核黄素- 4-氨基苯甲酸混合配体金属(II)配合物的合成、光谱表征、抗菌和抗氧化性能gydF4y2Ba

摘要gydF4y2Ba

合成了核黄素(HL)和4-氨基苯甲酸(HL1)的混合配体Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和Zn(II)配合物，并用金属百分比、红外和电子(固体反射率)对其进行了表征。gydF4y2Ba光谱学gydF4y2Ba，室温磁矩，熔点和电导测量。在DMSO中的电导测量和金属百分比分析表明，所有金属(II)配合物均为共价，并分析为[M(HL)(HL1)X]。aH O，其中X = Cl /SO。红外光谱数据证实核黄素中两个羟基的2个氧原子配位，4-氨基苯甲酸中的羧酸氧原子配位。此外，电子能谱数据表明，所有金属(II)配合物均为八面体结构，而室温磁矩测量显示自旋交叉，即除Cu(II)和Zn(II)配合物外，所有配合物均为高自旋低自旋八面体平衡。金属(II)配合物的体外抗菌活性，gydF4y2Ba核黄素gydF4y2Ba对氨基苯甲酸对大肠杆菌、奇异变形杆菌、化脓性链球菌、白色念珠菌、沙门氏菌、链球菌、芽孢杆菌、葡萄球菌和假单胞菌的抑制作用表明，金属(II)配合物和配体对假单胞菌均有抑制作用，抑制范围为7.0 ~ 11.0 mm。对金属配合物的抗氧化研究表明，Zn(II)配合物具有最佳的抗氧化活性，抑制率约为62%，约为标准品、抗坏血酸和d -生育酚抑制率的两倍。gydF4y2Ba

关键字gydF4y2Ba

4-氨基苯甲酸，抗菌，抗氧化剂，八面体，核黄素，自旋交叉。gydF4y2Ba

简介gydF4y2Ba

我们小组和其他人最近的研究集中在药物金属配合物上，唯一的目的是发现更有效的药物金属配合物gydF4y2Ba化疗gydF4y2Ba战斗的代理人gydF4y2Ba传染病gydF4y2Ba［gydF4y2Ba1克ydF4y2Ba-gydF4y2Ba8gydF4y2Ba］．此外，核黄素(维生素BgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba})，为水溶性gydF4y2Ba维生素gydF4y2Ba在微生物中转化为黄嘌呤二核苷酸和黄素单核苷酸以产生能量[gydF4y2Ba9gydF4y2Ba-gydF4y2Ba12gydF4y2Ba］．核黄素也用于新生儿黄疸的治疗和预防gydF4y2Ba偏头痛gydF4y2Ba其缺乏导致咽喉痛，充血，咽水肿和正常细胞gydF4y2Ba贫血gydF4y2Ba［gydF4y2Ba13gydF4y2Ba］．此外，核黄素是一种多齿配体，具有亚胺氮原子、酮氧原子和羟基，是各种金属离子的配位位点[gydF4y2Ba10gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

4-氨基苯甲酸被选为二级配体，因为它是维生素B复合物的辅因子，也是自然界广泛使用的非蛋白质氨基酸[gydF4y2Ba14gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

因此，我们的目标是合成、表征和研究核黄素和4-氨基苯甲酸混合配体的新型金属(II)配合物的磁性，以研究可能的磁性相互作用，如自旋交叉、反铁磁性和铁磁性。此外，这些金属配合物作为广谱抗菌剂的适用性gydF4y2Ba体外gydF4y2Ba将被验证，以及抑制能力的金属配合物作为抗氧化剂。这是我们小组关于各种金属(II)配合物作为治疗感染和癌症的化疗剂的潜力的研究活动的延续[gydF4y2Ba4gydF4y2Ba-gydF4y2Ba7gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

实验gydF4y2Ba

材料和试剂gydF4y2Ba

试剂梯度核黄素，4-氨基苯甲酸，1,10-菲罗啉gydF4y2Ba抗坏血酸gydF4y2Baα-gydF4y2Ba生育酚gydF4y2Ba，四水氯化锰(II)，七水四氧硫酸铁(II)，六水氯化钴(II)，六水氯化镍(II)，二水氯化铜(II)和七水四氧硫酸锌(VI)，从Aldrich和BDH化学品中获得并使用，而溶剂通过蒸馏纯化。gydF4y2Ba

物理测量gydF4y2Ba

金属配合物的固体反射率光谱在perkins - elmer λ25分光光度计上记录，红外光谱在Perkin-Elmer FT-IR光谱仪上记录为KBr圆盘，范围为4000 ~ 400cmgydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}．在Sherwood磁化率天平MSB Mark 1上测量303K处的室温磁化率，并用帕pascal常数计算抗磁修正量。熔点用Mel-Temp电热机测定，摩尔电导率测量1×10gydF4y2Ba^3gydF4y2Ba用电化学分析仪C933获得DMSO中的M溶液，用EDTA络合滴定法测定金属含量。gydF4y2Ba

抗菌试验gydF4y2Ba

使用琼脂扩散技术对配体及其金属(II)配合物进行了测定。The surface of the agar in a Petri dish was uniformly inoculated with 0.2 mL of 18 hours old test bacterial culture of大肠杆菌(分型株)、奇异变形杆菌、化脓性链球菌、白色念珠菌、沙门氏菌、链球菌(血液)、芽孢杆菌(食品株)、葡萄球菌、假单胞菌(临床分离株)、假单胞菌(环境株)、芽孢杆菌(环境株)、大肠杆菌(临床株)gydF4y2Ba．使用无菌软木钻孔器，在琼脂上钻孔5毫米。然后将DMSO中每种金属配合物浓度分别为0.06 mL和10 mg/mL的金属配合物引入孔中，将平板放置在实验台上30分钟，然后在37°C下孵育24小时，之后以抑菌区(单位为mm)作为抗菌活性的衡量标准。实验重复进行，硫酸链霉素作为参比药物。gydF4y2Ba

抗氧化试验gydF4y2Ba

铁离子螯合能力:gydF4y2Ba用标准比色法测定亚铁离子的螯合能力[gydF4y2Ba15gydF4y2Ba］．反应混合物中含有1 mL 1,10 -菲诺林(50 mg在100 mL甲醇中)，1 mL FeSOgydF4y2Ba_4gydF4y2Ba.7HgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}O (400 μM)和1ml相同浓度(1.0 mg/mL)的样品溶液，最后将反应混合物与2ml甲醇混合。然后在室温下孵育15分钟，然后在510 nm分光光度法读取样品的吸光度。2毫升甲醇，1毫升1,10-菲诺林(50毫克在100毫升甲醇)和1毫升FeSOgydF4y2Ba_4gydF4y2Ba.7HgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}以O (400 μM)溶液为空白对照，α-生育酚和抗坏血酸为标准品。所有试验都进行了三次，对亚铁离子螯合能力的清除抑制百分率表示为:gydF4y2Ba

%清除抑制= (Ac - A)/Ac ×100 (1)gydF4y2Ba

式中Ac为空白(对照)反应的Absorbance, A分别为样品溶液的Absorbance或标准品的Absorbance。gydF4y2Ba

合成gydF4y2Ba

[Mn(HL)(HLgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba) ClgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}］．H_{2 gydF4y2Ba}OgydF4y2Ba

该配合物由0.42 g (2.12 × 10gydF4y2Ba^3gydF4y2Ba摩尔)MnClgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}.4HgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}O向0.80 g核黄素(2.13 × 10gydF4y2Ba^3gydF4y2Bamol, HL)和0.29 g 4-氨基苯甲酸(2.11 × 10gydF4y2Ba^3gydF4y2Ba摩尔数,霍奇金淋巴瘤gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)加入50毫升70%甲醇。将得到的均质溶液用4滴三乙胺缓冲，pH值从4到9，再搅拌30分钟。将得到的混浊溶液在50°C下回流6小时，在此期间产品形成。将得到的黄色沉淀物过滤，用70%甲醇洗涤，并在硅胶上干燥。用同样的方法分别从它们的硫酸盐和氯盐中制备Fe(II)， Zn(II)， Co(II)， Ni(II)和Cu(II)配合物。gydF4y2Ba

结果与讨论gydF4y2Ba

核黄素(HL)与4-氨基苯甲酸(HL)的反应gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)与金属(II)氯化物(Mn, Ni, Cu和Co)和金属(II)硫酸盐(Fe和Zn)分别给出了中等到良好产量的有色配合物，根据公式2-3。gydF4y2Ba

美索gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba.nHgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}O + hl + hlgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba→M(霍奇金淋巴瘤(HL)gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)所以gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba+ aHgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}O (2)gydF4y2Ba

(当M= Fe, Zn;N = a = 7)gydF4y2Ba

制程gydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}.nHgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}O + hl + hlgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba→M(霍奇金淋巴瘤(HL)gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba) ClgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}] .aHgydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}O +黑洞gydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}O (3)gydF4y2Ba

(当M =Mn, Cu, n = 4, a = 1, b = 3;Co, n = 6, a = 2, b = 4;M = Ni, n = 6, a = 1, b = 5)gydF4y2Ba

配合物的形成经%金属分析证实，与理论值基本一致。此外，配体核黄素(HL)和4-氨基苯甲酸(HLgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)在280°C分解，187-189°C熔化，而所有配合物在200-254°C范围内分解，确认配位。试图分离单晶进行x射线测量是不成功的。然而，利用%金属分析、红外光谱和电子能谱、电导和室温磁矩来获得配合物的公式质量及其合理的几何形状(gydF4y2Ba表1gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

溶解度和摩尔电导测量gydF4y2Ba

该配合物在DMSO中具有良好的溶解度，但在乙醇、甲醇、硝基甲烷和氯仿中略有溶解。因此，它们的摩尔电导率在DMSO中测定，值范围为9.33 - 19.69 ΩgydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}厘米gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}摩尔gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}确认它们的共价性质，因为值在60-118欧姆范围内gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}厘米gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}摩尔gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}适用于1:1电解质[gydF4y2Ba16gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

电子能谱和磁矩gydF4y2Ba

化合物的紫外光谱具有强吸收最大值27.31 ~ 29.76 kK、34.84 kK和48.31 kK，分别归属于n→π*、π→π*和电荷转移(TabgydF4y2Ba2) TgydF4y2BaMn(II)配合物在11.67 kK和22.37 kK处有两条吸收带gydF4y2Ba^6gydF4y2Ba一个gydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}→gydF4y2Ba^4gydF4y2Ba如和gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}TgydF4y2Ba_{2 ggydF4y2Ba}→gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}TgydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}分别转换，符合高自旋和低自旋八面体几何。高自旋Mn(II)配合物的有效磁矩预计在5.90 B. M处接近仅自旋的值，因为接地项为gydF4y2Ba^6gydF4y2Ba一个gydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}因此，没有轨道的贡献，而低自旋八面体Mn(II)的矩约为2.0 B.M.。因此，观测到的矩为3.74 B.M.，表明了高自旋和低自旋八面体几何之间的自旋平衡[gydF4y2Ba7gydF4y2Ba，gydF4y2Ba17gydF4y2Ba］．Fe(II)配合物在18.73 kK和24.39 kK处有两个典型的六坐标、高自旋和低自旋八面体几何吸收带，并被分配到gydF4y2Ba^5gydF4y2BaTgydF4y2Ba_{2 ggydF4y2Ba}→gydF4y2Ba^5gydF4y2Ba如和gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba一个gydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}→gydF4y2Ba^1克ydF4y2BaTgydF4y2Ba_{2 ggydF4y2Ba}转换。高自旋八面体Fe(II)的矩在5.0-5.6 B.M范围内，而低自旋八面体Fe(II)是抗磁的。在本研究中，观察到复合物的力矩为3.30 B.M，这表明高自旋和低自旋八面体几何之间的自旋平衡[gydF4y2Ba18gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

同样，Co(II)配合物在14.88 kK和25.32 kK处有两个吸收带，具有典型的高自旋和低自旋八面体几何特征gydF4y2Ba^4gydF4y2BaTgydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}(F)→gydF4y2Ba^4gydF4y2Ba一个gydF4y2Ba_{2 ggydF4y2Ba}(F)和gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}EgydF4y2Ba_ggydF4y2Ba→gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}TgydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}分别过渡。4.09 B.M的观测力矩证实了高自旋和低自旋八面体几何之间的自旋平衡，因为高自旋和低八面体配合物的力矩范围为4.7-5.2 B.M和1.9-2.4 B.M [gydF4y2Ba19gydF4y2Ba］．Ni(II)配合物在14.95 kK和24.94 kK处有两条典型的六坐标高自旋低自旋八面体吸收带。这些被分配为gydF4y2Ba^3.gydF4y2Ba一个gydF4y2Ba_{2 ggydF4y2Ba}→gydF4y2Ba^3.gydF4y2BaTgydF4y2Ba_{2 ggydF4y2Ba}而且gydF4y2Ba^3.gydF4y2BaBgydF4y2Ba_{2 ggydF4y2Ba}→gydF4y2Ba^1克ydF4y2BaBgydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}由于Ni(II)配合物自旋平衡的矩在0.5- 2.7 B.M范围内。Ni(II)配合物给出了2.58 B.M的矩，证实了高自旋和低自旋八面体几何之间的自旋平衡[gydF4y2Ba20.gydF4y2Ba］．Cu(II)配合物在16.47kK和24.94kK处显示出两个吸收带，典型的六坐标，四方(八面体)几何结构，并被分配到gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}BgydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}→gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}BgydF4y2Ba_{2 ggydF4y2Ba}而且gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}BgydF4y2Ba_{1克gydF4y2Ba}→gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}EgydF4y2Ba_ggydF4y2Ba转换。观察到的2.27 B.M的矩与这种几何形状是互补的，因为据报道，无论几何形状如何，单核Cu(II)配合物的矩在1.9-2.3 B.M范围内[gydF4y2Ba21gydF4y2Ba，gydF4y2Ba22gydF4y2Ba］．The spectra of Zn(II) complex had only charge transfer transitions from metal to ligand at 14.97 kK and 24.94 kK as no d-d transition was expected. The complex was expected to be diamagnetic because of it d10 configuration. However, a moment of 0.80 B.M was observed due to impurities [7gydF4y2Ba，gydF4y2Ba23gydF4y2Ba］．在所有情况下，电子能谱和磁矩证实了金属(II)配合物(gydF4y2Ba图1gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

红外光谱法gydF4y2Ba

给出了相对红外光谱数据gydF4y2Ba表2gydF4y2Ba．带子在3496厘米处gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}3495厘米gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}核黄素(HL)和4-氨基苯甲酸(HLgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)被分配为gydF4y2BavgydF4y2Ba(N-H)拉伸振动[gydF4y2Ba7gydF4y2Ba，gydF4y2Ba24gydF4y2Ba］．在金属(II)配合物中，这些带保持不变，表明核黄素(HL)的亚胺氮原子和4-氨基苯甲酸(HL)的胺氮原子的非配位gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)到金属(II)离子。1733 cm处为强振动带gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}1666厘米gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}核黄素(HL)和4-氨基苯甲酸(HLgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)被分配为gydF4y2BavgydF4y2Ba(C=O)拉伸振动。在核黄素中，该带与羰基氧不配位，而在4-氨基苯甲酸(HLgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)，gydF4y2BavgydF4y2Ba(C=O)波段移至1621-1622 cm范围gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}分别在金属(II)配合物中。这证实了核黄素(核黄素)不经羰基氧原子配位，而经4-氨基苯甲酸(HL)配位gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)通过羰基氧原子[gydF4y2Ba11gydF4y2Ba］．偶氮甲碱,gydF4y2BavgydF4y2Ba(C=N) 1649-1546 cm处的拉伸振动gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}核黄素(HL)在金属(II)配合物中保持不变，表明亚胺氮与金属(II)离子不配位。宽频带在3377厘米gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}3382厘米gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}核黄素(HL)和4-氨基苯甲酸(HLgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)分别为gydF4y2BavgydF4y2Ba(地)。这些条带移动到3370-3334 cmgydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}在金属(II)配合物中，表明核黄素(HL)和4-氨基苯甲酸(HL)中羟基氧原子的配位gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)分别转化为金属离子。新波段范围在409-486厘米gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}353-386厘米gydF4y2Ba^{－1gydF4y2Ba}被分配到gydF4y2BavgydF4y2Ba(M-O)和gydF4y2BavgydF4y2Ba(M-Cl)分别。相反，这些带在核黄素(HL)和4-氨基苯甲酸(HL)的光谱中不存在gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)，证实金属(II)配合物的配位[gydF4y2Ba11gydF4y2Ba，gydF4y2Ba25gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

抗菌活动gydF4y2Ba

核黄素和4-氨基苯甲酸的金属(II)配合物对不同临床、食物和环境菌株的抗菌活性的结果在gydF4y2Ba表3gydF4y2Ba．金属(II)配合物、配体和阳性标准(链霉素)均无活性gydF4y2Ba大肠杆菌gydF4y2Ba核黄素除外，其抑菌区为7.0 mm。同样，金属(II)配合物和配体对其没有活性gydF4y2Ba链球菌，葡萄球菌，假单胞菌gydF4y2Ba(环境压力),gydF4y2Ba芽孢杆菌spgydF4y2Ba(环境压力)和gydF4y2Ba大肠杆菌gydF4y2Ba(临床株)。但核黄素对其有拮抗作用gydF4y2Ba酿脓链球菌gydF4y2Ba抑菌区为7.0 mm, 4-氨基苯甲酸对其有抑制作用gydF4y2Ba链球菌spgydF4y2Ba(血液)，抑菌区分别为10.0 mm。一些金属(II)配合物的不活性归因于它们可能的疏脂性，因此不能穿透细菌的脂膜[gydF4y2Ba26gydF4y2Ba，gydF4y2Ba27gydF4y2Ba］．相反，所有的金属(II)配合物，它们的配体和阳性标准物都具有活性gydF4y2Ba假单胞菌spgydF4y2Ba(临床分离物)，抑制区域范围为7.0-15.0 mm。Zn(II)配合物和链霉素对其无活性gydF4y2Ba芽孢杆菌spgydF4y2Ba其余金属配合物和配体对该菌均有抑制作用，抑菌范围为5.0 ~ 8.0 mm。有趣的是，环境压力gydF4y2Ba芽孢杆菌spgydF4y2Ba而且gydF4y2Ba假单胞菌spgydF4y2Ba对金属配合物、核黄素和苯甲酸均有抗性gydF4y2Ba芽孢杆菌spgydF4y2Ba和临床菌株gydF4y2Ba假单胞菌spgydF4y2Ba除对前者细菌、核黄素和苯甲酸的Zn(II)配合物外，对所有金属(II)配合物均有活性。这些观察结果归因于细菌发展了外排泵，或这些细菌在厌氧呼吸中使用金属配合物作为末端电子受体[gydF4y2Ba28gydF4y2Ba］．同样，核黄素HL具有抗菌活性gydF4y2Ba大肠杆菌gydF4y2Ba(类型菌株)但不是gydF4y2Ba大肠杆菌gydF4y2Ba(临床菌株)由于临床生物对抗生素有耐药性[gydF4y2Ba29gydF4y2Ba］．预期，链霉素比金属(II)配合物和配体具有更好的活性，抑制区域范围为9.0-29.0 mm。gydF4y2Ba

金属(II)配合物的黑色金属离子螯合活性gydF4y2Ba

金属离子在生物系统中的活性，如维生素B12和血红蛋白，重新激起了人们对金属疗法发展的兴趣，因为前者被用于治疗氰化物中毒和过敏[gydF4y2Ba30.gydF4y2Ba]，而后者在肾脏系膜细胞中作为抗氧化剂和铁代谢调节器[gydF4y2Ba31gydF4y2Ba］．因此，有必要对这些生物分子进行模拟gydF4y2Ba体外gydF4y2Ba并研究它们作为化疗药物对感染性疾病和各种癌症的疗效。过渡金属如亚铁离子可以促进动物和人类系统内活性氧(ROS)的产生，因此，物质螯合金属离子的能力是一种有价值的抗氧化能力[gydF4y2Ba32gydF4y2Ba］．铁，在自然界中，可以以亚铁(FegydF4y2Ba^{2 +gydF4y2Ba})或铁离子(FegydF4y2Ba^{3 +gydF4y2Ba})，后者在食物中占主导地位。过渡金属，如铁gydF4y2Ba^{2 +gydF4y2Ba}、铜gydF4y2Ba^+gydF4y2Ba、有限公司gydF4y2Ba^{2 +gydF4y2Ba}可作为自由基初始形成的催化剂。自由基诱导的人体内脂质氧化与许多疾病的病理过程有关，如心血管疾病[gydF4y2Ba33gydF4y2Ba，gydF4y2Ba34gydF4y2Ba]、部分癌性疾病及糖尿病[gydF4y2Ba35gydF4y2Ba］．此外，众所周知，核黄素等多酚化合物是非常好的螯合剂，能够稳定生命系统中的过渡金属并抑制自由基的产生。本研究对混合配体、核黄素和苯甲酸金属(II)配合物的抗氧化研究表明，Zn(II)配合物的最大抑制值为61.66%，Fe(II)配合物的最小抑制值为19.12%。有趣的是，Ni(II)配合物具有与标准抗坏血酸和α-生育酚相同的抑制活性(~33%)。因此，金属(II)配合物是潜在的抗癌剂(gydF4y2Ba表4gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

结论gydF4y2Ba

从红外光谱数据看，配体为双齿形，分别通过核黄素的羟基氧原子和4-氨基苯甲酸的羧酸氧原子与金属离子配位。电子能谱和室温磁矩证实了所有金属(II)配合物的八面体几何。此外，抗微生物研究表明，与链霉素相比，金属(II)配合物的活性大多较低，链霉素对几乎所有生物都有活性，但对细菌除外gydF4y2Ba大肠杆菌gydF4y2Ba(类型的应变),gydF4y2Ba芽孢杆菌spgydF4y2Ba(食物系)及gydF4y2Basp沙门氏菌gydF4y2Ba．此外，金属(II)配合物的抗氧化活性表明，锌(II)配合物的抗氧化活性最好，约为标准抗坏血酸和α的两倍gydF4y2Ba_我gydF4y2Ba生育酚。gydF4y2Ba

参考文献gydF4y2Ba

1. Halli MB, Patil VB, sumatthis RB, Mallikarjin K.混合配体金属的合成、表征及生物活性(II)gydF4y2Ba由苯并呋喃-2-碳酰肼、席夫碱和丙二酰二肼衍生的配合物。Der制药化学公司。2012;4: 2360 - 2367。gydF4y2Ba
2. 穆斯塔法。含o、N配体镧系螯合物的合成、结构及生物活性研究。光谱学杂志2005;38:23-34。gydF4y2Ba
3. Ogundiran KO, Ajanaku KO, James OO, Ajani OO, Nwinyi CO，等。铁(II)gydF4y2Ba和Co(II)复合物的混合抗生素:合成，表征，抗菌潜力及其对选定大鼠组织碱性磷酸酶活性的影响。中国生物医学工程学报。2008;3:177-182。gydF4y2Ba
4. Osowole AA, Ekennia AC, Achugbu BO, EtukGH的合成，一些金属抗菌活性的光谱表征和结构(II)gydF4y2Ba取代三氟硼醇配合物。中国生物医学工程学报，2013;gydF4y2Ba
5. 奥索沃尔AA，埃肯尼亚AC，阿丘布BO。一些金属的合成、光谱表征及抗菌性能(II)gydF4y2Ba2-(6-甲氧基苯并噻唑-2-亚利氨基)甲基)-4-硝基苯酚配合物。研究与评论:《药物分析雷竞技苹果下载杂志》2013;2:1-5gydF4y2Ba
6. Osowole AA, Ekennia AE, Ozukwe AE。核黄素和2.2 ' -联吡啶一类金属(II)混合配体配合物的合成、光谱及抗菌性能。研究与评论:化学杂志，2014;2322-0082。gydF4y2Ba
7. Osowole AA, OBA Agbaje, BO Ojo几种异质金属的合成、表征及抗菌性能(II)gydF4y2Ba扑热息痛和香兰素的复合物。亚洲医药与临床杂志2014;7:145-149gydF4y2Ba
8. 一些混合配体Co的合成、表征及抗菌活性(II)gydF4y2Ba和Ni(II)配合物。2003; 60: 45 - 50。gydF4y2Ba
9. 沃格尔C，格尔S，席林O, Stülke J，麦克M，等。核黄素(维生素B2)的表征gydF4y2Ba从枯草芽孢杆菌和谷氨酸棒状杆菌中运输蛋白质。细菌学杂志。2007; 189: 7367 - 7375。gydF4y2Ba
10. 巴克BM Bender DA(编辑)gydF4y2Ba药物中的维生素。威廉·海涅曼医学图书，伦敦，1995年。gydF4y2Ba
11. [mmnl -抗生素-维生素B2]的电极动力学和三元配合物与-à-vis电极反应动力学。化学学报，2006;29(3):344 - 344。gydF4y2Ba
12. Escott-stump S (eds)gydF4y2Ba营养和诊断相关护理。(6日)，Pa: Lippincoli Williams和WilkinsgydF4y2Ba
13. 权力HJ。核黄素(维生素B-2)gydF4y2Ba和健康。美国临床营养学杂志。2003; 77: 1352 - 1360。gydF4y2Ba
14. Roberts SB, Morrow FD, Evans WJ, Sheppard DC, Dallal GE，等。在男性代谢平衡研究中使用对氨基苯甲酸监测对规定饮食方案的依从性51: 485 - 488。gydF4y2Ba
15. 黄酮类化合物与金属离子配合物的抗氧化性能。氧化还原报告，2004;9: 97 - 104。gydF4y2Ba
16. Ekennia AC, Onwudiwe DC,Osowole AA。合成，Spectral, thermal stability and antibacterial studies of copper, nickel and cobalt complexes ofNgydF4y2Ba甲基-gydF4y2BaNgydF4y2Ba苯基硫代氨基甲酸。硫化学学报2015;36: 96 - 104。gydF4y2Ba
17. Saha A, Majumda P, Goswami S.低旋Mn(II)gydF4y2Ban -芳基-2-吡啶氮苯胺的Co(II)配合物;由钴介导的2-(苯偶氮)吡啶芳香族环胺化反应衍生出新三叉N,N,N给体。锰(II)配合物的晶体结构。ChemSoc (Dalton Transactions)。2000;11: 1703 - 1708。gydF4y2Ba
18. Olguín J, Brooker S.自旋交叉主动铁(二)gydF4y2Ba选定吡唑-吡啶/吡嗪配体的配合物。化学学报。2011;29(3):344 - 3雷竞技苹果下载44。gydF4y2Ba
19. 古德温哈。钴的自旋交叉(II)gydF4y2Ba系统。《顶级课程化学》，2004;234:汽车出行。gydF4y2Ba
20. 大津浩，田中强。Ni(II)低自旋态和高自旋态的平衡gydF4y2Ba由双齿配体供体能力控制的复合物。无机化学。2004;43:3024-3030。gydF4y2Ba
21. Katsarou ME, Elani K, Efthimiadou GP, Karaliota A, Vourloumis D.新型铜(II)gydF4y2Ban -丙基诺氟沙星和1,10-菲罗啉的复合物具有增强的抗白血病和DNA核酸酶活性。药物化学杂志。2008年,51(3):470 - 478。gydF4y2Ba
22. 阿格瓦拉，Ndifon PT, Ndosir NB, Paboudam AG, Yufunji DM，等。Co(II)的合成、表征及抗菌活性gydF4y2Ba， Cu(II)和Zn(II)混合配体配合物包含1,10-菲罗啉和2,2 ' -联吡啶。化学工程学报。2010;24:383-9。gydF4y2Ba
23. Raman N, Ravichandran S, Thangaraja C. Cu(II)gydF4y2Ba苯-2,4-二硝基苯腙与苯胺合成席夫碱的Co(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物。化学学会(印度学会)。2004;4: 116 - 215。gydF4y2Ba
24. 阿吉巴德PA，艾德穆迪亚OG。Pd(II)的合成、表征及抗菌研究gydF4y2Ba和一些二氨基嘧啶衍生物的Pt(II)配合物。生物无机化学，2013;1-8。gydF4y2Ba
25. 丁诺牛V, Voicescu M, Lungu L, Savoiu M, Vasilescu M.核黄素-植物提取物相互作用的光谱研究。Rev Chim(布加勒斯特)gydF4y2Ba．2011; 62: 1111 - 1114。gydF4y2Ba
26. 马坦吉，李志刚，李志刚，李志刚。3-乙氧基水杨醛与2-(2-氨基苯基)-1,11-苯并咪唑Schiff碱配体过渡金属配合物的合成、表征及抗菌活性研究。化学学报。2012;9:2516-23。gydF4y2Ba
27. Nasir R, Shah A, Baluja S, ChandaS。合成而且antimicrobial activity of some Schiff base complexes.J of the Serbian society.2006;71: 733-44.
28. Gadd GM.微生物矿物回收(Ehrlich, HL和Brierley, CL。Eds)。McGraw Hill，纽约，1990;249-275。gydF4y2Ba
29. 王敏，陈建华，Jacoby G A，张勇，王峰，等。质粒介导的中国上海大肠埃希菌喹诺酮耐药的临床分离。抗微生物制剂。2003;47:2242-2248。gydF4y2Ba
30. Dart R C羟钴胺素治疗急性氰化物中毒:来自临床前和临床研究的新数据来自院前紧急情况的新结果。临床毒理学。2006;44:1-3。gydF4y2Ba
31. 张晓明，张晓明，张晓明，等。中脑多巴胺能神经元和神经胶质细胞中α -和β -珠蛋白的异常表达。ProcNatlAcadSci美国。2009, 26(4): 457 - 457。gydF4y2Ba
32. 哈利维尔B, Gutteridge JMC。氧毒理学，氧自由基，过渡金属和疾病。生物化学学报，1984;21:1-4。gydF4y2Ba
33. Miller ER, Appel LJ, Levander OA, Levine DM.抗氧化维生素补充对传统心血管危险因素的影响。J心血管风险。1997; 4: 19到24。gydF4y2Ba
34. 张志刚，胡建平，张志刚，等。水果和蔬菜摄入量对冠心病风险的影响中华医学会临床医学分会。2001;gydF4y2Ba
35. 维生素D:预防癌症、1型糖尿病、心脏病和骨质疏松症的重要性。我是J clinnutri。2004; 79: 362 - 71。gydF4y2Ba