4:1)作为溶剂系统和现场被暴露在位于碘蒸气。收益率:72%,一下。:油在自然界中,射频:0.76,分子式:C10H12O3,分子量:180.20。
在圆底烧瓶中,1(0.01摩尔)、水合肼(0.10摩尔)和绝对乙醇(50毫升)补充道。冷凝器与氯化钙警卫队管附着在瓶,混合物在水浴回流30小时。混合物集中,冷却,浇在碎冰。它被关了4 - 5小时在室温和固体分离出来是过滤、干燥和re-crystallized乙醇。化合物的纯度检查在硅胶G薄层色谱板使用甲苯:乙酸乙酯:甲酸(5:4:1)作为溶剂系统和现场被暴露在位于碘蒸气。收益率:83%,一下。:206°C,射频:0.15,分子式:C8H10N2O2,分子量:166.18。
红外(KBr): 3596 (OH), 3406 (h)、2981(碳氢键),1690 (C = O)、1582 (C = C)。
1 hnmr (DMSO-d6): 3.20 (2 h, CH2), 4.19 (2 h, NH2), 6.65 (d, 2 h, 2, 6-ArH), 7.05 (d, 2 h、3、5-ArH), 9.13 (s, 1 h, CONH), 9.22 (bs 1 h,哦)。
2(0.10摩尔)、芳基/烷基异硫氰酸酯(0.10摩尔)和乙醇(50 ml)在水浴回流5 - 6小时。然后集中,并保持在冰箱冷却。白色固体分离出来是过滤、干燥和recrystallised乙醇丙酮。化合物的纯度检查在硅胶G薄层色谱板使用甲苯:乙酸乙酯:甲酸(5:4:1)作为溶剂系统和现场被暴露在位于碘蒸气。获得的化合物的物理数据在表1中给出。
红外(KBr): 3 -ⅰ;3612 - 3571 (OH), 3392 - 3237 (h), 3028 - 2963(碳氢键),1696 - 1660 (C = O), 1589 - 1572 (C = C), 1183 - 1146 (C = S)。
1 hnmr (DMSO-d6): 3 c;2.50 (2 h, CH2), 6.67 (d, 2 h, 2, 6-ArH), 7.08 (d, 2 h、3、5-ArH), 7.37 (d, 2 h, 2 ', 6 ' -ArH-Cl), 7.46 (d、2 h、3 ', 5 ' -ArH-Cl), 9.27 (s, 1 h, NHAr-Cl), 9.69 (b, 2 h, CONH-NH-C = s), 10.09 (bs 1 h,哦)。
3 h;2.50 (2 h, CH2), 3.81 (3 h,甲基),6.65 (d, 2 h, 2, 6-ArH), 7.01 (d, 2 h、3、5-ArH), 7.32 (d, 2 h, 2 ', 6 ' -ArH-OCH3), 7.45 (d、2 h、3 ', 5 ' -ArH-OCH3), 9.23 (s, 1 h, NHAr-OCH3), 9.58 (b, 2 h, CONH-NH-C = s), 10.02 (bs 1 h,哦)。
表1:物理数据的N1 - [2 - (4-Hydroxyphenyl)乙酰基]N4-alkyl / aryl-3-thiosemicarbazide(3 -ⅰ)
质量(m / z): 3 c;335 (M +), 166, 135, 107。
暂停3(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流3小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
化合物的纯度检查(4 j)在硅胶G薄层色谱板使用甲苯:乙酸乙酯:甲酸(5:4:1)作为溶剂系统和现场被暴露在位于碘蒸气。
收益率:63%,国会议员。206°C:射频:0.70,分子式:C15H13N3O2,分子量:267.29。% N:发现:15.62%;计算的:15.72%。
红外(KBr): 3572 (OH), 3323 (h)、2978(碳氢键),1664 (C = N)、1591 (C = C)。
暂停3 b(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流4小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
收益率:69%,一下。:214°C,射频:0.81,分子式:C15H12N3O2Br,分子量:346.18。% N:发现:11.83%;计算的:12.14%。
红外(KBr): 3569 (OH), 3382 (h)、2988(碳氢键),1670 (C = N), 1591 (C = C)、596 (C-Br)。
1 hnmr (DMSO-d6): 2.51 (2 h, CH2), 6.57 (d, 2 h, 2, 6-ArH), 6.70 (d, 2 h、3、5-ArH), 7.18 (d, 2 h, 2 ', 6 ' -ArH-Cl), 7.48 (d、2 h、3 ', 5 ' -ArH-Cl), 9.29 (1 h, NH), 10.41 (1 h,哦)。
质量(m / z): 346 (m +), 211, 135, 107。
暂停3 c(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流3小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
收益率:67%,一下。:222°C,射频:0.70,分子式:C15H12N3O2Cl,分子量:301.73。% N:发现:13.86%;计算的:13.93%。
红外(KBr): 3575 (OH), 3314 (h)、2960(碳氢键),1633 (C = N), 1576 (C = C)、716 (C-Cl)。
1 hnmr (DMSO-d6): 2.50 (2 h, CH2),6.56 (d, 2 h, 2, 6-ArH), 6.69 (d, 2 h、3、5-ArH), 7.23 (d, 2 h, 2 ', 6 ' -ArH-Cl), 7.53 (d、2 h、3 ', 5 ' -ArH-Cl), 9.33 (1 h, NH), 10.55 (1 h,哦)。
质量(m / z): 301 (m +), 166, 135, 107。
暂停3 d(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流5小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
收益率:56%,一下。:198°C,射频:0.78,分子式:C15H12N3O2Cl,分子量:301.73。% N:发现:13.77%;计算的:13.93%。
红外(KBr): 3577 (OH), 3359 (h)、2988(碳氢键),1652 (C = N), 1560 (C = C)、712 (C-Cl)。
暂停3 e(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流4小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
收益率:62%,一下。242°C, Rf: 0.70, Molecular formula: C13H12N3O2F,分子量:285.76。% N:发现:14.58%;计算的:14.73%。
红外(KBr): 3560 (OH), 3300 (h)、2980(碳氢键),1630 (C = N), 1573 (C = C)、1090(氟)。
暂停3 f(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流4小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
收益率:72%,一下。:236°C,射频:0.72,分子式:C16H15N3O2,分子量:281.31。% N:发现:15.03%;计算的:14.94%。
红外(KBr): 3580 (OH), 3294 (h)、2975(碳氢键),1663 (C = N)、1575 (C = C)。
1 hnmr (DMSO-d6): 2.36 (2 h, CH3), 2.50 (2 h, CH2),6.57 (d, 2 h, 2, 6-ArH), 6.69 (d, 2 h、3、5-ArH), 7.06 (d, 2 h, 2 ', 6 ' -ArH-CH3),7.26 (d、2 h, 3 ', 5 ' -ArH-CH3),9.26 (1 h, NH), 13.25 (bs 1 h,哦)。
质量(m / z): 281 (m +), 135年,107年。
暂停3 g(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流5小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
化合物的纯度检查在硅胶G薄层色谱板使用甲苯:乙酸乙酯:甲酸(5:4:1)作为溶剂系统和现场被暴露在位于碘蒸气。
收益率:64%,一下。:218°C,射频:0.74,分子式:C16H15N3O2,分子量:281.31。% N:发现:14.79%;计算的:14.94%。
红外(KBr): 3574 (OH), 3306 (h)、2960(碳氢键),1650 (C = N)、1571 (C = C)。
暂停3 h(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流4小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
收益率:69%,一下。:208°C,射频:0.68,分子式:C16H15N3O3,分子量:297.31。% N:发现:13.88%;计算的:14.13%。
红外(KBr): 3569 (OH), 3336 (h)、2976(碳氢键),1645 (C = N)、1574 (C = C)。
1 hnmr (DMSO-d6): 2.50 (2 h, CH2), 3.80 (2 h,甲基),6.57 (d, 2 h, 2, 6-ArH), 6.69 (d, 2 h、3、5-ArH), 6.99 (d, 2 h, 2 ', 6 ' -ArH-OCH3), 7.10 (d、2 h、3 ', 5 ' -ArH-OCH3), 9.29 (1 h, NH), 13.79 (bs 1 h,哦)。
暂停3 i(0.002摩尔)乙醇(50毫升)溶解在水氢氧化钠(5 n, 1毫升)冷却和搅拌导致形成明确的解决方案。碘化钾溶液中碘(5%,14毫升)下降了智慧与搅拌直到碘的颜色在室温下保存。反应混合物在水浴回流5小时。然后集中,保存在冰箱和固体分离re-crystallized从乙醇。
收益率:73%,国会议员。124°C,射频:0.69,分子式:C13H17N3O2分子量:247.43。% N:发现:13.26%;计算的:13.45%。
红外(KBr): 3568 (OH), 3378 (h)、2966(碳氢键),1664 (C = N)、1573 (C = C)。
1 hnmr (DMSO-d6): 0.76 - -0.78 (t, 3 h, CH3), 1.16 - -1.22(合并m, 4 h, CH2ch2),2.48 (2 h, CH2),3.74 - -3.79 (t 2 h, NHCH2),6.68 (d, 2 h, 2, 6-ArH), 7.03 (d, 2 h、3、5-ArH), 9.38 (1 h, NH), 13.53 (bs 1 h,哦)。
质量(m / z): 247 (m+),175,135,107。
酰肼的混合物(2)(0.005摩尔),氢氧化钾(0.005摩尔),二硫化碳(5毫升)乙醇(50 ml)在水浴回流10个小时。解决方案是那么集中,冷却,用稀盐酸酸化。分离出的固体过滤和re-crystallized乙醇。
收益率:45%,国会议员。166°C,射频:0.54,分子式:C9H8N2O2S,分子量:208.23。% N:发现:13.19%;计算的:13.45%。
红外(KBr): 3611 (OH), 2987(碳氢键),1662 (C = N), 1586 (C = C)、1165 (C = S)。
化合物的纯度检查了TLC及其特征的基础上,IR和NMR谱数据。化合物的红外光谱显示峰值为3596厘米1,哦拉伸;3406厘米1NH伸展;2981厘米1CH伸展;1690厘米1,C = O伸展和1582厘米1芳香环,C = C的振动。化合物的结构进一步支持其核磁共振光谱数据显示两个在δ单线态;3.20和δ;分别为4.19 CH2和氨基质子。芳香地区两个句子在δ为中心;6.65和δ;7.05观察显示2,6 - 3,5 -芳香质子。一个在δ单线态观察;9.13指示CONH质子的存在。此外观察酚醛哦质子在δ广泛的单线态; 9.22.
化合物的纯度检查了TLC及其特征的基础上,红外光谱、核磁共振和质谱数据。化合物的红外光谱(3 -ⅰ)显示峰值在3612 - 3571厘米1,哦拉伸;3392 - 3237厘米1NH伸展;3028 - 2963厘米1CH伸展;1695 - 1660厘米1,C = O拉伸和1183 - 1146厘米1C = S伸展振动。化合物的核磁共振谱6 c显示单线态在δ2.50 CH2质子。两大单线态观察在δ9.69和δ10.09指示的存在分别CONH-NH-C = S和质子哦。其他NH连着p-chlorophenyl环也观察到单线态在δ9.27。芳香的地区集中在δ6.67和δ7.08两个对比观察显示2,6 - 3,5 -酚分别质子。的四个质子p-chlorophenyl环也观察对比集中在δ7.37和δ7.46指示2 ',6 ' -和3 ',5 ' -芳香质子。化合物的结构进一步支持它的质量谱数据,显示分子离子峰M + M / z 335,对应分子式C15H14N3O2sci。进一步峰出现在m / z 166年,135年和107年。
化合物3 h的NMR谱显示两个背心在δ2.50和δ3.81 CH2和哟3质子分别。CONH-NH-C =质子被观察到的信号作为一个广泛的单线态在δ9.58,而观察哦质子在δ10.02的信号作为一个广泛的单线态。NH质子连着p-methoxyphenyl环也观察到单线态在δ9.23。芳香的地区集中在δ6.65和δ7.01两个对比观察显示2,6 - 3,5 -酚分别质子。的四个质子p-methoxy苯基环也观察对比集中在δ7.32和δ7.45指示2 ',6 ' -和3 ',5 ' -芳香质子。
化合物的纯度检查了TLC及其特征的基础上,红外光谱、核磁共振和质谱数据。化合物的红外光谱(4 -ⅰ)显示峰值在3580 - 3560厘米1,哦拉伸;3382 - 3294厘米1NH伸展;2988 - 2960厘米1CH伸展;1670 - 1630厘米1,C = N拉伸和1591 - 1560厘米1芳香环,C = C的振动。
化合物的核磁共振谱4 b, 4 c、4我在δ2.51分别显示单线态,δ2.50,δ2.48 CH2质子。4 f显示两个背心在δ2.36和δ2.50 CH3和CH2质子分别。4 h显示两个背心在δ2.50和δ3.80 CH2和哟3质子分别。
化合物4 b、4 c、4 f, 4 h,芳香地区4我给两个句子分别集中在δ6.57和δ6.70,在δ6.56和δ6.69,在δ6.57和δ6.69,在δ6.57和δ6.69,在δ6.68和δ7.03显示2,6 - 3,5 -酚醛质子。
化合物4 b、4 c、4 f, 4 h显示四个质子p-bromophenyl环也观察对比分别集中在δ7.18和δ7.48,在δ7.23和δ7.53,在δ7.06和δ7.26,在δ6.99和δ7.10指示2 ',6 ' -和3 ',5 ' -芳香质子。
化合物4 b, 4 c显示两个单线态分别在δ9.29和δ10.41,在δ9.33和δ10.55指示NH和质子哦。4 f, 4 h, 4我给一个单线态和广泛的单线态分别在δ9.26,δ13.25,在δ9.29,δ13.79,9.38δδ13.53分别为NH和质子哦。
CH的3ch2CH2正丁基的质子群4我都合并在一起,并获得多重态在δ1.16 - -1.22。正丁基组获得的NH-CH2质子在δ3.74三联体。
4 b的化合物的结构,4 c、4 f,我进一步支持它的质量谱数据,显示分子离子峰分别M + M / z 346,在M / z 301 M / z 281,在247 M / z,分子式分别对应C15H12N3O2Cl3Br 135年和107年,在M / z 135 - 107年,在M / z 175年、135年和107年。C15H12N3O2Cl, C16H15N3O2C13H17N3O2。进一步4 b的山峰,4 c、4 f, 4我分别观察m / z 211年,135年和107年,在166 m / z。
化合物的纯度检查了TLC及其特征的基础上,IR和NMR谱数据。化合物的红外光谱显示峰值为3611厘米1,哦拉伸;2987厘米1CH伸展;1662厘米1C = N伸展;1586厘米1,C = C拉伸的芳香环和1165厘米1C = S伸展振动。
4-hydroxyphenyl oxadiazole衍生品的醋酸(4 j)显示抗炎活动范围从37.37%到66.66%,口服剂量70毫克/公斤4小时后,而标准药物布洛芬显示86.35%抑制鼠爪子水肿的口服剂量(表2)。最低抗炎活动中发现的化合物4苯基氨基在第二的位置oxadiazole核抑制(37.37%)。苯基环上的取代少数像氯、氟、溴、甲基等增加了活动。化合物4 h有甲氧基组四苯基环的位置被发现的最有效的抑制(66.66%)系列。取代芳基氨基在第二位置的oxadiazole核与n-butylamino集团(我)导致化合物具有良好的抗炎活性抑制(53.53%),而化合物与含巯基的集团(4 j)在第二位置显示中度活动与标准药物相比(表2)。
表2:抗炎活性的1、3,则对衍生品
